Antes de la conformación de los actuales núcleos urbanos, la región de Gargantilla del Lozoya y Pinilla de Buitrago era un territorio escasamente poblado, dominado por extensas zonas de pasto utilizadas por comunidades nómadas y trashumantes. En tiempos del dominio musulmán, estas tierras formaban parte de la Marca Media, la vasta franja fronteriza que separaba Al-Ándalus de los reinos cristianos del norte.

No se tienen evidencias claras de un poblamiento estable en esta época, aunque la existencia de regueras sugiere la presencia de comunidades que aprovechaban los cursos de agua para la agricultura y el riego. La repoblación cristiana comenzó tras la conquista de la Tierra de Buitrago por Alfonso VI en 1083, integrando la zona dentro del proceso de ocupación castellana de la meseta.

El núcleo de Gargantilla del Lozoya se originó como un asentamiento de pastores que huyeron de Garganta de los Montes, ya sea por una epidemia o para escapar de los impuestos señoriales. A su vez, Pinilla de Buitrago surgió como un anejo de San Mamés, posiblemente vinculado a la actividad ganadera y a la explotación de los recursos naturales.

Ambos pueblos quedaron integrados en la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, que organizaba el territorio bajo el control de los Mendoza, la influyente familia nobiliaria que gobernaba estas tierras desde el siglo XIV. Sin embargo, antes de su consolidación definitiva, existieron otros núcleos previos que no lograron perdurar, como el despoblado de Santiago en Gargantilla y Ríomoros en Pinilla, cuyos restos aún se mencionaban en documentos de los siglos XV y XVI.

Durante el siglo X, la región formaba parte del emirato y posterior califato de Córdoba, que organizó una serie de torres vigía y atalayas para proteger la frontera. No hay constancia de núcleos urbanos en esta época, pero es probable que los árabes utilizaran estos territorios como zonas de paso y de pastoreo, aprovechando la abundancia de agua y la vegetación de ribera. En este periodo, la zona era un lugar de incursiones y enfrentamientos entre musulmanes y cristianos, sin asentamientos permanentes, sino más bien comunidades móviles de pastores que se refugiaban en las montañas ante cualquier amenaza.

En el siglo XI con el avance cristiano con la conquista de Toledo en 1085 permitió la consolidación de los territorios al sur del Sistema Central. Alfonso VI otorgó amplios privilegios a los habitantes de Buitrago para que repoblaran la zona y defendieran las tierras recién conquistadas. Durante este periodo, el poblamiento fue aún escaso, pero se comenzaron a delimitar los pastizales y se establecieron las primeras rutas de trashumancia. Buitrago del Lozoya se convirtió en el centro administrativo de la comarca, atrayendo a colonos y consolidando su estructura defensiva.

Durante el siglo XII, la Tierra de Buitrago experimentó un proceso de expansión y consolidación dentro del reino de Castilla. Se fomentó la llegada de colonos, en su mayoría procedentes del norte, quienes se dedicaron principalmente a la ganadería ovina. En este periodo, es probable que se establecieran los primeros pobladores estacionales en Gargantilla y Pinilla, aunque estos lugares aún no estaban plenamente consolidados como núcleos urbanos. En cambio, los pastores utilizaban la región de forma transitoria, desplazándose con sus rebaños en busca de mejores pastos.

El siglo XIII marcó el inicio del asentamiento definitivo de algunos núcleos en la Tierra de Buitrago, favorecido por los privilegios otorgados a la Mesta, la organización que regulaba la trashumancia en Castilla. Se establecieron las primeras reglas de uso comunal de los pastos y surgieron pequeños poblados como Santiago, cuyo testimonio más evidente es la ermita que aún perdura en Gargantilla. Pinilla, por su parte, se menciona como un caserío dependiente de San Mamés, con una población muy reducida.

A mediados del siglo XIV, la familia Mendoza tomó el control de la Tierra de Buitrago, convirtiéndola en su señorío particular. A partir de este momento, Gargantilla y Pinilla pasaron a depender totalmente de Buitrago, sin capacidad de autogobierno. Sin embargo, este siglo también estuvo marcado por la crisis de la peste negra y la guerra con Aragón, lo que provocó una fuerte despoblación en la comarca. Es probable que algunos despoblados como Santiago y Ríomoros quedaran abandonados en esta época debido a la reducción de la población y las malas condiciones económicas.

El siglo XV consolidó el dominio de los Duques del Infantado, la poderosa rama de los Mendoza que controlaba Buitrago. En este periodo, las aldeas de Gargantilla y Pinilla comenzaron a adquirir mayor relevancia, aunque seguían dependiendo del centro administrativo de Buitrago. Se construyeron las primeras iglesias parroquiales, marcando un hito en la estructuración de los pueblos. En este siglo, se menciona ya la existencia de una comunidad estable en ambos núcleos, aunque su crecimiento fue limitado por la escasa fertilidad del suelo y la primacía de la ganadería sobre la agricultura.

El siglo XVI trajo consigo una mayor estabilidad política y un crecimiento poblacional moderado. Pinilla de Buitrago logró independizarse de San Mamés en 1573, obteniendo su propia jurisdicción y servicios básicos. Gargantilla, por su parte, se consolidó en torno a su iglesia y la plaza mayor, desarrollando un entramado urbano basado en calles irregulares y viviendas de piedra con patios interiores.

El siglo XVII estuvo marcado por una crisis económica generalizada en toda Castilla, lo que provocó un descenso de la población en Gargantilla y Pinilla. En 1662, la población de Pinilla era de apenas 33 vecinos y la de Gargantilla 49 vecinos, lo que refleja un estancamiento. Los habitantes dependían en gran medida de la agricultura de subsistencia y la ganadería, exportando lana y lino a Buitrago.

