No se tiene conocimiento exacto del origen de Valdepiélagos, aunque pudiera ser musulmán según algunos autores que se basan en su topónimo. Lo que si es seguro que desde sus orígenes estuvo vinculada a Talamanca, a cuya Comunidad y Tierra pertenecía, formando igualmente parte como esta última a la Mesa Arzobispal de Toledo.

Los datos más antiguos que se conocen de Valdepiélagos son del siglo XIV, mediante un privilegio otorgado por Alfonso XI en León a 15 de marzo de 1335 y refrendado, a su vez por el secretario Pedro Fernández. Este privilegio se hacía merced "por juro de heredad por siempre jamás a Gonzalo Ruiz, su vasallo, en recompensa de los muchos servicios prestados, de los dineros que su magestad había y debía haber en todos los lugares de Valdepiélagos y de todas otras cosas que le pertenecían haber en dichos lugares para que fueran del dicho Gonzalo Ruiz y de los que vinieran por su juro de heredad".

Existe otro documento de principios del siglo XV que lo vincula con los Lasso de la Vega, en el cual el rey de Castilla Juan II otorga un privilegio dado en Valladolid el 22 de julio de 1420 y refrendado por su Secretario, Martín García de Vergara, en el que se confirma a favor de Leonor de la Vega, hija de Garcilaso de la Vega y sobrina de Gonzalo Ruiz de la Vega.

Desde que Talamanca es separada de la Mesa Arzobispal de Toledo a finales del siglo XVI, durante los siglos XVII y XVIII es transferida a diferentes dueños y señores por lo que Valdepiélagos al estar adscrita a la Comunidad y Tierra dela anterior, pasa por las mismas manos. A principios del siglo XIX, Carlos IV mediante Real Cédula dada en Aranjuez el 3 de mayo de 1801, concede a Valdepiélagos el título de Villa, por lo que se independizaba de Talamanca, teniendo desde aquí jurisdicción civil y criminal, si como la instalación de cuchillo, horca y picota.

Con la abolición de los señoríos por parte de las Cortes de Cádiz el 18 de marzo de 1812, Valdepiélagos pasó a pertenecer a la provincia de Guadalajara, hasta que en 1833 con la reestructuración provincial lleva a cabo por Javier de Burgos, paso a formar parte de la provincia de Madrid. En este siglo sus actividad económica se encontraba basada en la agricultura, sobre todo de el cereal, una pequeña parte de ganadería sobre todo lanar y la fabricación de aceite, vino y pan.

Durante los últimos años del siglo XX la población fue disminuyendo, hasta que en las primeras décadas del siglo XXI ha ido aumentando ligeramente. En la actualidad pocos habitantes del pueblo se dedican a la agricultura, basándose su economía en el sector servicios y un poco en la construcción.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. De construcción barroca se tienen los primeros datos acerca de la misma en 1552 aunque se ha ido ampliando y restaurando en sucesivos siglos. Se trata de una construcción de planta rectangular sobre muros de canto rodado encajados en hiladas de ladrillo, estando cubierta por vertientes de dos, tres y cuatro aguas, apoyada sobre una cornisa con alero de madera. El acceso al templo se realiza por una puerta con arco de medio punto, situada en un lateral.

La única nave presenta un arco toral de medio punto que separa dos artesonados, con coro protegido con balaustrada de madera y retablo de estilo barroco tallado en madera. El retablo se compró en 1804 en la Villa de Uceda, perteneciendo casi en su totalidad a la iglesia de Santa María de la Varga. Se encuentra compuesto de tres cuerpos, con piezas traídas de Uceda y otras más nuevas talladas por Victor Arroyo y Navarrete. Del exterior cabe destacar su espadaña de ladrillo rematada en punta redondeada, prolongación de la fachada y dos cuerpos separados por una imposta. El último y mas grande ubica tres vanos de medio punto, albergando las campanas correspondientes, dos inferiores más grandes y uno superior más pequeño, situado simétricamente en el centro de los otros dos. La espadaña que ahora se puede ver, es una réplica de la antigua destruida por un rayo en 1947.

El templo tras los destrozos ocasionados durante la guerra civil, tuvo que ser restaurado en 1946, teniendo otra posterior reforma en 1999.

En el exterior de templo como límite entre este y la carretera M-120 o calle Mayor, se encuentra la construcción de una Barbacana o muro bajo que en ocasiones rodea la plazuela o atrio de alguna iglesia. La presente construcción data del siglo XVI, realizada con canto rodado rematado con ladrillo de tejar. Su función sería la de salvar el desnivel existente entre la iglesia y la calle Mayor, hacer de contención de los cimientos de la iglesia, y además, delimitar el antiguo cementerio que se encontraba en la explanada de entrada a la iglesia. Se han realizado diversas obras de conservación, entre ellas incrementar su altura para mayor seguridad.

Frente a la iglesia, cruzando la Calle Mayor, se encuentra el Centro Cultural, levantado en 1993 en ladrillo con recuadros de cemento blanco, en un terreno que se llamaba el huerto del cura.

