Aunque no se han hallado restos prehistóricos directos, el entorno de El Boalo, Cerceda y Mataelpino muestra indicios de ocupación desde tiempos muy antiguos, como atestiguan las rutas naturales de paso entre montañas y zonas fértiles. Sin embargo, las primeras evidencias claras surgen en época altomedieval. En el cerro de El Rebollar y en la finca de El Alcorejo, entre El Boalo y Cerceda, se localizaron dos necrópolis con tumbas antropomorfas talladas en la roca, probablemente del periodo visigodo.

Durante siglos, la zona formó parte de la marca media, esa franja fronteriza entre el mundo cristiano y musulmán que, desde el siglo VIII al XI, permaneció despoblada o con apenas asentamientos estables, solo salpicada de torres vigía.

En el Siglo XI, tras la conquista de Toledo por Alfonso VI en 1085, comenzó una intensa labor de repoblación en la Sierra de Guadarrama. El monarca concedió privilegios a quienes poblaran los nuevos territorios, y los segovianos, por su proximidad, lideraron esta repoblación, aunque también hubo oposición por parte de Madrid. El conflicto entre ambas ciudades por el control de estas tierras se prolongó durante décadas.

El Siglo XII, marca el inicio de la organización territorial cristiana en la sierra. En 1152, Alfonso VII delimita las tierras de Madrid y Segovia, y en 1208 ya aparecen documentados Cerceda y Mataelpino como parte del sexmo de Manzanares, dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia. Aún no hay referencias sobre El Boalo.

A lo largo del Siglo XIII, los conflictos entre Madrid y Segovia persistieron. Finalmente, en 1268, Alfonso X el Sabio puso fin al enfrentamiento al incorporar la zona al patrimonio real, denominándola el Real de Manzanares. Se permitió el uso común de pastos, caza y leña tanto a madrileños como segovianos. A partir de este momento, los núcleos de Cerceda, El Boalo y Mataelpino quedaron bajo jurisdicción real.

Durante el Siglo XIV, el Real de Manzanares fue pasando de mano en mano como parte de la política feudal. En 1312 volvió brevemente a Segovia, y posteriormente fue entregado a diferentes nobles. Las actividades básicas de estos pueblos eran la ganadería —especialmente la oveja churra— y una agricultura de subsistencia centrada en cereales.

En el Siglo XV, Juan II en 1445 otorgó el Real de Manzanares a Íñigo López de Mendoza, Marqués de Santillana, como condado con señorío jurisdiccional completo. Aunque los Mendoza consolidaron su poder, la tardía incorporación al sistema feudal impidió un control férreo. Las aldeas, ya consolidadas, mantenían su independencia en usos comunales.

El Siglo XVI, trae estabilidad a los tres núcleos. La iglesia de Santa María la Blanca de Cerceda, construida en esta época, es un buen ejemplo de gótico abulense. A pesar del escaso tamaño de los pueblos, la existencia de esta iglesia indica un relativo dinamismo. Se mantiene una economía basada en ganadería extensiva y propiedad comunal de pastos.

Durante el Siglo XVII, El Boalo construye su iglesia de San Sebastián, con una torre espadaña de granito que aún hoy destaca. La documentación parroquial arranca en 1623. En 1587, los pueblos acordaron con Manzanares el uso compartido de varias dehesas, lo que muestra una compleja gestión comunal del territorio. El cultivo seguía siendo escaso y centrado en cereales, con baja productividad.

En el Siglo XVIII, los tres pueblos obtienen el título de villa: Cerceda en 1747, El Boalo y Mataelpino en 1751. El Catastro de Ensenada de 1752 recoge una economía basada en agricultura, ganadería y una organización social homogénea. El número de viviendas era reducido. Las parroquias eran anejas a otras localidades, y los pocos oficios especializados se concentraban en Cerceda. La extracción de piedra empezaba a cobrar relevancia.

Durante el Siglo XIX, con la reforma de Javier de Burgos de 1833, El Boalo, Cerceda y Mataelpino pasaron de la provincia de Guadalajara a formar parte de Madrid. Madoz ya recoge a los tres núcleos bajo el ayuntamiento de El Boalo. La patata gana peso en la agricultura. La ganadería se orienta hacia el vacuno. La desamortización de los bienes comunales debilita la trashumancia. La industria de la piedra cobra protagonismo y activa las comunicaciones hacia Madrid.

El Siglo XX, comienza con auge demográfico. En 1960, los tres núcleos suman 941 habitantes. La economía local gira en torno a la cantería y la ganadería. El vacuno sustituye progresivamente a los rebaños tradicionales. La mejora de las vías de transporte facilita el comercio. Entre los años 50 y 70 se construyen las primeras urbanizaciones, primero en El Boalo (Colonia de El Rebollar), luego en el resto, cambiando el paisaje y el equilibrio económico.

A partir de los años 80, el crecimiento se acelera por la llegada de población de segunda residencia. En los años 90, esta población se va haciendo permanente, transformando el modelo económico tradicional en uno más vinculado al sector servicios y a la construcción.

Hoy en las primeras décadas del Siglo XXI, El Boalo, Cerceda y Mataelpino conforman un municipio dinámico en transformación. La presión urbanística ha dejado huellas en sus cascos históricos, especialmente en Mataelpino, cuyo núcleo original se ha visto alterado. Las viviendas de segunda residencia han pasado en muchos casos a ser permanentes, y el turismo rural, junto al crecimiento residencial, marcan el rumbo actual.

La historia compartida de estos tres núcleos refleja la evolución de la Sierra madrileña: de tierra de nadie a señorío, de aldea ganadera a municipio moderno.