A pesar de no existir vestigios de presencia romana en este lugar, algunos autores que confirman la presencia de un campamento romano permanente en este lugar, de hecho el primitivo nombre de roburetum como se ha mencionando anteriormente proviene de esa época. De igual manera la presencia árabe se presume por los nombres árabes de los montes que rodean Robledo como Almenara y Almojón, de igual manera la posibilidad de que la paerte más antigua d ela iglesia, formase parte de las atalayas defensivas musulmanas.

Como en casi todos los pueblos de la sierra del GUadarrama, la historia se repite en este con su repoblación por parte de pastores segovianos en 1085 con la toma de Toledo y la reconquista de esta zona. De igual manera en el siglo XIV pasó a formar parte del Sesmo de Casarrubios dependiente de la ciudad de Segovia. Se cuenta que a finales del siglo XV, los Reyes Católicos pasaron temporadas aquí hospedándose en la llamada Casa de las Cadenas. Con la construcción del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial, Robledo experimentó un aumento de su riqueza cuando Felipe II adquirió los terrenos de La Herrería así como se enviaron materiales de construcción y operarios.

Robledo se convirtió en villazgo por compra de su jurisdicción al rey en 1626, sin embargo al poco tiempo y debido a no poder hacerse cargo del endeudamiento generado, se tuvo que vender a José Strata Espínola, el cual se convierte en el primer Marqués de Robledo de Chavela. Debido al Catastro de Ensenada en 1752 pierde parte de su jurisdicción, pasando en 1833 a formar parte de la provincia de Madrid.

Gran parte del desarrollo económico de Robledo vino como consecuencia del establecimiento de la línea férrea Madrid-Irún, cuando el tramo El Escorial - Ávila se inauguró en 1863 y por consiguiente la propia estación de Robledo, de tal manera que ayudó a prosperar la industria resinera y maderera. De igual manera este hecho también provocó u aumento de la población a principios del siglo XX toda vez que se crearon las colonias veraniegas de la Estación, La Nueva Suiza y el Rio Cofio.

No obstante el gran acontecimiento que dio a conocer al mundo entero el nombre de Robledo de Chavela gracias a la NASA a través de la creación de la Estación de Seguimiento Espacial debido a un acuerdo firmado entre los gobiernos de España y Estados Unidos.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Edificio del Ayuntamiento. Se trata de construcción del siglo XVIII levantado en sillería de granito de dos alturas, teniendo la superior una galería adintelada soportada por cuatro columnas del mismo material.El edifico s encuentra rematado en su parte superior por un frontón que alberga un reloj y su vez sirve de apoyo a una especie de campanario de hierro con una campana en su arte central.

El edificio antiguamente tuvo diferentes funciones aparte de la administrativa como cárcel, colegio y biblioteca. Ha sido restaurado en 1997.

Iglesia Parroquial de la Asunción de Nuestra Señora. Se cree que fue construida sobre un templo románico anterior, entre los siglos XV y XVI, siendo una clara muestra de lo que era una iglesia-fortaleza de la época, al estilo de la Alpedrete y la semi derruida del Poblado de Navalquejigo

Del románico se aprecian los canecillos situados a la derecha de la puerta de entrada y las ventanas saeteras que se ven en los muros. Del gótico se puede apreciar los contrafuertes con remate en cubos y el paso de ronda, restaurado en 2011 y por último del renacentismo, las ventanas y la sacristía que se encuentra adosada.

La torre-campanario se encuentra a los pies del templo presentando planta cuadrada, cuatro cuerpos separados por impostas que hacen un total de 35 metros de altura. El primero de gran tamaño y cuya base podría ser lo más antiguo de la iglesia, el segundo presenta un vano de estilo renacentista, el tercero se puede ver la señal de la colocación de un reloj y un pequeño vano de arco de medio punto y el cuarto contiene el campanario, con dos ventanas en tres de sus lados y una ventana en el cuarto.

La torre se encuentra rematada por una balaustrada con ocho flameros o jarrones apoyados por sendos pedestales, que según se ha mencionado en el apartado origen del nombre, serían los ochos soldados vigilando que el pueblo los conocería como los ocho en vela que por derivación del lenguaje se convirtió en Chavela

El interior es de planta basilical de una sola nave con cuatro tramos y con el presbiterio elevado. Los cuatro tramos de la nave están cubiertos con bóvedas de crucería estrelladas, con terceletes sobre columnas góticas adosadas a los muros, con capiteles de motivos vegetales. En una de esas bóvedas se han encontrado unas pinturas de dragones del siglo XV.

Detrás del altar se encuentra el retablo mayor de estilo hispano-flamenco del siglo xv, que se atribuye a Antonio del Rincón o a Fernando del Rincón ambos Maestros de Robledo de Chavela, aunque según el Libro de Retablos de la Comunidad de Madrid, parece ser que fue este último quien lo realzó entre los años 1506 y 1514.

A principios del siglo XVII dos de las tablas fueron sustituidas por lienzos del maestro Mateo Serrano representando a San Gabriel y San Miguel. Durante la guerra civil el retablo fue desmontado perdiéndose varias tablas, siendo restaurado en 1963 y posteriormente en 1993.

