La historia de La Acebeda se remonta a los tiempos de la Reconquista, cuando pastores provenientes de Horcajo de la Sierra, buscando nuevos pastos para su ganado, comenzaron a levantar chozas en una colina cubierta de acebos, que daría nombre al pueblo. No hay evidencias arqueológicas de asentamientos previos, lo que sugiere que la zona estuvo deshabitada antes de la repoblación cristiana. Se cree que la primera construcción en el lugar, una casa de piedra aún en pie, se ubicó al borde de la Cañada Real Segoviana, la vía de trashumancia que marcó el destino de la localidad. Con el tiempo, el núcleo fue creciendo de manera lineal, siguiendo el camino de pastores que venían de Buitrago y la sierra.

En el siglo X, el territorio que hoy ocupa La Acebeda era un paisaje agreste y deshabitado, cubierto de frondosos bosques de acebos, robles y encinas. No existen evidencias de asentamientos permanentes ni de actividad agrícola, ya que la Sierra Norte de Madrid era una región escasamente poblada. La presencia musulmana en la península ibérica se extendía hasta el valle del Duero, pero esta zona no estaba bajo un control administrativo efectivo.

Durante esta época, el territorio formaba parte de la llamada "Marca Media", una franja de tierra de nadie que separaba los dominios cristianos del Reino de León y Castilla de las tierras andalusíes. El aislamiento y la dureza del terreno hicieron que solo algunos pastores y cazadores se aventuraran en estas montañas.

El siglo XI marcó un punto de inflexión con la conquista cristiana del Reino de Toledo en 1085 por Alfonso VI. A partir de este momento, Castilla comenzó la repoblación de la Sierra Norte de Madrid, promoviendo la ocupación de las tierras por parte de colonos y pastores procedentes del norte. Aunque no se tienen documentos que lo confirmen, es posible que los primeros en utilizar estas tierras fueran pastores de Buitrago y Horcajo de la Sierra, que comenzaron a moverse en busca de pastos para su ganado. Las primeras rutas trashumantes pasaban por la futura Cañada Real Segoviana, que cruzaba esta zona de norte a sur. Algunas hipótesis sugieren que refugios temporales pudieron haber existido en este siglo, pero no se puede hablar aún de una aldea estable.

Durante el siglo XII, La Acebeda fue incorporada al proceso de repoblación impulsado por la Corona de Castilla. Los monarcas concedieron fueros y privilegios a comunidades vecinas, como Buitrago, para fomentar el asentamiento en esta región. Las características del territorio, cubierto de bosques y con tierras fértiles para el pastoreo, atrajeron a colonos castellanos que comenzaron a construir chozas y corrales en el área.

La actividad principal seguía siendo la ganadería trashumante, pero es posible que en este siglo comenzara el cultivo de lino y cereales en pequeñas parcelas cercanas a los arroyos. El control de estas tierras se encontraba en manos de los señores feudales de la zona, pero todavía no existía una estructura administrativa clara.

A partir del siglo XIII, La Acebeda quedó bajo la jurisdicción de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, una de las más importantes de la región. Este siglo fue crucial para la expansión de la Cañada Real Segoviana, el principal eje de comunicación para la trashumancia de ganado entre Castilla y Extremadura. Se cree que La Acebeda comenzó a tomar forma como un núcleo estable de población en torno a este camino, que conectaba el pueblo con otras localidades serranas. Se construyeron las primeras viviendas de piedra, adaptadas al frío extremo, con muros gruesos y tejados inclinados para resistir las nevadas invernales.

En el siglo XIV el rey Enrique II de Trastámara en 1368 otorgó el Señorío de Buitrago a Pedro González de Mendoza, estableciendo un sistema feudal en el que los habitantes de La Acebeda quedaron bajo la autoridad de los Mendoza. Este cambio reforzó la estructura política y económica de la región.

Durante este siglo, La Acebeda siguió creciendo lentamente, pero continuó siendo un pequeño núcleo agrícola y ganadero. En el Libro de la Montería de Alfonso XI, se menciona por primera vez con el nombre de Acevediella, lo que indica que era aún un enclave de tamaño reducido. Se sabe que existía una ermita dedicada a la Virgen del Saz, lo que sugiere que el pueblo ya contaba con una primitiva organización religiosa.

El siglo XV trajo consigo la consolidación del Ducado del Infantado, cuando los Reyes Católicos concedieron este título a los Mendoza. La Acebeda formaba parte de esta jurisdicción y pagaba tributos al señor feudal. Durante este siglo, la población del pueblo creció y se construyeron más viviendas de piedra y madera, siguiendo el trazado de la Cañada Real. Es probable que ya existiera una iglesia, aunque la actual Iglesia de San Sebastián fue edificada en siglos posteriores.

