La cuenca del Tajo ha sido un lugar propicio para los asentamientos humanos desde tiempos prehistóricos debido a sus tierras fértiles, clima moderado y abundancia de agua. En el término municipal de Estremera se han identificado tres yacimientos arqueológicos de relevancia: los despoblados de Casasola y Armuña, ambos de origen tardo medieval, y la cueva de Pedro Fernández, uno de los yacimientos de la Edad del Bronce más importantes de la Comunidad de Madrid. Descubierta en 1971, esta cueva presenta evidencias de ocupación desde el Calcolítico hasta una fase avanzada de la Edad del Bronce, incluyendo enterramientos, herramientas de sílex, cerámica y objetos de metal. El historiador Tito Livio menciona a los carpetanos como los habitantes de esta región en la época prerromana. Durante el periodo visigodo se han hallado vestigios en el cerro Monroyo, aunque sin documentación concluyente sobre un asentamiento estable.

En el siglo XI, con la reconquista cristiana, Estremera pasó a formar parte del sistema defensivo del Reino de Castilla. En 1139, Alfonso VII conquistó el castillo de Oreja, asegurando el control de la zona y favoreciendo la repoblación mediante la concesión de fueros. En 1167, Alfonso VIII otorgó la aldea de Estremera al monasterio de San Vicente Mártir en Toledo. Posteriormente, en 1171, la Orden de Santiago recibió el control del castillo de Alarilla, bajo cuya protección quedó Estremera. En 1182, el maestre de la Orden de Santiago, Pedro Fernández, le concedió el fuero, transformando la aldea en villa.

La villa fue fortificada con una muralla de tierra y dos torres, según las Relaciones de Felipe II. Durante los siglos XII y XIII, Estremera sufrió ataques almorávides y almohades hasta la consolidación del dominio cristiano tras la batalla de Las Navas de Tolosa (1212).

Durante el siglo XV, Estremera se consolidó como parte de la Encomienda de la Orden de Santiago, que administraba sus tierras y recursos. En 1480, la casa de la Encomienda fue construida por el comendador Diego de Torres. Esta casa incluía una torre de "aposentamiento" y un bastimento. En el siglo XVI, las Órdenes Militares fueron secularizadas y Estremera pasó a manos privadas. En 1561, Felipe II vendió la villa a Francisco de Mendoza, y en 1565, Ruy Gómez de Silva, príncipe de Éboli, compró Estremera y obtuvo el título de duque. Desde entonces, la villa quedó vinculada al Ducado de Pastrana.

El siglo XVII estuvo marcado por la crisis económica y demográfica que afectó a gran parte de Castilla. Tras la unión del Ducado de Estremera con el Ducado del Infantado mediante el matrimonio entre Rodrigo de Silva, 4º Duque de Estremera, y Catalina de Sandoval Mendoza, 8ª Duquesa del Infantado, la villa pasó a depender de este linaje.

Entre 1683 y 1685, la peste diezmó la población en las dos Castillas, afectando gravemente a Estremera. El agotamiento del suelo por el cultivo intensivo y la falta de innovaciones en la agricultura redujeron las cosechas. Las guerras y crisis llevaron a la migración de muchos campesinos a ciudades o regiones con mejores condiciones. Durante la Guerra de Sucesión, Estremera como parte de Castilla, probablemente sufrió saqueos, requisiciones y movilización de hombres para el conflicto. El descenso demográfico se hizo evidente, y la actividad económica decayó. La estructura del poder local seguía en manos de los duques del Infantado, quienes controlaban impuestos y tierras.

En el siglo XVIII con la llegada de los Borbones al trono de España tras la Guerra de Sucesión, se implementaron reformas económicas y administrativas que afectaron a Estremera, fortaleciendo la administración central con lo que se debilitó el poder de los duques del Infantado. Así mismo y aunque se introdujeron mejoras en la producción agrícola y se fomento el comercio, Estremera siguió siendo mayoritariamente un pueblo de economía de subsistencia y dependiendo de la agricultura cultivando trigo, cebada, viñas y olivos, así como de la producción de esparto, siendo la principal propietaria de las tierras y de impuestos la Duquesa del Infantado.

A finales del siglo, la producción agrícola se diversificó un poco, con la incorporación del esparto, que se usaba para fabricar felpudos, sogas y cubiertas. Sin embargo, Estremera no contaba con una gran industria, y los productos manufacturados se elaboraban en casas particulares.

Durante el siglo XIX concretamente en 1833, con la reforma administrativa, Estremera pasó a formar parte de la provincia de Madrid., la población creció hasta alcanzar los 2.996 habitantes en 1846, aunque descendió nuevamente a finales de siglo debido a epidemias como el cólera. La economía seguía basada en la agricultura y en la producción de esparto. En 1875, se estableció la colonia agrícola de la "Granja Arenales", promoviendo la modernización del sector agrario. Sin embargo, la falta de infraestructura de riego limitó el desarrollo de la agricultura.

A principios del siglo XX, Estremera contaba con cerca de 2.000 habitantes. La Guerra Civil afectó severamente la villa, con importantes daños en la iglesia y otros edificios históricos. En 1941, se aprobó la construcción del Canal de Estremera, permitiendo el riego de 3.000 hectáreas y mejorando la agricultura. Sin embargo, a partir de los años 60, la emigración hacia Madrid provocó una drástica caída de la población, que en 1999 llegó a su mínimo histórico con 1.004 habitantes.

Durante la década de 1970, se desarrollaron urbanizaciones de segunda residencia, como Peña Rubia. En los años 80 y 90, se llevaron a cabo proyectos de modernización urbana, incluyendo la reforma de la iglesia y la construcción del Centro Cultural Camilo José Cela.

Desde principios del siglo XXI, Estremera comenzó a recuperar población gracias a la inmigración y al desarrollo de nuevas infraestructuras. En 2006, se firmó un convenio para modernizar el sistema de riego del Canal de Estremera, mejorando la eficiencia agrícola. En 2007, se inauguró la Ciudad Penitenciaria Madrid-VII, generando empleo en la zona. Se han promovido proyectos de turismo ecológico, como la Vía Verde del Ferrocarril de los 40 días y la Ruta de los Olivares. Además, se ha previsto la construcción de un parque empresarial tecnológico para diversificar la economía local.

Hoy en día, Estremera mantiene su carácter rural, con una economía basada en la agricultura, la construcción y los servicios. A pesar de la despoblación de décadas anteriores, el municipio ha experimentado una ligera recuperación y busca consolidarse como un enclave sostenible dentro de la Comunidad de Madrid.