No se sabe a ciencia cierta el origen del pueblo, aunque se han encontrado vestigios de villas romanas de los siglos III al V d.c. que si nos damos un paseo por los límites con Redueña, observaremos aunque muy parcamente, que los muros de las casas sirven ahora como separación entre tierras.

Ciertamente se tiene conocimiento de la existencia de este municipio al aparecer reseñado como tal dentro de los límites de Madrid en tiempos de Alfonso VII en 1152.

Cabanillas como otros pueblos de la zona, en el siglo XVI forma parte de la Villa de Uceda. Como consecuencia de la desamortización de Mendizábal la población es adquirida por Diego Vázquez Mexía de Ovando que recibió el título de Conde de Uceda y I Señor de Cabanillas de la Sierra.

En 1593 desapareció el Condado de Uceda y en Real Carta Ejecutoria, los vecinos de Cabanillas adquirieron su propia jurisdicción y consecuentemente las exenciones derivadas del Villazgo. Posteriormente en 1616, Uceda intentó ejercer de nuevo el señorío entablando un pleito con las villas segregadas anteriormente del mismo y fue en 1621 cuando definitivamente Uceda perdió el pleito.

Ya en los siglos XVI, XVII y XVIII Cabanillas adquiere gran importancia al estar ubicada en el Camino Real de Burgos y a su vez los pastores de la Mesta lo catalogaron como punto estratégico como área de descanso en la trashumancia en las cabañas del ovejas merinas.

En la guerra de la Independencia, Cabanillas pasa a formar parte de la provincia de Guadalajara hasta que en 1822 pasa definitivamente a Madrid. El apellido de la Sierra es adoptado por el municipio en 1916. Durante el siglo XX y el actual, debido a su cercanía con Madrid, es elegido como un boom de la construcción por los habitantes de la capital que edifican o compran su chalet para pasar el estío o bien como primera vivienda.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Edificio de el Ayuntamiento. Construido en 1946 en el lugar donde existía un molino harinero donde acudían los vecinos a moler el trigo y la cebada para hacer el pienso y alimentar al ganado.

El edificio presenta dos plantas, la inferior donde se encuentra la entrada es una galería soportada de cinco vanos con arcos de medio punto. La planta superior presenta una pequeña terraza con balaustrada de granito y cinco huecos a modo de ventanas y una puerta, existiendo en la parte izquierda un torreón con cubierta a cuatro aguas donde se encuentran el escudo de la localidad y un reloj.

El lugar donde se encuentra es la llamada Plaza del Ayuntamiento, lugar donde antiguamente se celebraban las diversas fiestas que tenía el pueblo como la gran hoguera en la fiesta de la Iluminaria en la que se quemaban carros de leña, tomillo y jara recogido por los mozos así como los bailes de Nochebuena y el Corpus. Igualmente en este mismo lugar se celebraban los toros en los días de fiesta.

En un lateral de la plaza se encuentra una fuente supuestamente construida en la época del Ayuntamiento con un pequeño pilón rectangular donde vierte el agua el único grifo colocado en un capitel coronado por una bola de granito, existiendo a ambos lados sendos bancos.

Adyacente a la plaza mencionada se encuentra el Antiguo parador o posada. De planta rectangular y dos alturas es el mayor edificio de la localidad.

Antiguamente era uno de los puntos donde paraban los carruajes de viajeros en la ruta Madrid - Burgos para descansar, cambiar de carro y seguir camino, conteniendo espacios para viajeros y caballerías. De igual manera servía para que parasen los carros de mulas y bueyes que llevaban carbón desde la sierra y desde el Valle del Lozoya hasta otros pueblos donde apenas tenían leña no pudiendo hacer su propio carbón teniendo que comprar a otros carboneros de la zona,

La fachada principal es totalmente simétrica con un portalón central y balcón superior. Se encuentra en estado de abandono hasta que el ayuntamiento que es su actual propietario, a través de una consulta popular a los vecinos decida su destino final.

Iglesia Parroquial de San Juan Bautista. Se encuentra en un enclave magnifico. Situada en lo alto de una pequeña loma, es una construcción del siglo XVII en cuyo muro oriental tiene adosado el antiguo cementerio. Aunque habiendo sufrido diversas reformas, sin embargo mantiene en su interior aún los rasgos barrocos en las cúpulas que cubren el crucero y el lado del evangelio, por contra tambien presenta un cierto estilo gótico en la bóveda del brazo de la construcción actual, presentando dos naves, coro alto, un ábside semicircular y un crucero con los brazos bastante generosos.