El Calvario. Construido en piedra berroqueña y sin ornamentación. Consta de catorce cruces o estaciones elevadas en una gradas en forma de pirámide.

La altura de las cruces es de 2,15 metros teniendo un pedestal de 45 centímetros, excepto del pedestal del calvario que mide 3.30 metros. La longitud total que ocupan las cruces y el calvario es de 140 metros. Las dos cruces laterales del calvario se encuentran truncadas por su parte superior.

Se encuentran ubicadas en la carretera M-512 dirección Navas del Rey frente al polideportivo municipal.

Ermita La Antigua. Su nombre completo es Nuestra Señora del Dulce Nombre de María de la Antigua ubicada en la esquina de la M-512 dirección a San Lorenzo de El Escoria y la M-521 dirección Fresnedillas de la OLiva.

No se tiene constancia de cuando se construyó la primera ermita, pero si que en el año 1879 existía ya una ermita. La que se ve en la actualidad se comenzó a construir en agosto de 1971 y se terminó en diciembre del mismo año, esta premura se debió gracias al préstamo dinerario que realizó una familia del pueblo.

El edificio presenta planta rectangular de una sola nave con la imagen de la Virgen en una hornacina con arco de medio punto detrás del altar, con tejado a dos aguas y ventanas laterales, todo ello encalado en blanco excepto la pequeña torre-campanario que es de granito con cuatro vanos de medio punto.

La cruz de granito que se encuentra en el pequeño jardín del exterior de la ermita, fue recuperada durante la reforma que se llevó a cabo en 1999, aunque le faltaba un brazo pudo ser restaurada.

Ermita San Antonio de Padua. Se encuentra ubicada en el Cerro de Robledillo a unos tres kilómetros del centro urbano subiendo por la M-521 dirección a Fresnedillas de la Oliva. Se encuentra construida sobre otra inaugurada en 1976. La misma se construyó a expensas de los cofrades de la Hermandad de San Antonio, para albergar allí la imagen del santo por ver peligrar su sitio dentro de la Iglesia de Asunción de Nuestra Señora.

No habían transcurrido casi quince años desde su construcción, cuando los cofrades debido a la baja calidad de los materiales empleados, decidieron construir una nueva, iniciándose las obras en 1992. Se encuentra levanta con sillares de granito, ladrillo, ferralla y hierro. Presenta planta rectangular con una única nave con vidrieras con los milagros del santo, contrafuertes y un alto campanario.

Iglesia de Santiago Apóstol. Situada en el barrio de La Estación, igualmente se la conoce como la Iglesia de la Estación.

Construida entre los años 1948 y 1949 en unos terrenos cedidos por Jesús Pagola. Económicamente fue levantada gracias a la aportación del Ministerio de Justicia y Hacienda y diversas donaciones de los vecinos del barrio.

Para ser una construcción reciente sorprende su arquitectura de la que sobresale la torre-campanario de tres cuerpos. El primero tienen base cuadrada levantado en mampostería que sirve de base para lo otros dos de base hexagonal. El segundo igualmente realizado en mampostería y el tercero el más alto construido con ladrillos y seis vanos de herradura doble donde se alojan las campanas.

Ermita de Nuestra Señora de Navahonda. Aunque no se conoce con exactitud la fecha de su construcción, se sabe que Felipe II la visitó, lo que supone que estaría levantada a finales del siglo XVI, pagando un impuesto de una docena de perdices al Monasterio de El Escorial.

En la fachada principal se encuentra la puerta de acceso cubierta por un pórtico con cuatro columnas toscanas apoyadas sobre pedestales, todo ello construido en piedra berroqueña que sustentan una estructura de madera cubierta por teja cerámica curva. A ambos lados de la puerta adintelada de granito se encuentra un banco corrido que cierra los pasos laterales del atrio. Frente a la fachada principal se encuentra un crucero o humilladero de piedra granítica y estilo barroco, estando compuesto de una peana con dos gradas, un pedestal rallado, columna toscana estriada sobre la que esta situada la cruz con un relieve, que por el desgaste no es muy visible, estando a su vez ornamentada con bolas en los brazos.

El interior de planta rectangular y una sola nave separada del presbiterio por un arco de medio punto y cubierto por una bóveda vaída. El coro en alto se encuentra a los pies apoyado sobre cuatro columnas dóricas de granito. El púlpito octogonal en piedra berroqueña.En el retablo colocado detrás del altar se encuentra la imagen de la Virgen de Navahonda.

En 1644 se funda la Cofradía de Navahonda y, sólo un año después, José Strata, Señor de Robledo de Chavela, crea la Capellanía de la Asunción de la Virgen de Robledo. Strata ordenó que el día de fiesta de la Virgen de Navahonda (cuarenta días después del Domingo de Resurrección), se hiciera una procesión o Romería desde la Iglesia Parroquial de la Asunción de Nuestra Señora hasta la Ermita de Nuestra Señora de Navahonda.