El entorno de Guadarrama estuvo habitado desde épocas prehistóricas, como lo atestiguan hallazgos de útiles líticos y restos dispersos en las inmediaciones del Puerto del León y el valle del río Guadarrama. Estas primeras ocupaciones aprovecharon el paso natural entre las mesetas, lo que convirtió la zona en lugar de tránsito y refugio desde tiempos remotos. Aunque no se han documentado grandes asentamientos estables, la riqueza cinegética, forestal y el acceso al agua facilitaron el uso estacional del territorio.

Durante la romanización, la sierra fue recorrida por calzadas secundarias que conectaban el centro peninsular con la zona del Duero. Aunque no se ha confirmado la existencia de un núcleo romano estable en Guadarrama, el paso por la zona era conocido, y probablemente se utilizaba como vía de comunicación en las rutas hacia Segovia.

Tras la caída del Imperio romano, la zona sufrió el abandono paulatino de las antiguas rutas. Durante la dominación visigoda y el posterior periodo islámico, el territorio quedó en gran parte despoblado, aunque posiblemente frecuentado por pastores y trashumantes. La reconquista cristiana avanzó hacia el sur a lo largo del Siglo X, aunque la zona serrana siguió siendo una frontera difusa entre reinos durante varias décadas.

En el Siglo XI, tras la consolidación del Reino de Castilla sobre los territorios del Sistema Central, se emprendió una política de repoblación de las tierras altas. Aunque no se tiene constancia documental específica de Guadarrama en este siglo, es probable que el entorno comenzara a formar parte de los pastos de trashumancia gestionados desde los concejos castellanos del norte, como Segovia.

Durante el Siglo XII, se afianza el uso ganadero del paso de Guadarrama como puerto estratégico. Las cañadas reales que conectaban las tierras del norte con las del sur fueron trazadas oficialmente, y la zona de Guadarrama se consolidó como un lugar de paso para los rebaños merineros, especialmente dentro del sistema de la Cañada Real Leonesa. Aunque no existía aún un núcleo de población estable, el lugar comenzaba a adquirir importancia estratégica.

En el Siglo XIII, las crónicas hacen alusión al "camino de Guadarrama" como uno de los pasos clave entre ambas mesetas. Algunos autores apuntan que en esta época pudo establecerse un núcleo inicial de hospitaleros o arrieros, aprovechando el flujo de viajeros, ganaderos y comerciantes. El topónimo Guadarrama, de origen probablemente árabe (wadi al-raml, 'río de arena'), se consolida para referirse a la sierra y al paso de montaña.

En el siglo XIV, el puerto de Guadarrama adquiere aún mayor protagonismo dentro de los caminos entre Madrid, Segovia y el norte peninsular. Los conflictos entre los reinos de Castilla y Aragón, así como las guerras civiles internas, convierten el paso en un lugar estratégico militar y comercial. Se cree que existían en este tiempo pequeñas construcciones auxiliares, ventas y lugares de descanso para viajeros y ganaderos, aunque todavía no se documenta una villa formalmente constituida.

El Siglo XV marca el inicio de la consolidación del núcleo poblacional. A finales de siglo, los Reyes Católicos promueven la mejora de los caminos y la seguridad del tránsito entre ambos lados de la sierra. Guadarrama empieza a adquirir funciones de apoyo logístico, con ventas, hospitales de caminantes y pequeños enclaves religiosos. El puerto sigue siendo punto clave en las comunicaciones entre la corte itinerante y los territorios del norte. Aun así, el crecimiento demográfico seguía siendo limitado por las duras condiciones del entorno.

En el Siglo XVI, Guadarrama es ya un pequeño núcleo reconocido oficialmente. Su situación en el camino real entre Madrid y Castilla la Vieja favorece su consolidación como lugar de paso. La construcción de puentes, fuentes y casas de postas, así como la mejora del trazado del camino real, contribuyen al desarrollo del pueblo. La parroquia de San Miguel Arcángel, mencionada ya en documentos de la época, pasa a ser el centro espiritual de la comunidad. La economía se basa en la ganadería, los servicios al viajero y una incipiente explotación maderera.

Durante el Siglo XVII, Guadarrama mantiene su carácter de villa de paso, con un ritmo de crecimiento pausado pero sostenido. La decadencia económica general del país afectó también a la zona, aunque la continuidad del tránsito ganadero y del correo real permitió cierta estabilidad. Se desarrollan tradiciones religiosas y festivas en torno a San Miguel, y se consolidan los vínculos con los pueblos vecinos de la Sierra. La arquitectura popular serrana se establece como dominante, con viviendas de mampostería y tejados de pizarra.

