El término "PINILLA" no existe en el actual Diccionario de la Lengua Española, sin embargo el que si encuentra es "PINILLO", planta viscosa de la familia de las labiadas que desprende un olor parecido al pino. Esto hace pensar que quizás existiera en el término una gran cantidad de ellas..
Como casi todos los pueblos de esta región, su origen se establece en tiempos de la Reconquista, perteneciendo en un principio a tierras de Segovia formando parte del "Sexmo de Lozoya" hasta que en 1833 y con la nueva división provincial pasó a formar parte de Madrid.
En la actualidad y aunque todavía existen algunas pequeñas huertas, solo dan cosecha para el consumo particular. En cuanto a la ganadería que en tiempos pasados tuvo vital importancia para el municipio, hoy apenas existe y las pocas cabezas que quedan sirven igualmente en su mayoría para el consumo propio y de algunos restaurantes de la zona.
VISITAS DE INTERÉS
Iglesia parroquial de San Miguel de planta rectangular, data de principios del siglo XVI o finales del siglo XV, aunque se realizaron diversas reformas en el siglo XVIII. Pudiera ser que estuviese construida sobre los restos de un antiguo castillo, siendo la torre actual el torreón del mismo.
La portada que se puede observar es gótica y los muros de mampostería con decoración de bolas en la cornisa.
Potro de herrar construcción donde antiguamente se herraba al ganado, siendo muy comunes sobre todo en la zona de la Sierra Norte de la Comunidad de Madrid.
Constaban de dos hileras paralelas de tres postes cada una que comúnmente eran de granito aunque los más antiguos podrían ser de madera. Los dos pares más altos estaban unidos por palos de madera o varas metálicas, y estos a su vez con el par más bajo unidos de la misma manera. Entre los postes del segundo par más alto se encontraba el yugo, lugar donde se fijaba la cabeza del animal para inmovilizarlo además de pasarle dos cinchas de cuero por la panza atadas a las varas metálicas o palos de madera. Una vez efectuada la faena del inmovilizado era cuando entraba el herrero primero para quitar las viejas herraduras, luego limpiar las pezuñas para terminar poniendo herraduras nuevas.
Detrás del mismo se encuentra El museo de los oficios el cual solo se puede visitar desde el exterior, haciendo casi imposible fotografiar el interior.
Monumento homenaje al VII centenario celebrado en el año 2002 de la creación por caballeros castellanos en el siglo XIV de los cuatro quiñones en el Sexmo de Lozoya que en la actualidad se corresponden con los municipios de Pinilla del Valle, Alameda del Valle, Rascafría y Oteruelo del Valle (este último en la actualidad anexionado a Rascafría).
A escasos metros del monumento citado anteriormente, se encuentra una especie de reloj de una sola aguja que moviendo la misma indica el nombre de las montañas que nos rodean. Es muy similar al que nos encontramos en el Mirador de los Robledos en la vecina Rascafría
Continuando la visita por el núcleo urbano, nos encontramos con un pilón de piedra rectangular dividido en dos con sendos caños, uno para la entrada de agua y otro para su salida que en la antigüedad tenía la función de abrevadero. Como se observa en nuestra visita tanto el agua que contenía como sus alrededores estaban completamente helados.
Ya a las afueras en la carretera M-604 pasados unos metros desde el desvío de entrada del pueblo dirección a Rascafría, se encuentra la Ermita de Nuestra Señora de la Concepción también conocida como Ermita de Santa Marta.
Se trata de una construcción del siglo XVII de planta rectangular y estilo barroco en medio de un prado con álamos cercado por la característica pared de piedra con puerta cerrada con llave y un candado, que imposibilita el acercamiento a la mencionada construcción. Presenta muros de mampostería encalados con las esquinas reforzadas en sillería con la curiosidad de que la espadaña igualmente de sillería de un solo vano, se encuentra construida como un cuerpo independiente adosado a una de las esquinas.