El siglo XVIII trajo consigo una ligera recuperación económica, con un aumento en la producción agrícola y ganadera. Sin embargo, las condiciones de vida seguían siendo duras, y la densidad de población se mantenía baja. En 1751, según el Catastro de Ensenada, Gargantilla tenía unos 240 habitantes, mientras que Pinilla contaba con 132 habitantes, reflejando un crecimiento lento pero sostenido.

El siglo XIX supuso un punto de inflexión en la historia de Gargantilla del Lozoya y Pinilla de Buitrago. Ambos municipios, que hasta entonces habían funcionado de manera independiente, fueron testigos de profundos cambios administrativos, económicos y demográficos.

Uno de los eventos más determinantes fue la reforma provincial de Javier de Burgos en 1833, que reorganizó el mapa administrativo de España. Hasta entonces, Gargantilla del Lozoya y Pinilla de Buitrago formaban parte de la Tierra de Buitrago, dentro de la provincia de Guadalajara. Sin embargo, con la nueva división territorial, ambos municipios pasaron a formar parte de la provincia de Madrid, bajo la jurisdicción del partido judicial de Torrelaguna.

Este cambio administrativo tenía el objetivo de centralizar el poder en torno a la capital y mejorar la gestión de los recursos. Sin embargo, en la práctica, para los habitantes de la Sierra Norte de Madrid, la reorganización no trajo beneficios inmediatos. Madrid, como nueva capital de la provincia, quedaba muy lejos, y los pueblos serranos siguieron dependiendo de Buitrago del Lozoya y Torrelaguna para la administración de justicia, el comercio y los servicios.

Con la desamortización de Mendizábal entre 1836 y 1837, Muchas tierras comunales, que habían servido para el pastoreo y la agricultura de subsistencia, fueron subastadas a grandes terratenientes. Esto perjudicó a los pequeños agricultores y pastores, que perdieron su medio de vida y se vieron obligados a emigrar.

A finales de siglo, ante la continua pérdida de habitantes y la dificultad de mantener dos ayuntamientos independientes, se tomó la decisión de fusionar ambos municipios en uno solo. Así nació Gargantilla del Lozoya y Pinilla de Buitrago, unificando su administración y recursos. Esta unión no detuvo la despoblación, pero permitió una mejor gestión de los impuestos y servicios básicos. Sin embargo, la crisis económica persistió y muchos jóvenes continuaron emigrando hacia Madrid en busca de oportunidades laborales. El siglo XIX terminó con una población envejecida, una economía basada en la ganadería de subsistencia y un futuro incierto para la Sierra Norte de Madrid. La llegada del siglo XX traería nuevas transformaciones, pero también más desafíos para esta tierra.

El siglo XX estuvo marcado por cambios drásticos en la estructura socioeconómica del municipio. Desde principios de siglo, la ganadería y la agricultura continuaron en franca decadencia, mientras que la población siguió reduciéndose progresivamente. En 1910, Gargantilla y Pinilla apenas sumaban 500 habitantes, reflejando el impacto de la emigración hacia los centros urbanos.

La Guerra Civil tuvo un impacto significativo en la Sierra Norte de Madrid. Al ser una zona estratégica por su cercanía a los frentes de Somosierra y Madrid, Gargantilla del Lozoya y Pinilla de Buitrago quedaron en una posición vulnerable. Se establecieron posiciones defensivas en las colinas cercanas, y la población sufrió el saqueo de recursos por parte de ambos bandos. Muchas familias tuvieron que abandonar sus hogares temporalmente y, al finalizar la guerra, el municipio quedó empobrecido y con infraestructuras gravemente dañadas.

Tras la guerra, la pobreza y la falta de oportunidades en la zona provocaron un nuevo éxodo rural. En esta época, la Dirección General de Regiones Devastadas promovió la construcción de algunos edificios públicos, como las escuelas y el apeadero de tren en Gargantilla del Lozoya. Sin embargo, estas infraestructuras no lograron frenar la emigración masiva. Uno de los mayores impactos fue la construcción del embalse de Riosequillo, que sumergió algunas tierras de cultivo y pasto. A pesar de ello, la población no recibió beneficios directos de esta infraestructura, lo que generó cierto descontento entre los habitantes.

Durante los años 60 y 70, la tendencia migratoria se mantuvo, reduciendo aún más la población fija del municipio. Este descenso fue impulsado por la modernización de la agricultura y la ganadería, que requería menos mano de obra, y la atracción de Madrid como centro industrial y de servicios. La falta de infraestructura y la dificultad para acceder a oportunidades educativas hicieron que muchas familias se marcharan. Sin embargo, en esta misma época comenzó a surgir un nuevo fenómeno: el auge de las segundas residencias. Muchas familias madrileñas adquirieron antiguas casas de piedra o construyeron chalets en la zona, atraídas por la tranquilidad y el entorno natural. A partir de 1973, se desarrollaron urbanizaciones como "El Fresnadal", marcando el inicio del turismo residencial en Gargantilla del Lozoya y Pinilla de Buitrago.

El siglo XXI ha supuesto una transformación paulatina del municipio, con un aumento de la actividad turística y la consolidación de la zona como destino de segunda residencia. Aunque el turismo ha revitalizado la zona, el número de habitantes permanentes sigue en descenso. La mayoría de los trabajos están ligados al sector servicios y al turismo rural, lo que genera inestabilidad laboral.

Hoy en día, el municipio ha encontrado en el turismo rural y la conservación del medio ambiente una nueva oportunidad de desarrollo. Aunque sigue enfrentando desafíos demográficos y económicos, su riqueza natural e histórica lo convierten en un enclave con un gran potencial dentro de la Sierra Norte de Madrid.