El origen del nombre de Cinco Villas, pudiera deberse a la unión de cinco cabañas o villas de pastores que se establecieron como en toda esta zona alrededor del siglo XIII.
Este municipio fue un anejo de Lozoyuela y formó parte del cuarto de los Aledaños junto con Gascones, Palomar, La Cabezada y Gandullas. Posteriormente y como consecuencia de la nueva división territorial de 1833, pasó a convertirse en anejo de Mangirón.
Patrimonio Cultural y Arquitectónico
Iglesia Parroquial de Santa Ana de una sola nave y de portada dintelada situada en el lado de la epístola bajo pórtico popular, tiene una espadaña de dos cuerpos que se encuentra a los pies de la misma, encontrándose en su interior una pila bautismal y diversas imágenes modernas.
No se tienen noticias de la fecha de construcción, aunque probablemente se halla levantada sobre otra más antigua habiendo sufrido diversas reconstrucciones, la última de las cuales data de 1982.
Potro de herrar era la construcción donde antiguamente se herraba al ganado, siendo muy comunes sobre todo en la zona de la SIERRA NORTE de la Comunidad de Madrid.
Constaban de dos hileras paralelas de tres postes cada una que comúnmente eran de granito aunque los más antiguos podrían ser de madera. Los dos pares más altos estaban unidos por palos de madera o varas metálicas, y estos a su vez con el par más bajo se encontraban unidos de la misma manera.
Entre los postes del segundo par más alto se encontraba el yugo, lugar donde se fijaba la cabeza del animal para inmovilizarlo además de pasarle dos cinchas de cuero por la panza atadas a las varas metálicas o palos de madera.
Una vez efectuada la faena del inmovilizado era cuando entraba el herrero primero para quitar las viejas herraduras, luego limpiar las pezuñas para terminar poniendo herraduras nuevas.
Antiguas escuelas. Nos encontramos con esta clásica edificación de granito, madera de roble y gneis. Se trata del lugar que no hace tantos años poseían todos los pueblos, dirigidos por Maestro/as Nacionales que se ocupaban de la enseñanza hasta un nivel.
Debido a la despoblación rural en la gran mayoría de estos pequeños pueblos estas figuras tan queridas para todos han desaparecido y las edificaciones que había dedicadas a este menester hoy se han recuperado para albergar otras actividades, en este caso concreto a Consultorio Médico.
Antiguos Lavaderos públicos. Construidos a mediados del siglo XX en el mismo lugar donde se encuentran en la actualidad aunque totalmente rehabilitados, techados y algo elevados toda vez que en la antigüedad se encontraban a ras de suelo,
Hay que situarse en aquella época para entender la importancia de los lavaderos públicos, porque no solo servían para lavar sino que también era el punto que tenían las mujeres del pueblo para comentar lo ocurrido a diario en el pueblo.