El origen del pueblo se cree que pudo ser fundado por árabes por hallazgos en el mismo pueblo o en sus alrededores, como la Fuente de las Pimpollas, en la calle Cervantes o la ya desaparecida de Los Eros o de Las Eras por su cercanía a la las eras. conocida también como la del Moro. Igualmente se han encontrado tumbas, monedas, medallas etc.

Anterior a esta fundación, existía en las inmediaciones otro núcleo de población llamado El Alamín, que constituiría unos de los puntos avanzados de vigilancia de la sierra. Posteriormente conquistado en el siglo XI por Alfonso VI, la población de este último núcleo se traslada a las tierras del actual pueblo por se más seguras, siendo entonces cuando como se ha explicado en e origen del pueblo se tuvo que rozar bastantes terrenos para asentar a la futura población que lo repobló entre 1118 y 1157.

En los siglos XII y XIII forma parte de una línea defensiva al norte del río Tajo, compuesta por castillos y fortalezas templarias. En 1226 Fernando III da nuevos fueros a Escalona, y en 1281 Alfonso X donó Escalona al infante D. Juan Manuel, sin embargo Alfonso XI quita el señorío al infante mencionado en 1327. El citado monarca amante de la cinegética de esta zona, en su Libro de Montería nombra el camino que va de Cadahalso a Rozas, lo cual nos indica que por aquel tiempo en el siglo XIV ya se mostraba las Rozas como núcleo. Durante este siglo se establecieron puertos de peajes para la trashumancia del ganado, como por el ejemplo el citado anteriormente Venta del Cojo en Rozas dentro del la Cañada Real Leonesa. Enrique IV concede en 1471 a D. Juan Pacheco, Marqués de Villena, el derecho de servicio y montazgo de los ganados que pasen por el puerto de la Venta del Cojo.

En el siglo XVI la todavía llamada Rozas de Escalona adquiero importancia por el establecimiento de un contadero de ganado, convirtiéndose en la principal actividad económica de la población, sin embargo con la crisis de la Mesta y del comercio de la lana en los siglo XVIII y XIX la citada actividad fue disminuyendo hasta causar un grave retroceso para esta villa, pasando a ser las principales actividades las de la producción vinícola, frutícula, aceitera y la explotación forestal, junto con la cría de ganado vacuno, cabrío y cerda. Como dato indicar que entre 1919 y 1995, el pueblo perdió más de la mita de la población debido a la emigración a la ciudad. En la actualidad la actividad económica se basa en una pequeña parte en la agricultura, siendo la más importante la de sector servicios y construcción, toda vez que se ha visto aumentada la cantidad de viviendas destinadas a segundas residencias.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Iglesia Parroquial de San Juan Bautista. La cabecera poligonal que se conserva de la antigua iglesia, parece indicar que fue construida a finales de siglo XV o quizás un poco anterior, a igual que la portada de entrada con grandes dovelas de granito, al igual que la supuesta basa de la pila bautismal encontrada durante unas excavaciones en 1780.

Debido a sus pequeñas dimensiones y al estado de ruina que presentaba a finales del siglo XIX y posteriores destrozos ocasionados durante la Guerra Civil, en los que perdió la techumbre, se impuso la reconstrucción del edificio a partir de un proyecto de Francisco Javier Sáenz de Oíza, manteniéndose la portada con gran dovelas y la cabecera poligonal. La mencionada reconstrucción se llevó a cabo entre los años 1950 y 1974, esta amplitud de años estuvo producida por falta de financiación, resuelta por la donación monetaria de una familia del pueblo.

A escasos metros de la iglesia parroquial, nos encontramos con una torre exenta de los siglos XVII y XVIII compuesta por tres cuerpos que reducen ligeramente sus dimensiones en planta con altura, siendo el más alto el superior. Se encuentra levantada con sillería, presentando ventanas con arco de medio punto, con cornisa de piedra y dos impostas separando los cuerpos del mismo material.Se encuentra situada en un lugar a modo de atrio donde se encontraba el antiguo cementerio del pueblo.

Según el autor del Cuestionario de Lorenzana, la torre se derrumbó en 1777 y en 1782 aún no se había reconstruido. La actual torre aprovecha seguramente los materiales de la anterior sobre todo en las esquinas y formación de huecos, a excepción del arco de la cara norte con la dovelas e impostas originales. La puerta de acceso a la torre se encuentra en el lado norte de la misma mediante escaleras de granito.

A unos metros del Ayuntamiento y de la Iglesia, en la Plaza de España, se encuentra la llamada Fuente de los Cuatro Caños construida en piedra de granito en 1938.