En el siglo XVI, La Acebeda estaba plenamente integrada en la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago y participaba en su administración. El pueblo fue adscrito al "Cuarto de Horcajo", un distrito administrativo que agrupaba a varias localidades cercanas. La población aumentó lentamente, y la economía seguía dependiendo del pastoreo de ovejas merinas y el cultivo de lino y cereales.

El siglo XVII fue un período de relativa estabilidad para La Acebeda. Durante este tiempo, la aldea seguía siendo un pequeño núcleo rural vinculado a la ganadería y la agricultura, pero experimentó un crecimiento progresivo en su número de habitantes y una consolidación de su estructura urbana. En 1646, se documentó que La Acebeda tenía unos 30 vecinos, lo que equivaldría a aproximadamente 120 habitantes. Aunque modesto en comparación con otros pueblos de la región, esto indicaba un asentamiento firme con una economía basada en la producción agrícola y la explotación ganadera.

La Cañada Real Segoviana, eje principal de la trashumancia en la zona, siguió siendo el elemento central del pueblo, con las viviendas organizándose a lo largo de su recorrido. Los habitantes dependían en gran medida del ganado lanar y cabrío, con rebaños que se desplazaban en invierno hacia las tierras más cálidas de Castilla y Extremadura. El pueblo seguía regido por las Ordenanzas Generales Comunes de la Tierra de Buitrago, y estaba adscrito al Cuarto de Horcajo.

A pesar de ser un siglo de crisis en España, con epidemias, guerras y una disminución general de la población, La Acebeda mantuvo una relativa estabilidad, probablemente debido a su aislamiento y la autosuficiencia de sus habitantes.

El siglo XVIII trajo consigo una expansión demográfica en La Acebeda, aunque con fluctuaciones debido a crisis agrícolas y económicas. Según el Catastro de Ensenada de 1751, el pueblo tenía aproximadamente 50 vecinos (unas 200 almas). Sin embargo, en 1767 la población ascendía a 201 habitantes, y para 1787 alcanzó los 243 habitantes. Este fue el máximo crecimiento poblacional registrado en su historia. La ganadería era la actividad principal, con grandes rebaños de ovejas merinas, que producían lana exportada a Segovia y Burgos.

La economía de La Acebeda estaba bien integrada en la red comercial de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, y el pueblo se benefició de la relativa estabilidad de la época de Carlos III, aunque hacia finales de siglo se detectan signos de estancamiento y crisis agrícola

El siglo XIX trajo consigo importantes cambios políticos y administrativos para La Acebeda. En 1833, con la reforma de Javier de Burgos, el pueblo dejó de pertenecer a Guadalajara y pasó a formar parte de la provincia de Madrid, quedando adscrito al Partido Judicial de Torrelaguna. La población siguió aumentando hasta alcanzar su máximo histórico en 1889, con 360 habitantes y 84 edificaciones.

A pesar del crecimiento, la crisis agrícola y la abolición de la Mesta llevaron a una primera oleada de emigración. La falta de trabajo obligó a muchas familias a trasladarse a Madrid o a buscar empleo en otros municipios cercanos.

El siglo XX fue testigo de la decadencia y despoblación progresiva de La Acebeda. A medida que la ganadería tradicional perdía importancia, la población comenzó a disminuir drásticamente. A pesar de su aislamiento, a finales del siglo XIX se había proyectado la construcción de la línea ferroviaria Madrid-Burgos, que atravesaría los alrededores del municipio. Sin embargo, la tardanza en su construcción (finalmente en los años 30) impidió un desarrollo más acelerado del comercio local.

Durante la Guerra Civil, La Acebeda no fue escenario de grandes enfrentamientos directos, pero sufrió las consecuencias del conflicto. Algunos habitantes fueron reclutados y enviados al frente, se sufrió la escasez de alimentos, se deterioraron algunas infraestructuras y alguna viviendas fueron destruidas. Tras la guerra, el municipio quedó aún más aislado y su población comenzó a disminuir de forma acelerada, como consecuencia del aislamiento que sufría el pueblo. A finales del siglo XX, el pueblo quedó prácticamente despoblado, con un alto porcentaje de viviendas en ruinas y muchas casas transformadas en segundas residencias.

Para evitar la completa despoblación, en 1980 La Acebeda fue declarada Núcleo de Interés Rural por el Inventario del Patrimonio Arquitectónico de Madrid.

el siglo XXI ha supuesto un renacimiento parcial gracias al turismo rural y la recuperación del patrimonio. Aunque todavía enfrenta desafíos, el pueblo ha logrado revitalizarse y atraer a nuevos residentes, asegurando su permanencia en el futuro.