Mucho antes de que los primeros asentamientos humanos se establecieran en Pinilla del Valle, el territorio estaba ocupado por extensos bosques y ríos cristalinos. Durante el Paleolítico, pequeños grupos de cazadores-recolectores recorrían la zona en busca de alimento, dejando tras de sí herramientas y restos de su paso. La Cueva de Pinilla, un yacimiento arqueológico de gran importancia, ha revelado restos faunísticos y un diente humano, testimonio de la presencia de nuestros ancestros en esta región. Posteriormente, en la Edad del Bronce, la cueva siguió siendo utilizada, aunque los asentamientos seguían siendo escasos y dispersos.

Durante el siglo X, Pinilla del Valle era una tierra en disputa, situada entre los dominios musulmanes del sur y los reinos cristianos del norte. Las incursiones y razzias eran frecuentes en esta frontera inestable. La zona estaba poco poblada, con pequeños asentamientos pastoriles dispersos, cuyos habitantes debían adaptarse a un entorno hostil e impredecible. Con el avance cristiano hacia el sur, la región se convirtió en un campo de batalla estratégico en la pugna entre ambos bandos.

En el siglo XI con la conquista de Toledo por Alfonso VI en el año 1085, marcó un punto de inflexión en la historia de Pinilla del Valle. A partir de este momento, los reinos cristianos impulsaron la repoblación de la Sierra Norte. Se otorgaron privilegios a los habitantes de Sepúlveda y Buitrago para que ocuparan la zona y aseguraran el control de los pasos montañosos. Aunque la vida seguía siendo difícil, las primeras estructuras defensivas y religiosas comenzaron a surgir en la comarca, consolidando la presencia cristiana.

En el siglo XII, Pinilla del Valle quedó integrada en la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia, formando parte del Sexmo de Lozoya. Esta organización permitía a los habitantes disfrutar de derechos sobre pastos y montes comunales. La economía se basaba en la ganadería trashumante, favorecida por la Mesta, que regulaba el movimiento de rebaños a través de la sierra. Las primeras ermitas y refugios comenzaron a aparecer, señalando la estabilidad creciente de la zona.

El siglo XIII trajo consigo una consolidación de los núcleos habitados. Las casas de piedra comenzaron a agruparse en torno a fuentes y caminos, formando pequeñas aldeas que dependían de Buitrago. La explotación forestal y el pastoreo se convirtieron en las principales actividades económicas. La red de caminos y cañadas ganaderas se expandió, fortaleciendo la conexión de Pinilla con otras comunidades serranas. La estabilidad permitió el desarrollo de infraestructuras básicas, como molinos y huertos.

En el siglo XIV, el control de la Sierra Norte pasó a la poderosa familia Mendoza, dentro del Señorío de Buitrago. Este cambio trajo estabilidad, pero también consolidó un sistema feudal en el que los habitantes debían pagar tributos a sus señores. A pesar de las dificultades, la economía se mantuvo gracias a la ganadería y la explotación de recursos naturales. La construcción de nuevas iglesias y hospitales en la zona reflejó un crecimiento demográfico moderado, aunque las crisis agrícolas y las epidemias afectaron periódicamente a la población.

Durante el siglo XV, Pinilla del Valle comenzó a consolidarse como un pueblo con identidad propia dentro del territorio de Buitrago. Sus habitantes adquirieron derechos sobre algunas tierras, lo que permitió un cierto grado de autonomía. La construcción de la iglesia parroquial marcó un hito en la historia local. La actividad económica continuó centrada en la ganadería, con un aumento en la producción de lana, muy demandada en los mercados castellanos. Sin embargo, el control de los Mendoza sobre la región seguía limitando el desarrollo independiente del pueblo.

El siglo XVI fue una época de crecimiento para Pinilla del Valle. La población aumentó de forma significativa, como reflejan los censos de la época. La agricultura adquirió más peso en la economía local, aunque la ganadería seguía siendo la principal actividad. Se dictaron ordenanzas municipales para regular el uso del agua y los terrenos comunales. La trama urbana se consolidó, con las primeras edificaciones de piedra que aún hoy se conservan. La Mesta continuó favoreciendo a los ganaderos, reforzando el papel de Pinilla dentro del sistema trashumante.

El siglo XVII trajo consigo una fuerte crisis demográfica y económica. Las epidemias, como la peste bubónica de 1599, redujeron drásticamente la población. En 1656, el número de vecinos cayó a 49, y en 1670 a 39,5, lo que supone una reducción del 40% en apenas un siglo. Las malas cosechas y la presión de los grandes ganaderos empobrecieron aún más a la población. La arquitectura del pueblo apenas cambió en este periodo debido a la falta de recursos. Sin embargo, se mantuvieron las infraestructuras básicas, como los molinos y las cañadas ganaderas.

En la primera mitad del siglo XVIII Pinilla experimentó un crecimiento demográfico. En 1768, la población alcanzó los 519 habitantes, el mayor número registrado hasta el momento. La actividad agrícola aumentó y se extendieron las tierras de cultivo. Sin embargo, este auge fue breve. A finales del siglo, la economía sufrió un nuevo declive debido a la creciente presión ganadera y la falta de tierras cultivables. En 1786, el Censo de Floridablanca reflejaba una caída hasta 365 habitantes. A pesar de esto, la iglesia y las ermitas seguían siendo el centro de la vida social y religiosa del pueblo.

El siglo XIX marcó un punto de inflexión para Pinilla del Valle. En 1833, la reforma territorial de Javier de Burgos integró el pueblo en la provincia de Madrid, rompiendo su vínculo histórico con Segovia. Con la desaparición de los señoríos en 1837 promulgado por las Cortes de Cádiz y la abolición de la Mesta en 1836, el sistema ganadero tradicional se derrumbó. La desamortización de Madoz en 1855 privatizó muchas tierras comunales, perjudicando aún más a la economía local.

A pesar de estos cambios, la población creció ligeramente. Según Madoz (1845), Pinilla contaba con 50 vecinos, una iglesia, una ermita y una escuela con 32 alumnos. A finales de siglo, el censo de 1889 registraba 52 vecinos y 60 edificaciones. La mejora de infraestructuras, como la Fuente Nueva y el cementerio, permitió cierto desarrollo, aunque la emigración ya comenzaba a afectar a la población.

A lo largo del siglo XX, Pinilla del Valle experimentó profundos cambios. La emigración masiva vació el pueblo, mientras que la construcción del embalse de Pinilla en 1967 transformó su paisaje. Hoy, la conservación del patrimonio y el turismo rural han permitido revitalizar la economía, aunque el desafío de la despoblación persiste.

Ya en las primeras décadas del siglo XXI la evolución económica esta condicionada al sector servicios y a la construcción, sin olvidar la ganadería que aunque en menor medida que en siglos y años anteriores, aun sigue teniendo importancia.