Los primeros indicios sobre su fundación como núcleo poblado datan de alrededor del año 1006 cuando los habitantes de Annos, pueblo existente en las montañas que bordean el rio Tajo entre Brea y Driebes que en la actualidad corresponde al término de Almoguera, se establecieron en Estremera porque según la leyenda a Annos se lo comieron las hormigas.

Cuando la princesa Zaida se desposó con el rey Alfonso VI, el pueblo fue entregado como dote a la misma por su padre el rey musulmán de Sevilla, pasando posteriormente a la Orden de Santiago y al Convento de Uclés. De estos tiempos datan las murallas que la rodeaban con dos torres y una puerta en medio y el castillo conocido con el nombre de Cabeza Lebrera. De todo esto en la actualidad no quedan resto alguno, solamente se hacen visibles en el escudo del pueblo. Posteriormente durante el reinado de Felipe II la separó de las Mesas Maestrales, pasando en renta al administrador de las Minas de Guadacanal D. Francisco de Mendoza que adquirió todos sus términos, rentas y vasallos.

Más tarde ya entre los años 1565 y 1568 lo compró Rui Gómez de Silva (Príncipe de Eboli) quien vendió todas sus tierras en italia para comprar otras en Castilla, concediéndole el Rey el título de Grande de España y Duque de Estremera que posteriormente cambió por el título de Duque de Pastrana donde fundó su mayorazgo, pasando después al Ducado del Infantado hasta el siglo XVIII.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Nuestra visita la iniciaremos en la Plaza Mayor llamada de Don Juan Carlos I. Configurada en el siglo XIV, bastante espaciosa y de forma cuadrangular, está delimitada por los dos edificios más representativos del pueblo como son el Ayuntamento y la Iglesia construidos en esa época.

Como solía suceder antaño en cualquier plaza Mayor, se celebraban los festejos taurinos y demás eventos sociales constituyendo el punto neurálgico del pueblo. En la actualidad da cobijo a un pequeño pero bonito parque con bancos para descansar a la sombra de los plataneros existentes.

Situado en uno de los laterales de la Plaza Mayor, al lado opuesto de la Iglesia parroquial, se encuentra elAyuntamiento o Casa Consistorial, cuya construcción original data del siglo XVI sirviendo para cobijar a los cabildos de los concejos de los pueblos que hasta entonces se reunían en el atrio de la iglesia. La construcción original aunque con diversas reformas mantuvo su estructura durante cuatro siglos hasta que en 1980 se derribo para construir la actual, conservándose únicamente su arcada con columnas renacentistas de estilo toscano.

De la Iglesia Parroquial de Nuestra Señora de los Remedios, lo primero que deja perplejo es su voluminosidad y sobriedad. Se trata de un edificio mandado construir por los Príncipes de Eboli (Duques de Estremera y de Pastrana) en 1568 y terminada en 1606.

De planta de tres naves separadas por arcos de medio punto y pilares compuestos, se encuentra cubierta en las naves laterales con bóvedas apaineladas, la nave central con bóvedas vaídas, coro a los pies de la iglesia y la cúpula del crucero típica del barroco madrileño. Del interior apenas se conserva algo del contenido original salvo un calvario del siglo XVI que se encuentra en la parte superior del retablo barroco del siglo XVIII y bastante restaurado después de la guerra civil en la que resultó muy dañado. Igualmente se puede observar una pila bautismal de piedra y un cristo de traza románicas que al parecer proceden del antiguo pueblo de Casasola en la actualidad desaparecido y que pudieran datar del XIV.

Sin embargo lo más notable y considerado como la joya de la iglesia es su Órgano de 1716 construido por Pedro Liborna autor entre otros de los de la Catedral de Segovia y el de la Universidad de Salamanca. El de Estremera ha sido restaurado en 1994.

Sin lugar a dudas, una de las visitas que se deben de efectuar en Estremera es la de la Ermita-Cripta del Santo Sepulcro.

Ubicada dentro del recinto del cementerio municipal, se trata de una capilla-cueva de tres naves y otros tantos tragaluces excavada en las entrañas del cerro existente en el lugar como sepulcro de Cristo. Por sus características arquitectónicas, se piensa que fue obra del arquitecto de Felipe II, Juan de Herrera o su discípulo Juan Gómez de Mora durante las últimas décadas del siglo XVI. En la misma y como consecuencia del hundimiento del techo, se tuvo que reconstruir todo el interior conservándose la original fachada renacentista.

Unas de las construcciones típicas de Estremera son sus Casas Señoriales o solariegas que pertenecen o pertenecieron a las familias más pudientes del pueblo.

Muy cerca de la Parroquia en la calle de la Iglesia, nos encontramos quizás con la más significativa como es la llamada Casa de los Camacho, datada de finales del siglo XVII con una magnífica entrada soportada por dos columnas, destacando además la rejeria de las ventanas. Se piensa que aparte de casa, igualmente pudo ser un convento por la placa bastante deteriorada que tiene sobre la puerta.

Otra de las más significativas es la Casa de los Martínez Adeo que como la anterior es del siglo XVII y que mantiene su estructura original de dos plantas y patio interior con columnas. La portada de estilo barroco con balcón sobre el que se encuentra el escudo enmarcado en piedra de la familia.

En contraposición a esta casas señoriales y como caso frecuente en los pueblos de alrededor nos encontramos con algunos ejemplares de las llamadas casas cueva excavadas en montículos y hasta hace unos años habitadas.