La historia de Garganta de los Montes se pierde en el tiempo, oculta en la espesura de la Sierra de Guadarrama y las tierras altas del Lozoya. No se han hallado evidencias arqueológicas que permitan conocer la presencia humana en tiempos prehistóricos o romanos. Sin embargo, la ubicación de la región, con abundantes pastos, agua y refugio natural, hace pensar que su poblamiento fue temprano.

Durante la dominación romana, esta zona, al igual que gran parte del centro peninsular, pudo haber sido atravesada por calzadas secundarias y rutas ganaderas que facilitaban la comunicación entre Segovia y la antigua Complutum (Alcalá de Henares). Sin embargo, si hubo alguna población en ese tiempo, sus restos han quedado sepultados bajo el tiempo.

Fue en la época visigoda cuando se consolidaron algunas aldeas en las estribaciones montañosas, aunque la falta de hallazgos impide precisar la historia concreta de la zona. Con la llegada de los musulmanes en el siglo VIII, el territorio pasó a formar parte de la Marca Media, una franja fronteriza que separaba Al-Ándalus de los reinos cristianos del norte.

A partir del siglo XI, la región cambia de manos. En el año 1085, Alfonso VI conquista Toledo y con ello la totalidad de la sierra norte madrileña, que hasta entonces había servido como una línea de contención entre cristianos y musulmanes. La repoblación no fue inmediata, ya que la zona estaba despoblada tras años de conflicto y razzias. Sin embargo, los monarcas castellanos incentivaron la llegada de pastores y colonos segovianos a la región, estableciendo aldeas en lugares estratégicos. Es en este contexto en el que se funda Garganta de los Montes, un asentamiento que surgió en torno a los pastos y las rutas ganaderas que ya en esta época vertebraban el territorio.

En el siglo XII, con la conquista cristiana de la zona y la repoblación impulsada por Alfonso VI a finales del siglo XI, Garganta de los Montes quedó incluida dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, concretamente en el Sexmo de Lozoya. Esta organización otorgaba derechos a los habitantes para el aprovechamiento de los pastos y bosques, fundamentales para la economía ganadera de la región. Los nuevos pobladores, en su mayoría pastores segovianos, comenzaron a asentarse de forma estable en pequeñas aldeas que se dispersaban por el territorio. En este siglo, las rutas de la trashumancia quedaron definitivamente establecidas, favoreciendo el contacto con otras regiones a través de los rebaños de ovejas merinas que descendían a Extremadura en invierno y regresaban a la sierra en verano.

Hacia finales de siglo, se produjeron cambios en la organización del territorio. La presión por el control de las tierras llevó a disputas entre Segovia y Buitrago, culminando en el año 1208, cuando el rey Alfonso VIII redefinió los límites, cediendo el control de la zona a la Tierra de Buitrago. A partir de ese momento, Garganta de los Montes quedó bajo el dominio de los señores de Buitrago, quienes dependían de la Casa de los Mendoza, poderosa familia nobiliaria que controlaría la región durante siglos.

Durante el siglo XIII, la ganadería experimentó un gran crecimiento, convirtiéndose en la base económica de la localidad. Los privilegios concedidos por los monarcas castellanos a la Mesta, la organización de los ganaderos trashumantes, permitieron que Garganta de los Montes se beneficiara de la presencia de miles de cabezas de ganado que cruzaban sus tierras cada año. Las vías pecuarias que pasaban por el municipio se convirtieron en caminos fundamentales para la economía local. Estas rutas no solo servían para el paso de los rebaños, sino que también facilitaban el comercio y la comunicación con otros pueblos de la sierra.

A nivel social, Garganta de los Montes estaba completamente supeditada a la jurisdicción señorial de los Mendoza. La villa no tenía autonomía política, ya que todas las decisiones importantes debían ser aprobadas por el señor de Buitrago. En este contexto, la villa fue consolidándose como un pueblo de pastores y campesinos, que dependían en gran medida de las órdenes establecidas por sus señores feudales.

El siglo XIV fue un período de profundas crisis para Garganta de los Montes y para toda Castilla. La inestabilidad política y la guerra con Aragón llevaron a un descenso de la actividad económica, lo que afectó especialmente a las zonas rurales. A ello se sumaron las epidemias de peste, que diezmaron la población en varias oleadas a lo largo del siglo. Uno de los efectos más evidentes de esta crisis fue la despoblación de algunos núcleos cercanos. Durante este periodo, varios pueblos y aldeas de la Sierra Norte quedaron abandonados, como es el caso del despoblado de San Silvestre, situado a menos de un kilómetro de El Cuadrón.