Se encuentra compuesta de una base cuadrangular con un pilar central levantado con bloques de piedra que van decreciendo con la altura donde se encuentran ubicados los caños, uno por cada lado, coronados por una pequeña pirámide truncada.

En cada lateral de la base separados por una especie de contrafuertes de piedra, se encuentran cuatro pequeños pilones cuadrangulares del mismo material, donde desagua el agua que mana de los cuatro caños.

.Antigua Clínica Municipal. Bajando desde la Plaza de España por la calle Antonio Machado en dirección a la carretera M-507, lo primero que nos encontramos a mano derecha es con esta antigua clínica, en la actualidad Consultorio Medico local y el centro de la tercera edad.

Construida después de la guerra civil en una sola planta con fachada enfoscada, esquinas con sillares y dinteles de piedra. Se compone de dos edificios uno perpendicular al otro. En la fachada principal se encuentran dos entradas con arcos de medio punto, separadas por un muro con ventana enrejada central con dinteles de piedra, en cuya parte superior se encuentra a modo de terminación un frontón triangular. La cubierta es de teja con vertientes a tres y cuatro aguas.

.Continuando por la calle mencionada anteriormente y también a nuestra derecha, se encuentran los antiguos lavaderos públicos. Construidos en 1938 como se indica en la inscripción de su frontal, se trata de un edificio de una sola planta rectangular levantado en mampostería y esquinas con sillares para su refuerzo. La portada de entrada y las ventanas existentes se encuentra recercados con sillería y arcos fajones.

El edificio después de lavadero fue utilizado como almacén y centro de la tercera edad, aunque este último ha sido trasladado a la parte posterior del Consultorio medico mencionado con anterioridad. En la actualidad no esta destinado a ningún uso.

Hay que situarse en aquella época para entender la importancia de los lavaderos públicos, porque no solo servían para lavar sino que también era el punto que tenían las mujeres del pueblo para comentar lo ocurrido a diario en el pueblo.

Continuando por la calle Antonio Machado casi adyacente al Antiguo Lavadero, nos encontramos con las antiguas Escuelas Públicas y Viviendas de los Maestros construidas como la clínica después de la guerra civil alrededor de los años 40 del siglo XX, sustituyendo a las quemadas en el incendio de 1916-17 que también destruyó el antiguo ayuntamiento.

Se trata de una construcción realizada en mampostería con triple arca de medio punto que sirve de acceso. Tanto la arcada, los pilares que sostiene los arcos, las esquinas y recercados de las ventanas se encuentran realizados con sillares, teniendo estas últimas dinteles superiores.

En la actualidad se encuentra ubicado en las mismas el Colegio Público de Educación Infantil y Primaria Carlos Ruiz.

Fuente de Las Pimpollas. Bajamos la calle Antonio Machado hasta la confluencia con la M-507 y unos metros mas abajo frente a la calle Estudiantes, a nuestra izquierda, nos encontramos con al calle Pimpollas por la que caminaremos hasta su confluencia con la calle Cervantes, donde se encuentra esta fuente que por cierto no se encuentra indicada.

Nos encontramos con la construcción posiblemente más antigua del pueblo y que se atribuye a un origen árabe. Se encuentra realizada por un arco de medio punto con dovelas de granito. La boca de la fuente se encuentra elevada respecto al terreno que la circunda, por la restauración a finales del siglo XX ya que anteriormente la mencionada boca se encontraba a ras de suelo.

Fuente del Chorrillo. Desandamos nuestros pasos por la calle de Las Pimpollas hasta llegar de nuevo a la M-507, que cruzándola tomaremos una calle en pendiente llamada Camino de Santa María del Tiétar o Ruta de Los Castaños y al cabo de unos 600 metros a nuestra izquierda y casi tapada por los árboles, se encuentra la mencionada fuente y una pequeña área recreativa con bancos y mesas de madera.

Se trata de una fuente de tipo mural con frontón curvo de mampostería, del cual cual sale un único caño que vierte sus aguas en un pilón cuadrado mas pequeño que el frontón. La fuente se encuentra datada en el siglo XVIII.

Pilón abrevadero. Continuando hacia abajo a poco más de 120 metros de la fuente, a nuestra derecha se encuentra este abrevadero de mampostería, con pilón rectangular y frontón, donde se ubica el único caño.

Este abrevadero se usaría para dar de beber a la ganadería que circulaba por la vía pecuaria llamada Colada del Poniente que unía el pueblo con la Cañada Real Leonesa.

El camino se puede hacer también desde la N-501 tomando una estrecha carretera poco antes de llegar a una rotonda. A principio se encuentra asfaltada pero más adelante y durante unos metros se convierte en pista forestal con algunos baches importantes. Se puede efectuar tanto andando como en vehículo o bicicleta.