Mucho antes de que los caminos de la Península Ibérica fueran surcados por legiones y caballeros, la tierra que hoy llamamos Cadalso de los Vidrios era el hogar de los celtíberos. Carpetanos y Oretanos se disputaban los valles y bosques, estableciendo pequeños asentamientos donde el río proveía agua y los montes resguardo. Pero fue el ejército romano, más que los colonos, quien trajo consigo el cambio, sometiendo a los guerreros locales y estableciendo una ruta estratégica entre Ávila, Segovia, Toletum y Augustóbriga. La Peña Muñana, ese monolito de roca que domina la llanura, sirvió como atalaya para los pretores romanos, entre ellos Quinto Fulvio Flaco, quien en el año 182 a.C. la utilizó para vigilar el horizonte tras la batalla de Talavera.

Con el avance de los siglos, un pequeño enclave conocido como Las Ventas fue ganando importancia. Su función era clara: servir de refugio y abastecimiento para los viajeros y soldados que cruzaban la Sierra. Desde allí, se dominaba una vasta extensión de terreno, lo que la convirtió en un punto estratégico tanto para comerciantes como para ejércitos en marcha.

En el siglo XI los ecos del choque entre la media luna y la cruz resonaban en toda la península. En el año 712, las tropas de Al-Andalus tomaron posesión del enclave, fortificándolo para resistir las incursiones cristianas. Con la llegada de Abderramán I, el asentamiento creció, extendiéndose a lo largo de la actual calle Real. Su muralla, levantada por manos de cautivos cristianos, formaba un polígono irregular de siete lados, con torres y cuatro puertas principales que cerraban el paso a los invasores del norte.

Pero la resistencia cristiana no se hizo esperar. Alfonso III en el 902, Ramiro II en el 932 y Fernando I más tarde, lanzaron repetidas incursiones contra la fortaleza, destruyéndola una y otra vez. En el año 1082, Alfonso VI logró finalmente tomar Cadalso sin derramamiento de sangre, pues los mozárabes que aún vivían en la villa abrieron las puertas al monarca leonés. Sin embargo, no todos se rindieron: un grupo de musulmanes resistió en la Peña Muñana, refugiándose en una pequeña fortaleza que tardaría aún tiempo en ser sometida.

Para asegurar su dominio, Alfonso VI mandó reconstruir las murallas y concedió un fuero para fomentar la repoblación, asegurando así la convivencia entre los cristianos que llegaban del norte y los musulmanes que habían decidido permanecer.

El siglo XII fue testigo del continuo ir y venir de monarcas y ejércitos. Cadalso se convirtió en un campamento recurrente para los reyes cristianos: Alfonso VII en 1128 y 1144, Alfonso VIII en 1170 e incluso el monarca francés Luis VII pasaron por sus calles de piedra. El enclave, ahora sometido a la jurisdicción de Escalona, recibió en 1181 un privilegio real, delimitando sus tierras y fomentando el establecimiento de un arrabal extramuros en la zona de San Antón.

La villa seguía siendo codiciada por los distintos reinos, y en 1226, Fernando III otorgó nuevos fueros a Escalona, sometiendo formalmente a Cadalso a su jurisdicción. El auge de la villa trajo consigo nuevas edificaciones, entre ellas una iglesia mudéjar, convertida en mezquita en tiempos de dominio musulmán y luego adaptada de nuevo al culto cristiano tras la conquista.

En el siglo XIII el avance cristiano consolidó la importancia de Cadalso como núcleo estratégico y agrícola. Alfonso X confirmó en 1254 su integración en Escalona, aunque permitió cierta independencia en su organización. En 1276, el infante Don Juan Manuel recibió el señorío, dotando a la villa de nuevos privilegios y posiblemente ordenando la mejora de sus murallas. El cultivo del olivo y la vid comenzaron a extenderse, configurando el paisaje que, siglos más tarde, haría famoso a Cadalso de los Vidrios.