El poder de la Casa de los Mendoza se reforzó en este siglo, ya que la familia mantuvo su lealtad a la Corona en tiempos convulsos. A cambio, los monarcas les concedieron nuevos privilegios sobre las tierras de Buitrago, asegurando su dominio sobre Garganta de los Montes y otras aldeas de la comarca.

El siglo XV marcó el auge definitivo del poder de los Mendoza. En 1444, el rey Juan II de Castilla concedió a Íñigo López de Mendoza el título de Marqués de Santillana, consolidando así el dominio de la familia sobre la Tierra de Buitrago. Con este título, Garganta de los Montes quedó firmemente integrada dentro del Señorío de Buitrago, un extenso territorio controlado desde la villa de Buitrago del Lozoya.

Uno de los aspectos más importantes de este siglo fue la creciente influencia de la Mesta, la poderosa organización ganadera que controlaba las rutas de la trashumancia. Los privilegios otorgados a los grandes ganaderos aseguraron el dominio de la aristocracia sobre las tierras y los pastos, limitando las oportunidades para los pequeños campesinos. En 1475, con la llegada al trono de los Reyes Católicos, los Mendoza recibieron el título de Duques del Infantado, reforzando aún más su control sobre Garganta de los Montes y toda la Tierra de Buitrago. Este hecho marcó el comienzo de una nueva etapa en la historia del pueblo, en la que la estructura feudal se mantuvo intacta hasta bien entrado el siglo XIX.

El siglo XVI marcó una época de estabilidad y crecimiento. La población aumentó y el municipio fue regulado por las Ordenanzas de Villa y Tierra de Buitrago, las cuales establecieron normas para la explotación de los recursos naturales y el uso de los pastos comunales. A pesar de la pobreza de los suelos, se cultivaban centeno, lino y legumbres, aunque la ganadería seguía siendo la actividad principal. En estos años, Garganta comenzó a exportar lana fina de oveja merina, que era procesada en Braojos antes de ser enviada a otros mercados. Las vías pecuarias que cruzaban el término municipal fueron clave en el desarrollo del pueblo, ya que permitían el desplazamiento del ganado y favorecían el comercio con otras localidades serranas.

El siglo XVII trajo consigo una nueva crisis económica y demográfica. La crisis de la Mesta, la peste y la expulsión de los moriscos provocaron un descenso de la población en la Sierra Norte. En 1662, Garganta tenía 37 vecinos (unas 150 personas), pero para 1670 la cifra había caído a solo 25. Los pocos habitantes que permanecieron en el pueblo intentaron adaptarse a la situación, diversificando su producción con la manufactura de tejidos de lino y el incremento del cultivo de árboles frutales.

En el siglo XVIII con la llegada de los Borbones, la política ilustrada favoreció la recuperación económica de Garganta de los Montes. El Catastro de Ensenada de 1750 muestra una localidad en crecimiento, con 90 vecinos y un alto porcentaje de tierras dedicadas a pastos. Los rebaños de ovejas merinas seguían siendo la principal fuente de ingresos, pero se potenciaron otras actividades, como la producción de carbón vegetal y la explotación del lino, que se utilizaba para fabricar lienzos.

El siglo XIX trajo grandes cambios para Garganta. Con la abolición de los señoríos en 1812, la villa dejó de depender del Duque del Infantado, y en 1833, con la nueva división provincial de Javier de Burgos, pasó a formar parte de Madrid, dejando atrás su vinculación con Guadalajara y Toledo. A mediados de siglo, Madoz describe Garganta como una villa con 76 vecinos (453 habitantes), dedicada a la agricultura y la ganadería. Sin embargo, el siglo XIX también trajo la desamortización de Mendizábal, lo que llevó a la privatización de muchas tierras comunales, afectando negativamente a la economía local.

El siglo XX estuvo marcado por la Guerra Civil, que trajo consigo escasez y destrucción. La posguerra fue difícil, con muchas familias abandonando el campo en busca de oportunidades en Madrid. Entre los años 50 y 70, Garganta sufrió una drástica pérdida de población, pasando de 552 habitantes en 1960 a solo 325 en 1970. A finales del siglo, el turismo rural comenzó a impulsar la economía local, y las segundas residencias se hicieron cada vez más comunes.

Hoy en día en el siglo XXI, Garganta de los Montes ha sabido conservar su identidad, combinando su pasado ganadero con el auge del turismo rural y ecológico. La recuperación de viviendas tradicionales y la mejora de infraestructuras han permitido que el pueblo siga siendo un refugio para quienes buscan un contacto más auténtico con la naturaleza. La historia de Garganta es la de una lucha constante contra las adversidades, pero también la de un pueblo que ha sabido adaptarse sin perder sus raíces.

Existen diversas rutas para hacer a pie, para más información dirigirse a la Oficina de Turismo Comarcal Valle del Lozoya sita en El Cuadron.