No se ha encontrado documentación que acredite el origen de Collado Mediano, aunque algunos autores, como González Bernáldez, sugieren la posible existencia de asentamientos romanizados en la zona, apoyándose en la cercanía de una vía romana que cruzaba la Sierra de Guadarrama por el Puerto de la Fuenfría. Esta calzada, activa hasta el siglo XVII, pudo haber favorecido algún tipo de núcleo habitado, si bien no existen restos arqueológicos concluyentes.

No obstante, en el término municipal se ha hallado un importante testimonio de la presencia romana: el yacimiento arqueológico de Miaccum, situado junto al trazado de la calzada romana Via XXIV Emerita - CaesarAugusta, que atravesaba el valle de la Fuenfría en dirección desde Segovia hasta Titulcia y Complutum (actual Alcalá de Henares). En este lugar se ha documentado una construcción excavada en la roca de granito local, con bordillos sólidos de forma cuadrangular y un núcleo interno compuesto por piedras medianas, tierra y limo. Sobre este se asentaba una capa de rodadura de arena y limo que facilitaba el paso de vehículos y animales. Hoy, el Centro de Interpretación de Miaccum permite conocer la importancia de este enclave en las comunicaciones romanas y su relevancia como posible mansión o punto de parada y control.

Con respecto al Siglo XI no hay constancia directa de presencia en este siglo, pero es posible que el territorio ya formase parte de la repoblación de la sierra tras la consolidación del dominio cristiano. En el Siglo XII, el territorio de Collado Mediano pertenecía al Concejo de Segovia desde fechas tempranas, formando parte de las tierras repobladas por pastores segovianos, que veían en esta zona un lugar apto para el pasto y la explotación ganadera.

Durante el Siglo XIII, el área quedó integrada en el Real de Manzanares en 1268, como recoge una sentencia del rey Sancho IV en 1287. En 1294, el monarca otorga temporalmente estas tierras al Concejo de Madrid, aunque en 1312 vuelven al control de Segovia junto con otras villas del Real de Manzanares.

Durante el Siglo XVI, y tras los litigios entre Madrid y Segovia, el territorio pasa a manos de la nobleza. En 1383, Juan I las dona a su mayordomo Pedro González de Mendoza. La economía se centraba en la ganadería, principalmente de ovejas, y en el uso de las cañadas reales. El Libro de la Montería de Alfonso XI menciona el lugar como excelente coto de caza de osos.

En el Siglo XV, Juan II concede a Íñigo López de Mendoza el señorío perpetuo del lugar en 1435. Se consolida el sistema ganadero con la organización de reuniones periódicas entre pastores, germen del Real Concejo de la Mesta. La agricultura tenía poca importancia, y destacaban los bosques de alcornocales y encinas.

En el Siglo XVI, el núcleo sigue formando parte del Real de Manzanares. En 1630, Doña Ana de Mendoza solicita la condición de villa para Collado Mediano, lo que conlleva su separación administrativa de Collado Villalba y Alpedrete. Se instalan mojones para delimitar los nuevos términos municipales.

Durante el Siglo XVII, tras obtener el villazgo, el municipio mantiene una economía pobre y dependiente del señorío. Según el Catastro del Marqués de la Ensenada de 1752, la villa contaba con unas 60 casas habitadas y varios prados comunales. La economía se basa en la ganadería lanar, la agricultura en pequeña escala y la incipiente cantería.

En el Siglo XVIII se construye la iglesia de San Ildefonso, aprovechando restos de una iglesia anterior. El transporte mejora con la apertura de nuevas carreteras en tiempos de Fernando VI y Carlos III. Se documenta el servicio de postas por la Sierra y la presencia de caminos empedrados hacia Guadarrama y Becerril.

En el Siglo XIX, con la reforma territorial de Javier de Burgos en 1833, Collado Mediano queda adscrito al partido judicial de Colmenar Viejo, pasando en 1888 al de San Lorenzo de El Escorial. La desamortización afecta negativamente a la ganadería. La economía se apoya en la cantería, con numerosos vecinos empleados en el transporte de piedra a Madrid. En 1888 se inaugura el ferrocarril entre Villalba y Segovia, lo que inicia un incipiente proceso de transformación turística.

El crecimiento demográfico y la mejora de las infraestructuras marcan el Siglo XX. Se construyen escuelas, clínica municipal, depósito de agua potable y la Casa de la Cultura. La cantería vive un auge durante la dictadura de Primo de Rivera, pero va desapareciendo en los años 60. La llegada del tren potencia la creación de colonias de veraneo, como La Estación, El Ramiro o La Dehesa, impulsadas por el ayuntamiento en los años 20 y 30. En los años 70 surgen urbanizaciones como El Reajo del Roble y Serranía de la Paloma. Se construyen también el polideportivo, la casa de la cultura y se rehabilita el ayuntamiento. La morfología del casco urbano cambia drásticamente con nuevas construcciones y recalificaciones de suelo agrícola.

En las pprimeras décadas del Siglo XXI, Collado Mediano se ha consolidado como municipio residencial y de veraneo, con urbanizaciones como Montegolf, Montecollado, La Salinera o Parque Collado. Aunque ha perdido gran parte de su arquitectura tradicional, conserva elementos destacados y sigue expandiéndose, limitado por su topografía. En 1990 se revisan las Normas Subsidiarias para ordenar su crecimiento y proteger su patrimonio natural y arquitectónico.