En el siglo XIV los montes y bosques de Cadalso eran refugio de ciervos y jabalíes, atrayendo a la nobleza y a la realeza. Alfonso XI, que pasó por la villa en diversas ocasiones, utilizó sus tierras como escenario para sus cacerías. Sin embargo, no todo fue placidez cinegética: Enrique II, tras vencer a Pedro I en la guerra civil castellana, entregó el señorío a su aliado, el duque de Escalona.

La villa prosperó y, en 1389, Juan I la confirmó como villa eximida de Escalona, dotándola de mayor autonomía. Pero los tiempos de calma eran efímeros. Con el auge de la Mesta, el crecimiento del pastoreo amenazó los bosques, provocando tensiones con los vecinos que dependían de la madera y la caza.

El siglo XV marcó una nueva era de disputas nobiliarias. Álvaro de Luna, valido de Juan II, recibió el señorío de Cadalso en 1423 y comenzó la construcción de una fortaleza. No obstante, tras su ejecución en 1453, sus bienes pasaron a Juan Pacheco, Marqués de Villena, quien reforzó el control sobre la villa.

En 1468, Isabel la Católica recibió las tierras de Cadalso como parte de su dote, y años más tarde, los Reyes Católicos ordenaron la demolición de muchas fortalezas para debilitar a la nobleza. Así comenzó el lento desmantelamiento de las murallas y castillos cadalseños.

Por otro lado, la villa ya se consolidaba como un centro de producción de vidrio, actividad que alcanzaría su apogeo en los siglos siguientes. La riqueza forestal del entorno proporcionaba la materia prima necesaria para alimentar los hornos donde los artesanos modelaban con destreza delicadas piezas de cristal.

Al iniciar el siglo XVI, la Iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Asunción se encontraba en su fase final de construcción. Sus muros de piedra, erigidos con la misma que había protegido la villa en tiempos más inciertos, dominaban el paisaje urbano. A su alrededor, las casonas de hidalgos y comerciantes crecían en tamaño y ornamentos, reflejando el auge económico que experimentaba la villa.

La industria del vidrio de Cadalso consolidó su reputación en este siglo, produciendo piezas de gran calidad que rivalizaban con las importadas de Italia. En los hornos situados en el barrio de San Antón, los vidrieros trabajaban sin descanso, alimentando la creciente demanda. El Palacio de Villena, construido por la influyente familia Pacheco, simbolizaba el poder de la nobleza local. No lejos de allí, en 1562, los frailes franciscanos establecieron su convento bajo la advocación de San Juan Bautista, añadiendo un importante centro religioso y cultural a la villa.

Sin embargo, no todo era prosperidad. Las epidemias y las guerras de religión que asolaron Europa también afectaron a Cadalso. A finales del siglo XVI, la población sufrió una leve disminución debido a brotes de enfermedades y hambrunas ocasionales. Pese a todo, la villa cerró el siglo con una estructura económica diversificada y un urbanismo que ya presentaba las características que la definirían en los siglos venideros.

En el siglo XVII el sonido de los martillos resonaba en los talleres de vidrio, donde los artesanos luchaban por mantener la fama de su industria frente a la competencia veneciana. La villa, con más de 400 vecinos en 1646, vivía tiempos de auge, pero la prosperidad no estaba garantizada. Las sombras de la peste y la guerra cayeron sobre Cadalso con brutalidad. En 1647, el eco de los rezos llenaba las iglesias y ermitas, pues la epidemia diezmaba a la población sin distinción de clase. Familias enteras desaparecían, los campos quedaban sin labradores y las calles, una vez bulliciosas, se sumían en el silencio. Para cuando el siglo tocaba a su fin, la villa había perdido casi la mitad de sus habitantes.

Sin embargo, Cadalso se resistía a caer. En la iglesia, el antepecho de piedra de 1607 aún lucía con orgullo, símbolo de la fortaleza de su gente. La industria vidriera, golpeada por la crisis, veía cómo algunos hornos cerraban, pero otros se mantenían con esfuerzo. Los caminos seguían llenos de mercaderes y el palacio de Villena, con su imponente presencia, recordaba que la villa aún tenía un papel importante en la historia de Castilla.

