En tiempos remotos, cuando la Sierra de Madrid no era más que una vasta extensión de bosques y praderas, grupos de cazadores-recolectores merodeaban estas tierras en busca de alimento. Las cuevas y abrigos naturales servían de refugio en inviernos inclementes, mientras que los ríos y arroyos proporcionaban agua y recursos para la subsistencia. Aunque no se han encontrado restos arqueológicos directos en Navarredonda y San Mamés, los hallazgos en zonas cercanas, como el valle del Lozoya, sugieren que estos primeros habitantes migraban con las estaciones, siguiendo las manadas de ciervos y jabalíes que recorrían la región.

Durante la Edad del Hierro, los vettones, un pueblo de origen celta, ocuparon gran parte de la meseta central, incluyendo la Sierra Norte de Madrid. Estos pobladores construyeron castros, aldeas fortificadas en colinas estratégicas, desde donde defendían sus rebaños de lobos y posibles invasores. Se cree que algunos topónimos de la zona tienen origen celta, lo que indicaría una presencia prolongada de estos pueblos antes de la llegada de los romanos.

La conquista romana de la Península Ibérica trajo consigo una transformación del territorio. Se dice que algunas vías romanas atravesaban las tierras que más tarde ocuparían Navarredonda y San Mamés, permitiendo la comunicación entre Segovia y los valles del Lozoya. Con el auge del Imperio Romano, la explotación de los bosques y pastos se intensificó. Es posible que en estas tierras existieran pequeñas villas rurales, explotaciones agrícolas organizadas en torno a familias que cultivaban cereales y criaban ganado para abastecer a los mercados de ciudades cercanas. La región era conocida por la calidad de su lana, un recurso apreciado en la economía romana.

Posteriormente la crisis del Imperio Romano y las primeras incursiones de pueblos germánicos debilitaron el control sobre estas tierras. Las grandes vías romanas comenzaron a deteriorarse y muchas villas fueron abandonadas. Se cree que en este período los habitantes de la Sierra volvieron a un estilo de vida más autosuficiente, refugiándose en los bosques y valles para escapar de los conflictos.

En los tiempos visigodos durante los siglos VI y VII, cuando la península se fragmentaba en pequeños reinos, la Sierra Norte de Madrid permanecía como un territorio agreste y poco habitado. Sin grandes caminos ni ciudades, esta zona servía como refugio para grupos de pastores que buscaban tierras altas para su ganado. Aunque no hay constancia de asentamientos estables en lo que hoy es Navarredonda y San Mamés, es probable que las rutas de trashumancia cruzaran estos parajes, conectando la meseta con los valles del sur. Con la consolidación del reino visigodo y el avance del cristianismo, la organización territorial comenzó a definirse.

En el siglo VIII con la llegada de los musulmanes a la península en el año 711 supuso un cambio drástico en el control del territorio. La Sierra Norte se convirtió en una franja incierta, un lugar de paso entre los dominios islámicos del sur y los reinos cristianos que resistían en el norte. No hay pruebas de un asentamiento árabe en Navarredonda y San Mamés, pero el dominio musulmán sobre Buitrago y su entorno pudo haber influido en la futura repoblación de la zona.

En los siglos IX y X bajo el emirato de Córdoba, los musulmanes consolidaron su control sobre la península, estableciendo fortalezas y patrullando las sierras para evitar incursiones cristianas. En estos tiempos, la actual comarca de Buitrago era tierra de nadie, con escasa población y dedicada principalmente a la trashumancia. Las primeras ermitas cristianas, si las hubo, habrían sido refugios temporales para pequeños grupos que evitaban los conflictos. El esplendor del califato de Córdoba trajo consigo estabilidad y un auge comercial, pero la Sierra Norte de Madrid continuó siendo un territorio marginal. A pesar de ello, la presencia islámica dejó su huella en la arquitectura posterior, como se observa en el ábside románico-mudéjar de la iglesia de San Mamés, construido siglos más tarde con influencias musulmanas. Se cree que en esta época comenzó la explotación de los bosques para la producción de carbón vegetal, una actividad que perduraría hasta la Edad Moderna.

