Mucho antes de que el nombre de Villavieja de Lozoya apareciera en los documentos, estas tierras ya estaban habitadas. Aunque no se han encontrado restos arqueológicos directos en el municipio, la Sierra Norte de Madrid ha revelado vestigios de asentamientos prehistóricos.

En la época del Neolítico y la Edad del Bronce, los primeros grupos humanos de la zona eran nómadas que recorrían los valles en busca de caza y recolección. Las montañas y los ríos proporcionaban refugio y recursos esenciales. No es descartable que los primeros pastores prehistóricos usaran la ribera del Lozoya para asentamientos temporales, estableciendo campamentos estacionales que con el tiempo darían lugar a pequeñas comunidades más estables.

Durante gran parte del siglo XI, Villavieja de Lozoya formaba parte de un territorio disputado entre los reinos cristianos del norte y el Reino de Toledo musulmán. En este tiempo, la Sierra Norte era una tierra de nadie, frecuentemente atravesada por ejércitos, pastores y comerciantes que intentaban sobrevivir en un territorio hostil.

El Rey Fernando I de León y Castilla inició campañas de conquista, pero no fue hasta 1085, cuando Alfonso VI conquistó Toledo, que estos territorios pasaron definitivamente a manos cristianas. Con esta victoria, se inició la repoblación de la Sierra Norte, con la llegada de colonos cristianos procedentes de Segovia y Burgos. Villavieja de Lozoya aún no era un pueblo consolidado, pero los primeros pastores trashumantes ya comenzaban a establecerse de forma estacional, aprovechando los pastos fértiles del valle del Lozoya.

En el siglo XII con la Repoblación Cristiana en marcha, el territorio de Villavieja de Lozoya quedó bajo la influencia de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, creada en esta época para organizar y defender estas tierras. Este sistema otorgaba privilegios a los nuevos habitantes, fomentando la llegada de familias que trabajaban en la agricultura y la ganadería. Se establecieron los primeros caminos y rutas trashumantes, y la población comenzó a crecer lentamente. Sin embargo, la inseguridad aún era alta. En estos años, se crearon pequeñas fortalezas y torres vigías, aunque no se ha documentado ninguna en Villavieja.

A finales de este siglo, con el rey Alfonso VIII, el territorio fue totalmente integrado en el reino de Castilla, consolidando su cristianización y favoreciendo su desarrollo.

Durante el siglo XIII, la repoblación se afianzó y las primeras aldeas empezaron a surgir en torno a fuentes de agua y zonas fértiles. Villavieja de Lozoya aún no tenía una identidad definida, pero ya se mencionaba su entorno en documentos sobre el valle del Lozoya. El ganado ovino se convirtió en la base de la economía de la región. Se crearon pastos comunales, y los rebaños abastecían a la poderosa Mesta, la organización que regulaba la trashumancia en Castilla. Se cree que la primitiva iglesia del pueblo pudo haber sido construida en esta época, originalmente como una ermita rural vinculada a la iglesia de San Antolín de Buitrago.

Por primera vez, a mediados del siglo XIV, el territorio de Villavieja aparece mencionado en documentos oficiales. El Libro de la Montería de Alfonso XI describe las cacerías reales en los montes de Buitrago, mencionando los valles y arroyos cercanos a lo que hoy es Villavieja. La caza era una actividad de élite, y la presencia del rey en estas tierras sugiere que la zona estaba controlada y tenía cierto valor estratégico. Sin embargo, no se menciona un núcleo de población consolidado, lo que sugiere que Villavieja seguía siendo un pequeño asentamiento agropecuario, dependiente de Buitrago.

Durante este siglo, Castilla sufrió hambrunas y epidemias, lo que frenó el crecimiento de muchas aldeas. Sin embargo, la economía ganadera permitió a la comarca mantenerse con cierta estabilidad.

Es en el siglo XV cuando podemos hablar de Villavieja como un pueblo consolidado. Las Ordenanzas de 1485 son el primer documento que confirma su existencia oficial, regulando aspectos como el uso del agua y el acceso a los pastos. En 1492, con la expulsión de los judíos de España, se realizó un inventario de propiedades en Buitrago. Entre ellas, aparece mencionada una heredad en Villavieja, propiedad de un judío llamado Mosé de Cuéllar. Esto sugiere que la comunidad judía tenía presencia en la zona y que existía ya una estructura económica organizada.

Otro aspecto clave de este siglo es la construcción definitiva de la iglesia medieval, sobre los restos de una ermita anterior. Aunque su arquitectura original ha desaparecido, sabemos que era de estilo románico tardío y que servía a la creciente población del lugar. Hacia finales de siglo, la población de Villavieja ya estaba establecida, con una economía basada en la ganadería, los molinos harineros y los cultivos de lino. La aldea todavía dependía administrativamente de Buitrago, pero poco a poco comenzaba a desarrollar una identidad propia.

