Posiblemente el origen de su fundación fue árabe, sin embargo no fue hasta cuando los segovianos lo convirtieron como un asentamiento estable hacia 1268 bajo el reinado de Alfonso X el Sabio. El asentamiento de estos últimos provocó diversos enfrentamientos con los pobladores de la Villa de Madrid que igualmente usaban estos espacios para madera y pastos. Después de que diferentes reyes fueron dando la razón a unos o a otros, no fue hasta que Alfonso X el Sabio para terminar con el conflicto se adjudicó el terriorio para la corona, creando en 1268 el territorio llamada Real de Manzanares, cediendo su aprovechamiento al mismo y sucesores asi como a personas y familias cercanas a los mismos.

Posteriormente ya en el siglo XIV el rey Juan I entregó la mitad del territorio de el Real de Manzanares a D. Pedro González de Mendoza por salvarle la vida en la batalla de Aljubarrota siendo el hijo de este último Diego Hurtado de Mendoza quien recibiría el título de Señor del Real de Manzanares.

Posteriormente en 1504 le fue concedido el privilegio a Guadarrama el privilegio de villazgo, con lo que gozará de una organización municipal propia asi como de una autonomía en materia de justicia y jurisdicción respecto a Manzanares.

Anteriormente a mediados del siglo XIV se amplió y mejoró la red de caminos para permitir el tráfico carretero que antes de esto se hacia a lomos de animales. Durante el siglo XV bajo el reinado de los Reyes Católicos, estos caminos se ensancharon y se construyeron otros nuevos. El camino mas transitado fue el que pasaba por el Puerto de Guadarrama conocido como camino de los carros gravando la circulación de mercancías con el pago del impuesto llamado portazgo que era ingresado en la Casa de Mendoza por la concesión que tuvo del mismo Pedro González de Mendoza en 1383.

Con la modernización de los caminos españoles promovida por Fernando VI y Carlos III, en 1749 el viejo camino de los carros se convertirá en un nuevo camino pavimentado que marcó el trazado que hoy en día sigue la Nacional VI, produciéndose la colocación del monumento conocido como El Alto del León en 1750. Durante este siglo la construcción de la Panera Real y el Molino del Rey para el abastecimiento de Madrid dió un nuevo impulso económico a Guadarrama.

A pincipios del siglo XX como sucede en todos los pueblos cercanos, se produce el boom del excursionismo a la sierra del Guadarrama con la consiguiente construcción de nuevas viviendas chalets que constituirían primeras o segundas de los madrileños. De igual manera por los beneficios de los aires serranos, se construyen diversos sanatorios.

Durante la guerra civil debido al frente de batalla establecido a corta distancia del pueblo, el mismo fue prácticamente destruido y posteriormente reconstruido por la Dirección General de Regiones Devastadas, llevando a finales de los años 60 a un cambio profundo en su estructura urbana con la construcción de múltiples colonias de apartamentos, dando lugar a que su economía actual este basada en el turismo.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Plaza Mayor. El diseño actual de la plaza es de la década de 1940 cuando se levantó por la Dirección General de Regiones Devastadas después de la Guerra Civil al igual que el Ayuntamiento de dos plantas con arcos y soportales, esta construido con granito berroqueño con la plaza empedrada con el mismo material.

En la misma plaza nos encontramos con la escultura El abuelo obra de Roberto Reula de 2.004 como homenaje a las personas mayores del pueblo, siendo testigo mudo de cuantos acontecimientos se celebran en esta plaza. En el centro de la misma se encuentra una fuente con pilón en forma de trébol y en el centro una pilastra con cuatro caños con forma de cabeza de león, en la que se apoya una bonita farola de cuatro brazos.

La Olma. Sin abandonar la plaza nos encontramos ante uno de los pocos ejemplares de Olm@s que quedan en las plazas de los pueblos de la Comunidad de Madrid, debido a una enfermedad proveniente de Asia llamada GRAFIOSIS.