El Siglo XVIII supone una etapa de cierta revitalización para Guadarrama, especialmente con el impulso de la red de caminos bajo los Borbones. Felipe V y, más tarde, Carlos III impulsan obras para mejorar la infraestructura vial del puerto de Guadarrama, lo que favorece el tránsito de diligencias y mercancías. Se registran mejoras en la iglesia parroquial y se afianzan las funciones del pueblo como parada obligada. La actividad forestal cobra importancia, abasteciendo de madera a Madrid y a la Real Fábrica de Cristales de La Granja.

En el Siglo XIX, durante la Guerra de la Independencia, Guadarrama sufre ocupaciones y enfrentamientos. El paso por el puerto vuelve a cobrar protagonismo militar, con tropas francesas y españolas transitando o acantonándose en la zona. A lo largo del siglo XIX, la localidad se recupera lentamente, aunque las guerras carlistas también afectarán la tranquilidad serrana. En 1812, con la abolición de los señoríos por las Cortes de Cádiz, Guadarrama ve confirmada su dependencia directa del Estado, y en 1833, tras la reforma territorial de Javier de Burgos, pasa a formar parte de la provincia de Madrid dentro del partido judicial de San Lorenzo de El Escorial. A lo largo del siglo, se refuerza la identidad municipal y se crean servicios básicos como escuelas, ayuntamiento y juzgado de paz.

En el Siglo XX, Guadarrama vivirá etapas contrastadas. Durante la Guerra Civil, la sierra y el puerto se convierten en frente activo, y el pueblo queda prácticamente destruido por los combates. La iglesia y muchas viviendas fueron arrasadas, y la reconstrucción posterior cambiará en parte su fisonomía tradicional. En los años 40 y 50, el régimen franquista acomete planes de reconstrucción a través de la Dirección General de Regiones Devastadas.

A partir de los años 60, con la mejora de las infraestructuras (carretera nacional VI), Guadarrama comienza a recibir veraneantes y madrileños que construyen segundas residencias, lo que transforma profundamente su demografía y economía. Se urbanizan áreas periféricas, se crean nuevas urbanizaciones y la economía gira hacia el sector servicios. El turismo rural y de montaña cobra protagonismo, especialmente con el auge del senderismo y el esquí en el entorno del Alto del León.

Hacia finales de siglo, el crecimiento de población residente hace que Guadarrama comience a dejar de ser solo un destino de vacaciones para convertirse en lugar de residencia habitual. El embalse de La Jarosa, construido en 1968, se convierte en un enclave recreativo, y el núcleo urbano se expande en dirección a las urbanizaciones. La identidad serrana se mantiene viva, adaptándose a los nuevos tiempos.

Con la entrada en el Siglo XXI, Guadarrama ha continuado su transformación como un municipio mixto entre el tradicional entorno serrano y el creciente carácter urbano y residencial. Su ubicación estratégica en el entorno de la Sierra de Guadarrama y la conexión directa con Madrid por la A-6 han contribuido a su consolidación como uno de los destinos preferidos para el turismo de segunda residencia y el asentamiento permanente de nuevos pobladores.

Desde comienzos de siglo, el crecimiento urbanístico ha ido de la mano de un mayor control municipal, que ha tratado de regular la expansión mediante planes parciales de ordenación, orientados a preservar tanto el entorno natural como el carácter residencial del municipio. No obstante, ha continuado la construcción de nuevas urbanizaciones, muchas de ellas de vivienda unifamiliar, en zonas como Las Cabezuelas, Los Negrales, La Jarosa y las áreas próximas al embalse y al monte público.

En paralelo, se ha desarrollado un parque empresarial y comercial que ha reducido la dependencia de Collado Villalba, dotando a Guadarrama de más autonomía económica. Han surgido pequeños comercios, centros de servicios, instalaciones deportivas renovadas y nuevos equipamientos educativos, como institutos y escuelas infantiles. La red de transportes ha mejorado con nuevas líneas de autobús que conectan regularmente con Madrid, San Lorenzo de El Escorial y otros municipios del entorno.

A día de hoy, Guadarrama continúa siendo un lugar de cruce, de paso y de permanencia, donde conviven los ecos del pasado serrano con la dinámica de una población moderna. Sus retos siguen estando en la ordenación del territorio, la sostenibilidad ambiental, la diversificación económica y la conservación de su identidad cultural frente a las presiones del crecimiento. Con más de 17.000 habitantes censados, representa uno de los ejemplos más claros de transformación equilibrada entre tradición y modernidad en la Sierra de Madrid.