El siglo XVI marcó un punto de inflexión. La población creció, y la iglesia de San Miguel —heredera de la antigua ermita— se convirtió en el símbolo del asentamiento. En 1554, el pueblo tenía 63 habitantes. Aunque modesto, este número mostraba un crecimiento estable. La economía giraba en torno a la ganadería, con extensos pastos y pequeños cultivos que sobrevivían en los fértiles valles.

El Padrón de Moneda Forera, impuesto que pagaban los habitantes, indica que Villavieja se había convertido en una comunidad autosuficiente, aunque todavía ligada a Buitrago. Los molinos harineros aparecieron a lo largo del Lozoya, como testigos de un pueblo que empezaba a mirar más allá de sus montañas.

Del siglo XVII pocos documentos nos hablan de Villavieja en este siglo, pero la historia de la Sierra Norte nos permite imaginar su destino. Durante el Siglo de Oro, España vivió un esplendor cultural, pero también crisis económicas y epidemias que azotaron los pequeños pueblos. La Tierra de Buitrago, de la que formaba parte Villavieja, sufrió la presión fiscal y la despoblación. Los registros parroquiales muestran una alta mortalidad, lo que sugiere que la aldea no fue ajena a las hambrunas y enfermedades. A pesar de esto, la comunidad se mantuvo firme. La iglesia era el epicentro de la vida cotidiana, y la tradición de los hornos comunales y las regueras para el riego persistía. La trashumancia seguía marcando el pulso de los habitantes, que veían en el ganado su principal fuente de ingresos.

A mediados del siglo XVIII, Villavieja alcanzó los 240 habitantes. Aunque pequeña, la aldea ya era un lugar consolidado dentro de la sierra. Según el Catastro de Ensenada de 1751, la economía seguía girando en torno a la ganadería, con más de 1.000 ovejas pastando en sus tierras. También se mencionan tierras de cultivo, aunque apenas una cuarta parte del suelo era apta para el laboreo.

El lavadero de lanas y los molinos harineros reflejan una comunidad que, aunque modesta, mantenía una economía diversificada. Sin embargo, la Sierra Norte aún estaba poco poblada, con densidades de 4 a 10 habitantes por km². Villavieja se mantenía en el límite, con una economía basada en la autosuficiencia. La urbanización del pueblo se consolidó en la parte sur, cerca del Lozoya, donde el agua y los caminos facilitaban la vida diaria. Las casas de piedra, con cubiertas de teja árabe, comenzaron a formar pequeñas manzanas irregulares. Sin embargo, la aldea carecía de hospital o carnicería, lo que muestra que aún dependía de Buitrago para servicios esenciales.

El siglo XIX trajo consigo el despertar de España tras la invasión napoleónica. En 1808, la Guerra de la Independencia afectó a muchos pueblos de la sierra. Aunque Villavieja no fue un frente de batalla, sus habitantes sufrieron saqueos y requisas de los ejércitos enfrentados.

en 1833 Villavieja de Lozoya pasó a formar parte de la provincia de Madrid a raíz de la división territorial de España promulgada por Javier de Burgos. Antes de esa fecha, la localidad pertenecía a la Tierra de Buitrago, que formaba parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda y posteriormente de la provincia de Segovia. Con la nueva organización administrativa, Villavieja de Lozoya quedó incluida dentro de la provincia de Madrid, en el partido judicial de Torrelaguna.

En 1850, según Pascual Madoz, Villavieja contaba con 248 habitantes y 76 casas. Aunque la población aumentó, el crecimiento urbano se estancó. La plaza del pueblo, con una traza ordenada, se convirtió en el corazón de la comunidad. El trazado urbano de 1879 muestra una estructura casi idéntica a la actual. La economía comenzó a cambiar lentamente. Las cosechas de lino desaparecieron, sustituidas por cereales y ganadería. La modernización llegaba a la Sierra Norte, pero a un ritmo mucho más lento que en Madrid.

El siglo XX trajo consigo profundos cambios en Villavieja de Lozoya. Durante la Guerra Civil Española, la Sierra Norte fue testigo de intensos combates. Aunque Villavieja no fue un campo de batalla, muchos de sus habitantes se vieron atrapados en la contienda. Algunos jóvenes fueron reclutados, y el hambre y la escasez se instalaron en el pueblo. Tras la guerra, España inició un lento proceso de recuperación, pero los pueblos pequeños comenzaron a vaciarse. Villavieja no fue la excepción. Entre 1950 y 1980, la población disminuyó un 62%, una cifra alarmante. Los jóvenes emigraron a Madrid en busca de trabajo, dejando atrás un pueblo donde solo quedaban los mayores.

Sin embargo, en los años 70 y 80, se produjo un auge de las segundas residencias. El aire puro y la tranquilidad atrajeron a madrileños que buscaban escapar del bullicio de la capital. Las casas de piedra se restauraron, y aparecieron viviendas unifamiliares aisladas en las afueras del casco histórico.

En las primeras décadas del siglo XXI, el turismo rural ha cobrado fuerza, con casas rurales y rutas de senderismo que resaltan el patrimonio natural y cultural del municipio.