En su exterior aparte del cementerio antiguo indicado, sobresalen los fornidos muros y la espadaña con seis vanos a modo de torreón.

Desde este lugar se pueden obtener unas inmejorables vistas panorámicas que se pueden tener de las montañas de Cuerda Larga y sobre todo de La Sierra de La Cabrera, de donde sobresalen los Canchos y el Pico de la Miel.

Centro Cultural. Típica construcción de los años cuarenta dedicada a las escuelas públicas que se pueden ver por toda la geografía de la Comunidad y que hoy acogen al GALISMA (Grupo de Acción Local de la Sierra Norte de Madrid).

Un agradable paseo por su pequeño jardín temático, te debe de invitar a ver la flora que posee la zona serrana y la explicación correspondiente en pequeños paneles. Digo lo de debe invitar porque en las cuatro visitas que he efectuado al Cabanillas siempre me lo he encontrado cerrado.

A unos metros siguiendo por la calle real se encuentra la Plaza de la Fuente llamada así porque obviamente se encuentra en la misma ubicada una fuente que según reza en su frontal fue construida en 1947 en granito que es el material típico de la zona.

La estructura es más o menos la típica de la época de su construcción, es decir después de la guerra civil. Se compone de un frontón de donde en su parte central salen los dos únicos caños que vierten sus aguas en un pilón rectangular.

Continuamos por la calle Real hasta la calle de El Ejido a nuestra derecha para desviarnos por la mima hasta llegar a la Callejuela de las Cuevas y visitar por fuera tres de las cuevas que se encuentran por todo el municipio.

Estas cuevas hace años fueron utilizadas como bodegas toda vez que aprovechando su frescura y estabilidad de temperatura se almacenaba el vino. En la actualidad y como consecuencia de la desaparición del cultivo de la vid, las mismas generalmente se suelen utilizar como almacén.

Desde las cuevas salimos de nuevo a la calle Real para dirigirnos en dirección norte hasta la primera rotonda donde se confluye con la antigua carretera nacionalN1. Desde aquí sale a nuestra izquierda un camino ancho de tierra que caminando por el mismo unos trecientos metros nos encontraremos la Fuente de los Huertos tratándose de la más antigua de Cabanillas de finales del siglo XIX. Su uso principal era la abrevadero para el ganado ovino y caballar, aunque durante bastante tiempo igualmente fue utilizada por los vecinos para abastecer de agua sus hogares. Muy cerca de aquí al oeste se establecieron los huertos por lo que por esta circunstancia se le dio nombre a la fuente.

La fuente ha tenido dos fases de construcción, la primera en 1895 tal como se encuentra escrito en el frente donde se lee "Construida esta a expensas de la Sra. Dª Josefa de Guzmán y García como recuerdo a su pueblo natal y ayuda de vecinos. 1895". Se encontraba compuesta por un sillar rectangular y tres bloques,de piedra caliza labrada, del cual emergen dos caños que vierten el agua sobre un bloque de piedra con dos huecos circulares y un canal que se conecta con el primer pilón.

En la segunda fase se agregó un segundo pilón conectado al primero pero en esta ocasión de cemento y no de granito. En los años 2012 y 2019 han tenido lugar importantes rehabilitaciones y operaciones de limpieza, quedando como se la ve en la actualidad.

Casi al lado de la fuente se encuentra el Potro de herrar que era la construcción donde antiguamente se herraba al ganado, siendo muy comunes sobre todo en la zona de la SIERRA NORTE de la Comunidad de Madrid. Constaban de dos hileras paralelas de tres postes cada una que comúnmente eran de granito aunque los más antiguos podrían ser de madera. Los dos pares más altos estaban unidos por palos de madera o varas metálicas, y estos a su vez con el par más bajo se encontraban unidos de la misma manera.

Entre los postes del segundo par más alto se encontraba el yugo, lugar donde se fijaba la cabeza del animal para inmovilizarlo además de pasarle dos cinchas de cuero por la panza atadas a las varas metálicas o palos de madera.

Una vez efectuada la faena del inmovilizado era cuando entraba el herrero primero para quitar las viejas herraduras, luego limpiar las pezuñas para terminar poniendo herraduras nuevas.

En el caso concreto de el Cabanillas el mismo pertenecía al herrero y los ganaderos pagaban al mismo en dinero o bien mediante una iguala de grano dos veces al año con derecho a herrar a los animales cuantas veces fuera necesario.

El último herrero fue alrededor de 1980 siendo el herrero José Peña Guzmán, cuyos hijos cedieron el potro al Ayuntamiento el cual lo restauró en 2012 conservándose del original los cuatro postes de granito.