No se sabe con certeza la época de la fundación de Becerril por carecer de la documentación apropiada al respecto, sin embargo los historiadores coinciden que tuvo que ser cuando la repoblación llevada a cabo en esta zona por pastores segovianos, teniendo en cuenta la primera mención que se hace de este núcleo de población en 1385, estando directamente relacionado junto con otros pueblos de la zona con el llamado Real de Manzanares cuando Alfonso X el Sabio para terminar con el conflicto entre segovianos y madrileños, se adjudicó el territorio para la corona, creando en 1268 el territorio llamada Real de Manzanares, cediendo su aprovechamiento el mismo y sucesores a personas y familias cercanas a los mismos.

Becerril fue declarado Villazgo en el año 1636 y confirmado en 1658 por Don Rodrigo de Mendoza y Sandoval, VII Duque del Infantado, Marqués de Santillana y Conde del Real de Manzanares. Durante el tiempo transcurrido desde aqui a la desamortización, la economía del pueblo se basaba en la extracción de piedra y madera que luego se trasladaba a Madrid, la agricultura a pesar de los duros inviernos, al pastoreo ya la explotación de ganado principalmente vacuno, cabrío y lanar.

En 1841, este pueblo como otros muchos de alrededor con la llegada de las leyes desamortizadoras sobre todo de la expropiación, la pobreza se acentuó de forma notable. Muy al contrario fue lo vivido por Becerril durante la guerra civil no sufriendo nefastas consecuencia, sino que acogió a muchos habitantes de otros pueblos limítrofes como Los Molinos o Guadarrama, fuertemente castigados por los continuos bombardeos escaramuzas entre las tropas republicanas y franquistas.

En la actualidad la economía, a pesar de que quedan vestigios de agricultura y ganadería, se basa en el turismo y en los servicos de hostelería, llegando a multiplicar su población en época veraniega

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Iglesia parroquial de San Andrés Apóstol. Construida entre los siglos XVI y XVII con piedra granítica es de estilo barroco rural con influencias herrerianas. La fecha de finalización se encuentra gravada en la portada.

De planta rectangular presenta en su tercio superior una cabecera recta, flanqueada en el lado de la epístola por dos salas comunicadas con la sacristía. En su interior se encuentran cuatro imágenes que se corresponden con San Andrés Apóstol, patrono de la iglesia, que se encuentra en el centro del retablo. San Roque patrón de la localidad, la Virgen Dolorosa y el Cristo del Buen Consejo.

De el exterior cabe destacar el pórtico soportado por seis columnas toscanas que cobija la puerta de entrada enrejada y arco de medio punto. La torre campanario tiene forma rectangular y esta compuesta de tres cuerpos separados por impostas y terminada con un frontón. En el tercer cuerpo se ubican dos vanos con arcos de medio punto con sendas campanas en el lado largo, poseyendo en el lado corto izquierdo otro vano de medio punto con otra campana.

Si hay algo que caracteriza a Becerril de la Sierra son sus fuentes. La primera de ellas (en la fotografía) se encuentra en la Plaza de los Cielos recibiendo el mismo nombre que esta. Fue construida en 1955 en piedra. Presenta un pequeño pilón ovalado en cuyo centro se asienta un elemento vertical que divide en dos el pilón donde se recogen las aguas de la Sierra de Guadarrama. Esta fuente también está coronada por una bola pétrea. Se encuentra a escasos metros del Ayuntamiento.

Fuente de los Caños. Se encuentra en la Avenida de Calvo Sotelo en medio de un pequeño jardín. Se trata de una fuente con pilón circular con dos caños que emergen de un monolito prismático central.

Fue construida en granito en 1889 y reconstruida en 1982 según consta grabada en una lápida que se encuentra en el monolito..

Fuente de la Bola. Está construida en piedra y presenta dos estrechos caños que vierten sus aguas venidas directamente del corazón de la Sierra de Guadarrama a un pilón con forma rectangular. La fuente está coronada con una bola pétrea.

Antiguamente también se la conocía como Fuente del Espejo debido a un espejo que la decoraba, dando nombre a la plaza y a la calle donde se ubica. De igual manera tan bien se la conocía como Fuente del Corralito debido al corral circular de piedra que la rodeaba, con dos entradas opuestas, corral que no existe en la actualidad.

Se cuenta que en los veranos más secos y calurosos, era una de las pocas fuentes que conservaba el caudal, formándose colas de vecinos para llenar sus cántaros o cubos.

Monumento de Piedra. Situada en la Avenida de Jose Antonio conmemora el oficio de la cantería desaparecido desde 1985 por la prohibición tras la declaración del Parque Regional de la Cuenca Alta del Manzanares aunque antaño empleaba a una parte importante de la población.

Se trata de un monolito de granito de forma irregular donde estan grabados el escudo y el nombre de Becerril de la Sierra y el año en el que se realizó 2001.