La historia de Piñuecar y Gandullas se pierde en el tiempo, envuelta en la bruma de los siglos. Aunque no se han realizado suficientes excavaciones arqueológicas, su ubicación estratégica en el paso de Somosierra sugiere que estas tierras han sido habitadas desde tiempos remotos. La falta de restos materiales de época prehistórica o romana impide confirmar su antigüedad, pero es probable que su territorio fuera transitado por pastores y comerciantes que utilizaban los pasos naturales de la sierra como rutas de comunicación y supervivencia.

Las primeras menciones documentadas de Piñuecar y Gandullas llegan con la Edad Media, cuando estas tierras formaban parte de la extensa Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, una de las entidades territoriales más importantes de la región. Fueron aldeas dependientes de Buitrago, ligadas a la actividad ganadera y al aprovechamiento de los pastos comunales, un sistema que marcaría su desarrollo durante siglos.

En el siglo XI con la conquista de Toledo en 1085, Alfonso VI aseguró el dominio cristiano sobre la zona, pero para consolidar su control era necesario poblarla con colonos leales. Por ello, hacia 1096, el monarca otorgó a Buitrago el derecho de repoblación y jurisdicción sobre toda la comarca. Es en este contexto cuando nacen, o al menos se consolidan, los núcleos de Piñuecar y Gandullas. Durante este siglo, la frontera entre musulmanes y cristianos todavía era difusa, y los ataques ocasionales desde el sur hacían de la seguridad una prioridad. Por ello, la organización de los pueblos serranos respondía a un modelo defensivo natural, situándose en laderas protegidas y con una distribución compacta.

La actividad económica se basaba en la ganadería trashumante, favorecida por los amplios pastos de la región. Las cañadas reales, que más tarde formarían parte de la estructura de la Mesta, comenzaron a tomar forma en estos años.

Durante el siglo XII, Piñuecar y Gandullas quedaron plenamente integrados en la Tierra de Buitrago. A medida que la Reconquista avanzaba hacia el sur, estos pueblos dejaron de ser zonas de frontera y comenzaron a estabilizarse. La llegada de nuevos pobladores, en su mayoría de origen segoviano y castellano, trajo consigo la ampliación de tierras cultivables y la organización de la comunidad en torno a la iglesia parroquial y los concejos. Se cree que en este periodo comenzaron a levantarse las primeras edificaciones de carácter religioso en la zona, aunque la mayoría de los templos actuales datan de siglos posteriores.

En el siglo XIII Alfonso X el Sabio creó en 1273 el Honrado Concejo de la Mesta, lo que impulsó definitivamente la ganadería trashumante en toda Castilla. Piñuecar y Gandullas, situados en el camino de la Cañada Real Segoviana, se beneficiaron de este sistema, convirtiéndose en puntos de descanso para los rebaños que se trasladaban entre el norte y el sur de la península. En estos años, la estructura social de los pueblos estaba dominada por los concejos abiertos, en los que los vecinos decidían sobre el uso de los pastos, el reparto del agua y la administración de la justicia local. La comunidad se organizaba de forma comunal, y los vínculos con Buitrago seguían siendo estrechos.

El siglo XIV fue un periodo de dificultades. La llegada de la Peste Negra en 1348, junto con las hambrunas y los conflictos internos del reino de Castilla, provocó una drástica reducción de la población en toda la sierra. Muchas aldeas quedaron abandonadas, y aunque Piñuecar y Gandullas lograron sobrevivir, se vieron afectadas por la crisis. Es posible que en este siglo se produjera el despoblamiento de Ventosilla, uno de los pequeños núcleos que formaban parte del concejo.

A pesar de estos problemas, la Casa de Mendoza comenzó a consolidar su dominio sobre la Tierra de Buitrago. En 1380, Pedro González de Mendoza recibió la Tierra de Buitrago como mayorazgo, asegurando el control de su linaje sobre la región.

El siglo XV marcó el apogeo de la Casa de Mendoza. En 1444, Íñigo López de Mendoza, nieto de Pedro González, fue nombrado Marqués de Santillana, y en 1475, los Reyes Católicos concedieron a su familia el título de Duques del Infantado. Esto significó que los pueblos de la Tierra de Buitrago, incluidos Piñuecar y Gandullas, quedaron bajo el control de este linaje aristocrático hasta la abolición de los señoríos en el siglo XIX. A nivel local, la comunidad seguía organizándose en torno a la iglesia y el concejo. Se cree que en esta época comenzaron a surgir las primeras ordenanzas comunales que regulaban el uso del agua y los pastos, muchas de las cuales se mantendrían vigentes durante siglos.