Esta formado por dos plantas, en la baja se encuentra el salón de actos multiusos, un aula y los aseos. En la planta primera se ubican la biblioteca o sala de lectura, una sala de conferencias, un aula y el despacho parroquial.

Casi a continuación del Centro Cultural, se encuentra el antiguo colegio. Construido en 1962 con bloques de granito, consta de dos plantas.

En sus principios, la planta superior estaba dedicada a las viviendas de los maestros, por lo que por este motivo no se podía acoger a todos los alumnos en la planta baja, dando lugar a la habilitación de otro aula en los bajos del Ayuntamiento actual.

Posteriormente el aula ubicada en el ayuntamiento, se trasladó a los antiguos lavaderos una vez habilitados al efecto, como aula infantil, siguiendo el edificio mostrado funcionando como colegio.

Continuamos por la calle Mayor hasta encontrarnos en la plaza del mismo nombre donde se está ubicado el edifico del Ayuntamiento. Construido en 1949 en ladrillo y cajas de mampostería sobre un zócalo de sillería. Presenta planta con planta en forma de L, en el más largo se encuentra un soportal con arcos escarzanos dando paso a la puerta de entrada, y sobre el una terraza con dos ventanas y una puerta. En el lado más corto. En lado mas corto y rematando la fachada del mismo, se encuentra el habitual reloj.

En un principio las oficinas del ayuntamiento solo ocupaban la parte superior, mientras que en la baja se encontraban una biblioteca y el aula mencionada anteriormente. No fue hasta la reforma del 2003 cuando se quitaron ambas y pasaron las dependencias del Ayuntamiento a ocupar todo el edificio.

Desde aquí iniciaremos la llamada ruta de las fuentes, que como se ha dicho en el apartado del origen del nombre, el mismo puede venir de las fuentes existentes en su término.

Desde la Plaza Mayor continuamos por la carretera M-120 ahora llamada calle Mesones hasta encontrarnos a nuestra izquierda con la Plaza de la Puerta del Sol, donde se encuentra ubicada la primera fuente a visitar, llamada como la plaza.

Se encuentra realizada en granito, tiene dos caños con un pequeño pilón del cual sale un arco de medio punto, rematado por un frontón triangular adornado en sus vértices por unas bolas del mismo material. En medio del este frontón se encuentra el escudo de Valdepiélagos. A escasa distancia se encuentra un panel donde se explica la importancia de las fuentes y manantiales para el pueblo, y la ruta para visitar las otras fuentes.

Frente a la Plaza de la Puerta del Sol, cruzando la calle Mesones, se encuentra la Calle del Pilar. Bajando por la misma a pocos metros nos encontramos con el antiguos lavaderos, hoy en día Escuela Infantil, y a su lado la Fuente de El Pilar.

Se trata de un manantial natural que en la antigüedad abastecía de agua a los citados lavaderos, así mismo venían hasta ella los vecinos del pueblo para coger agua hasta que no se llevó el agua corriente hasta las casas.

La fuente es rectangular ya ahondada en el suelo y fabricada en piedra y ladrillo. Se encuentra totalmente rodeada de rejas con una puerta de entrada por uno de sus lados, de donde parte una escalera para acceder al caño.

Aunque fue restaurada en el año 2009, se han mantenido el caño y el pilón originales.

Retrocedemos el camino andado hasta la Plaza Mayor y desviarnos por la Calle Tentetieso, a un lateral del Ayuntamiento, para luego desviarnos por la Avenida Comunidad de Madrid y llegar hasta la Fuente Vieja. Su construcción original data del siglo XIX, aunque restaurada en el año 2006. Su agua procede de una manantial que vierte sus aguas en el Arroyo de las Cuevecillas. Como en el caso del la Fuente del Pilar, esta se encuentra igualmente por debajo del nivel del suelo, rodeada de una reja con una puerta y escaleras para acceder a la misma. Su aspecto actual no se corresponde con el que tenía original, se encuentra realizada en mampostería y ladrillo, siendo su planta rectangular.

La fuente como tal esta adosada a una de las paredes, con sus dos caños saliendo de una especie de hornacina con arco de medio punto, vertiendo sus aguas a una pequeña pilar que a su vez desagua en un pequeño estanque.

Dejamos atrás esta fuente y continuamos por la Avenida Comunidad de Madrid caminando por un bonito y cómodo paseo peatonal durante unos ciento setenta metros hasta llegar a la Fuente de La Tejera, abastecida por un cercano manantial.

Construida en 1908 tal y como se encuentra inscrito en el frontón de ladrillo que la culmina. Originalmente contaba con tres pilones conectados entre si con el caño vertiendo agua continuamente, siendo uno más bajo que los otros, con el fin de que pudiera abrevar el ganado. En la actualidad los tres caños han desaparecido y solo cuenta con una pequeña pila don de desagua el caño, teniendo a ambos lados un banco de piedra corrido. Sobre el caño existe un vano con reja recercado con ladrillos que no se sabe muy bien para lo que sirve.