Durante el siglo XVIII el escudo de la villa fue grabado con orgullo en la puerta oriental de la muralla en 1706, recordando el apoyo de Cadalso a Felipe V en la Guerra de Sucesión. Pero los tiempos cambiaban. La vieja muralla que había protegido la villa durante siglos ya no era necesaria y poco a poco sus piedras fueron reutilizadas en nuevas construcciones.

El Palacio de Villena, ahora en manos del Duque de Frías, seguía siendo el símbolo del poder aristocrático, pero el pueblo encontraba su fuerza en la industria. En los hornos de vidrio, más de 100 operarios trabajaban para producir 20.000 docenas de piezas cada año. Carlos III, consciente de la importancia de esta industria, promulgó en 1779 una cédula real para impulsar la producción vidriera en la villa, que entonces competía con la Real Fábrica de La Granja.

En el mercado, se encontraban desde confiteros hasta escribanos, zapateros y sastres, reflejo de una economía diversificada. Mientras tanto, la Cooperativa del Cristo del Humilladero organizaba la producción agrícola, que aún dependía del vino y el aceite. La villa se expandía por sus arrabales, y sus calles se llenaban de comerciantes y viajeros que encontraban en Cadalso un próspero centro de actividad.

La villa se vio sacudida por los cambios que trajo el siglo XIX. En 1833, la nueva división territorial de Javier de Burgos separó a Cadalso de Toledo, integrándola en la provincia de Madrid. Con ello, también llegó la independencia definitiva de Escalona. Pero no todo fueron victorias. La Guerra de la Independencia dejó cicatrices en la villa. La iglesia parroquial fue utilizada como fuerte y la economía se resintió. La desamortización de Mendizábal en 1836 llevó a la ruina al convento franciscano, privando al pueblo de uno de sus símbolos.

Aun así, Cadalso creció: en 1887 alcanzó los 2.200 habitantes, duplicando su población en menos de un siglo. Se construyeron teatros, escuelas y nuevas casas, y la villa se expandió más allá de sus antiguas murallas. La industria vidriera, sin embargo, comenzó a declinar. La llegada del vidrio alemán y la falta de modernización condenaron la que había sido la joya económica del pueblo. Para finales de siglo, los hornos se apagaban lentamente, dejando en el aire el olor amargo del final de una era.

El amanecer del siglo XX trajo consigo esperanza y tragedia. En 1917, un incendio redujo a ruinas el Palacio de Villena, símbolo del poder nobiliario de la villa. Años más tarde, el escultor Juan Cristóbal lo adquiriría y restauraría, intentando devolverle su antiguo esplendor.

La industria vidriera desapareció definitivamente, arrastrada por la competencia extranjera y el aislamiento del pueblo. Sin embargo, la producción de vino tomó su lugar, convirtiéndose en el nuevo motor económico de Cadalso. En la década de 1950, la Cooperativa del Cristo del Humilladero dominaba la producción vinícola, abasteciendo a gran parte de la región.

Mientras tanto, el urbanismo transformaba el pueblo. Nuevas colonias y urbanizaciones como El Piquillo y Entrepinos comenzaron a poblar las afueras, trayendo consigo turistas y segundas residencias. Aunque la villa había cambiado, en su casco antiguo aún persistía el aire de siglos pasados, con sus calles estrechas y casas solariegas que narraban historias de un tiempo glorioso. En 1985, se aprobaron las Normas Subsidiarias de Planeamiento, con el objetivo de proteger el patrimonio histórico de la villa.

En las primera décadas del siglo XXI, El vino sigue siendo la base de la economía, pero el turismo comienza a cobrar relevancia. Se han restaurado espacios históricos como el Palacio de Villena, y se promovieron proyectos culturales como el Centro Turístico Cultural en la Casa de los Salvajes.

Con la llegada de nuevas infraestructuras y la mejora de las comunicaciones, Cadalso de los Vidrios ha encontrado un equilibrio entre la tradición y la modernidad. Su historia sigue viva en sus calles empedradas, en sus antiguas ermitas y en el recuerdo de un tiempo en el que el fuego de sus hornos iluminaba toda Castilla.