Con el comienzo del siglo XI, la Reconquista cristiana avanzaba y, en 1085, Alfonso VI conquistó Toledo, asegurando así el control sobre la Sierra Norte. En 1098, el monarca otorgó privilegios a Buitrago, concediéndole amplios territorios para su repoblación. Aunque no hay documentos exactos sobre la fundación de Navarredonda y San Mamés, se cree que los primeros asentamientos aparecieron en este siglo, con pobladores provenientes de Sepúlveda y Segovia, atraídos por los pastos fértiles y la abundancia de agua.

En el siglo XII el asentamiento en la comarca comenzó a consolidarse bajo el dominio de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, a la que quedó adscrito el territorio de Buitrago y sus aldeas. Durante este siglo, se construyeron las primeras iglesias y se organizaron los caminos de trashumancia que facilitarían la economía ganadera. La iglesia de San Mamés y su ermita anexa sirvieron como núcleo inicial del poblado homónimo.

En el siglo XIII con la creciente importancia de la ganadería, los pobladores segovianos ampliaron su dominio sobre estas tierras, estableciendo normas de pastoreo y delimitando los bosques comunales. Sin embargo, la influencia del Señorío de Buitrago, bajo el dominio de la nobleza castellana, comenzó a imponerse sobre la región, separando gradualmente estos pueblos de la tutela segoviana.

El siglo XIV trajo consigo conflictos territoriales que marcaron esta época. En 1368, Enrique II confirmó la posesión del Señorío de Buitrago a Pedro González de Mendoza, consolidando el poder de esta familia sobre la región. Navarredonda quedó en la frontera occidental del señorío, mientras que San Mamés, con su iglesia románica, siguió siendo el punto de referencia para las aldeas cercanas. Se registran los primeros pleitos entre los pueblos vecinos por el uso de los pastos y las tierras comunales.

En el siglo XV la población judía tuvo presencia en la comarca, como lo demuestra el hecho de que varios bienes en Navarredonda y San Mamés pertenecieran a la comunidad judía de Buitrago antes de su expulsión en 1492. La economía seguía girando en torno a la ganadería, pero la agricultura y la explotación del bosque se convirtieron en actividades complementarias esenciales para la subsistencia.

La documentación del siglo XVI refleja una consolidación de los núcleos urbanos. Navarredonda y San Mamés formaban parte del Cuarto de Braojos, dentro del Común de Villa y Tierra de Buitrago. Se redactaron ordenanzas locales para la gestión de los pastos y los montes comunales. Pinilla de Buitrago se separó de San Mamés en 1573, lo que redujo la población de este último.

Durante el siglo XVII las crisis económicas y las epidemias golpearon la región. En 1599, la peste causó numerosas muertes, reduciendo drásticamente la población. En 1656, solo quedaban 10 vecinos en Navarredonda y 6,5 en San Mamés, y en 1670 estas cifras descendieron aún más. A pesar de ello, la estructura comunal y la ganadería permitieron la supervivencia de los habitantes.

En el siglo XVIII el Catastro de Ensenada de 1751 documenta un crecimiento poblacional tras la crisis del siglo anterior. Navarredonda tenía 27 vecinos y San Mamés, 23. La producción de trigo, centeno y lino, junto con la cría de ovejas merinas y vacas, constituía la base económica. Carlos III concedió 50 fanegas de terreno a San Mamés para la creación de una dehesa boyal, reforzando la ganadería local.

Con la llegada del liberalismo en el siglo XIX trajo consigo grandes cambios administrativos. En 1833, la división territorial de Javier de Burgos incorporó Navarredonda y San Mamés a la provincia de Madrid, dejando atrás su relación histórica con Guadalajara. Las desamortizaciones afectaron a los bienes comunales, y la desaparición de la Mesta y del Común de Villa y Tierra alteró el modelo económico tradicional. A finales de siglo, la población creció hasta los 340 habitantes, con una importante renovación de viviendas en San Mamés.

A principios del siglo XX, la economía siguió siendo agropecuaria, con un fuerte desarrollo del cultivo de patatas y la ganadería. Durante la Guerra Civil, las iglesias fueron dañadas y en 1962 se reconstruyó San Miguel Arcángel en Navarredonda. Sin embargo, el abandono rural hizo que la población se redujera drásticamente a 100 habitantes en 1991.

En las últimas décadas y principios del siglo XXI, el regreso de antiguos habitantes en periodos vacacionales y la aparición de urbanizaciones han revitalizado el municipio. La ganadería ha sido apoyada con nuevas infraestructuras, aunque el turismo rural comienza a tomar fuerza como alternativa económica.