El ejemplar que tenemos delante según estudios puede tener una antigüedad de alrededor de 136 años y fue plantado seguramente en sustitución de otro mas antiguo. Tiene una altura de 21 metros y un diámetro de 4,5 a 5 metros y se encuentra vigilada por ambos lados por leones de piedra.

Parque Municipal. Detrás de la plaza se encuentra este parque en el mismo lugar dnde antiguamente existía una gran hondonada de hasta 4 metros de profundidad conocida como La Nava, cubierta después de la guerra civil con los restos de las casas destruidas.

En 1949 fue realizado por la Dirección General de Regiones Devastadas y remodelado posteriormente en 1972 por el Servicio Forestal de la Diputación Provincial de Madrid. En un lateral del parque se encuentran las antiguas escuelas hoy reconvertidas en el Hogar del pensionista.

Iglesia parroquial de San Miguel Arcángel. En el mismo lugar donde hoy se ubica esta iglesia, se encontraba el Antiguo Pósito o Panera Real edificado en el siglo XVIII con el fin de procurar la alimentación del ejercito real.

La edificación fue destruida durante la invasión francesa, quedando solo los muros y tres escudos en piedra que particularmente no he visto. Las ruinas y el solar fueron comprados por un particular que los donó al pueblo para la construcción de una nueva iglesia. La vista que en la actualidad se nos ofrece, corresponde a la rehabilitación que se tuvo que hacer después de la Guerra Civil.

El acceso a la misma se realiza mediante dos escalinatas que confluyen en una central en cuya parte superior se encuentra la puerta de entrada rematada en sillería, encuadrada en una pared rematada por unos pináculos rematada por una pirámide truncada con un óculo y en su parte superior se ubica la espadaña con un vano de medio punto donde se encuentra la campana, rematada con un frontón.

En el interior de una sola nave y coro en alto, podemos ver la imagen de San Miguel en la parte superior del altar mayor.

Centro Cultural La Torre. Situado en el cerro donde antiguamente se asentó la primitiva población de esta localidad, siendo hasta finales del siglo XIX o principios del siglo XX, la Parroquia de San Miguel.

La iglesia en sus orígenes fue de estilo románico, pero sin embargo ha sufrido múltiples reformas, habiéndose encontrado elementos romanos y árabes, lo cual presupone que hubo en este mismo lugar una construcción romana y posteriormente una mezquita. De la época del medievo se conserva en ábside mudéjar, la torre cuadrada de tres cuerpos unidos con impostas en los que el último contiene dos vanos de arco de medio punto por lado, y por último el muro.

Para subir a la torre y acceder al interior hay que concertar una cita en el Ayuntamiento. Aparte de esta bonita construcción, las vistas desde aquí son espectaculares.

Escultura el Toro. A escasos metros del Centro Cultural La Torre, se encuentra esta escultura de madera y hierro en arte semi abstracto realizada por el escultor Miguel Ángel Infante López para la ópera La Dolores dirigida por José Carlos Plaza.

Esta obra fue cedida al Ayuntamiento de Guadarrama por la Fundación del Teatro Lírico.

Fuente de los caños o de piedra. Uno de los símbolos inconfundibles de la madrileña localidad de Guadarrama, tanto para los lugareños como para los viajeros que hemos atravesado Guadarrama miles de veces.

De estilo neoclásico fue ordenada construir por el rey Carlos III al objeto de proporcionar agua a los habitantes del pueblo así como a los que cruzaban las sierra por aquel entonces. En la misma se pueden diferenciar muy fácilmente las tres partes de las que se compone:

Dos monolitos de granitos laterales que en su parte baja alberga cada uno un león por cuya boca un caño se encarga de verter agua que va a para a cada uno de los dos pequeños pilones que hay.

Una parte central con el escudo del Duque del Infantado con una lápida en la parte inferior del mismo con la fecha de construcción 1785.

En la parte superior, un frontón en el que se encuentra una hornacina con la imagen de San Miguel Arcángel, a la sazón patrono de la localidad.

Casa del peón caminero. Antigua casona del siglo XIX construida sobre una parcela de 570 m².