El siglo XVI trajo consigo la consolidación del régimen señorial. Los duques del Infantado imponían tributos a los habitantes de Piñuecar y Gandullas, que seguían dependiendo de Buitrago. En 1579, se redactaron las Ordenanzas de reguera de Piñuecar, que regulaban el uso del agua para el riego y el Tribunal de las Aguas, que resolvía disputas entre los regantes. Es en este siglo cuando se documenta el declive definitivo del despoblado de Bellidas, que pasó a depender de Piñuecar. A pesar de ello, la iglesia de Santo Domingo de Guzmán continuó en uso hasta siglos posteriores.

El siglo XVII fue un periodo de crisis en toda Castilla. La pérdida de población, el aumento de los impuestos y las dificultades económicas provocaron un fuerte descenso demográfico en Piñuecar y Gandullas. En 1662, Gandullas tenía 15 vecinos, pero en 1670 solo quedaban 8. Piñuecar pasó de 10 a 7 familias, y Bellidas quedó prácticamente abandonado.

En el siglo XVII, El Catastro de Ensenada de 1752, nos ofrece una visión detallada del siglo XVIII. En él se menciona la estructura económica de la comarca, basada en la agricultura de secano y la ganadería. La población comenzó a recuperarse lentamente, pero los pueblos seguían siendo pequeños. Piñuecar y Gandullas continuaban dependiendo de Buitrago, aunque mantenían su propio concejo y recursos comunales.

En el siglo XIX con la nueva división de España, propiciada por Javier de Burgos en 1833, Piñuecar y Gandullas pasaron de depender de Guadalajara a integrarse en la provincia de Madrid. Las desamortizaciones de Mendizábal y Madoz pusieron a la venta las tierras comunales, lo que afectó gravemente a la economía local. Muchos pastos fueron privatizados, debilitando la ganadería tradicional. Según el Diccionario de Madoz de 1847, Piñuecar tenía 143 habitantes y 46 edificios, mientras que Gandullas contaba con 66 vecinos. La economía seguía basada en la ganadería y la agricultura de subsistencia, pero la falta de oportunidades provocó una primera ola de emigración.

A comienzos del siglo XX, Piñuecar y Gandullas mantenían aún su estructura tradicional basada en la agricultura y la ganadería. La producción agrícola estaba centrada en los cereales, las legumbres y algunos cultivos de huerta, mientras que la ganadería, sobre todo ovina y caprina, seguía siendo la principal fuente de riqueza. No obstante, ya comenzaban a verse los primeros signos de cambio. La mecanización era prácticamente inexistente y los métodos agrícolas seguían siendo rudimentarios, pero la comercialización de productos, especialmente el ganado, comenzaba a vincularse cada vez más con mercados externos, como los de Buitrago o Madrid. Sin embargo, la falta de oportunidades económicas y las condiciones de vida duras empujaban a muchos jóvenes a emigrar hacia Madrid y otras ciudades en busca de mejores condiciones laborales.

Durante la Guerra Civil Española, Piñuecar y Gandullas, al estar situados en una región montañosa y cercana a la carretera de Burgos, fueron testigos de movimientos de tropas y de la ocupación por parte de distintos bandos. La proximidad del frente en la Batalla de Somosierra hizo que la zona sufriera la presencia de milicianos y del ejército sublevado en diferentes momentos. La dura posguerra trajo consigo un periodo de pobreza, aislamiento y falta de oportunidades que hicieron que muchas familias optaran por emigrar a Madrid o a ciudades industriales donde había más oportunidades de trabajo.

En la década de 1950 se inició la construcción del Embalse de Puentes Viejas, que afectó a la región y supuso la expropiación de tierras a algunos habitantes. Si bien el embalse trajo mejoras en el suministro de agua para Madrid, no generó un impacto positivo en la economía local, ya que no se impulsó una industrialización asociada a su construcción. En su lugar, los terrenos inundados redujeron la superficie cultivable y de pastos, lo que afectó aún más la ganadería y la agricultura.

Durante los años 60 y 70 la construcción de infraestructuras como la Autovía Madrid-Burgos y la expansión del ferrocarril facilitaron la migración hacia la capital. Sin embargo, también comenzaron a surgir los primeros turistas rurales y propietarios de segundas residencias. Algunos madrileños empezaron a adquirir antiguas casas en los pueblos para restaurarlas y utilizarlas como viviendas vacacionales, aunque el fenómeno aún era muy limitado.

A partir de los años 80, el auge del turismo rural y el interés por la conservación del patrimonio histórico y natural generaron un pequeño resurgir en la Sierra Norte. En este periodo, algunas casas antiguas fueron rehabilitadas y adaptadas como segundas residencias, aunque sin llegar a frenar la despoblación de manera significativa.

En el siglo XXI, la economía depende del turismo rural y las segundas residencias. Aunque la población sigue siendo reducida, Piñuecar y Gandullas han encontrado una nueva forma de supervivencia en la historia y la naturaleza.