Se encuentra ubicada al principio de la antigua nacional 6 a la salida del pueblo dirección Puerto de los Leones. o de Guadarrama. Lo que mas sobresale aparte de su robustez por la piedra de granito en su estructura, es el gran escudo que existe en lo alto de la puerta de entrada.

En la actualidad pertenece al Ministerio de Fomento.

Casa El Aralar. Nos encontramos con una delas casas más peculiares de too Guadarrama. Construida en 1935 bajo diseño de Manuel Araluce fue destruida durante la guerra civil, siendo reconstruida posteriormente y abandonada en la década de los 80, para ser de nuevo reconstruida hace pocos años.

Su arquitectura es de estilo alpino con una planta rectangular y cubierta bastante pronunciada a dos aguas con el fin de no retener la nieve caida en temporada invernal. Actualmente se ha convertido en la sede de la Casa de la Juventud.

Puente del Rosario o de los Cinco Ojos. Puente de la carretera M-614 sobre el recién nacido río Guadarrama apenas unos kilómetros mas arriba con la unión de Arroyo de la Venta cuya fuente esta en el Valle de la Fuenfría y el río Navalmedio cuyo nacimiento es a pie del Puerto de Navacerrada.

Se trata de una construcción del siglo XVIII ordenada construir por Carlos III que formaría parte de el Camino Viejo de El Escorial. Esta construido de granito compuesto de cinco ojos semicirculares apoyados en 4 pilares. También conocido como Puente del Rosario como consecuencia de haber existido en su cercanía una ermita dedicada a esta virgen.

Embalse de la Jarosa. Construido en 1968 con una capacidad de 7,2 hm³ y una superficie de 55 hectáreas, es el más pequeño de la sierra del Guadarrama. Se encuentra emplazado en la antigua aldea de la Herrería despoblada dos siglos antes, y de la cual solo se ve los restos de la antigua espadaña de la Ermita de San Macario

Unos kilómetros más adelante de la presa rodeando el embalse, al lado de un area recreativa y un chiringuito se encuentra la Ermita de Nuestra Señora de la Jarosa, construida en 1956 por voluntarios del pueblo dirigidos por el párroco, solo es utilizada cuando se hace la romería a este lugar en el mes de agosto.

Monumento a la coronación del Puerto del León. Consiste en un gran pedestal de granito con un león que oprime entre sus zarpas dos globos, símbolo de España y las Indias. Conmemora la coronación del Puerto del León por la carretera que se construyó en la época de Fernando VI.

En el pedestal se puede leer: “Fernando VI, padre de la Patria, hizo el camino para ambas castillas por encima de los montes, el año de nuestra salvación 1749, IV de su reinado”.

Desde este punto parten diversos caminos por los qie se realizan rutas a pie para visitar restos de casamatas de la guerra civil y recorridos por las cumbres que nos rodean.

Estación de ferrocarril de Tablada. Situada aproximadamente a 7 kilómetros del centro de Guadarrama en dirección al Alto de El León, forma parte de la línea férrea 110 que une Villalba con Segovia entre la estación de Cercedilla y el apeadero de Gudillos.

El tramo Villalba-Segovia se concluyó en 1888, sin embargo la estación de Tablada no se construyó hasta 1916 como apoyo a la estación de Cercedilla y la del El Espinar, esta última ya en la provincia de Segovia, así como servir de acceso a instalaciones médico-sanitarias que se encontraban construyéndose en aquella época. Se trata de una estación escasamente frecuentada. Muchos de sus usuarios son excursionistas que se dirigen hacia los montes de la sierra siguiendo los caminos. Sólo circulan por la línea servicios de media distancia que cubren el trayecto Madrid-Segovia. El nivel de frecuencia es muy escaso, aunque se ve intensificado los fines de semana. Sólo algunos tienen parada en esta estación

La llegada a la misma no es muy fácil por tener una sola indicación situada en la antigua nacional 6 en la subida al Alto de El León apenas visible. Desde el pequeño parking existente se pueden realizar diversas caminatas por las montañas cercanas.