El origen del municipio al igual que todos sus adyacentes tiene lugar en la repoblación segoviana de esta parte de la sierra después de que Alfonso VI conquistase Toledo en 1085.

No obstante hay indicios como el puente romano de Matafrailes que pudieran demostrar un origen anterior o simplemente que fuese paso de una calzada romana. Igualmente estuvo bajo la jurisdicción de Segovia, con las consiguiente ventajas feudales que ello suponía, hasta que en 1833 Javier de Burgos acometió la reforma territorial por lo que pasó a depender de Madrid.

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Iglesia Parroquial de Santa María del Castillo en la actualidad se encuentra bastante reconstruida debido a a la destrucción que sufrió durante la guerra civil. La planta original estaba constituida por una nave central, dos laterales, un crucero y un gran altar mayor. Actualmente solo se conserva el púlpito de estuco mudéjar y algunos restos de la capilla mayor con bóveda de crucería.

En la reforma llevada a cabo en 1980 se eliminaron los falsos techos que ocultaban la bóveda de crucería y se quitaron diferentes materiales cerámicos situados encima de antiguas sepulturas.

Fuente Cantarranas. Construida en el siglo XIV con piedras de granito que forman un cubo donde se almacenaba el agua procedente de un manantial que servía ara abastecer a los vecinos del pueblo que recogían el agua a base de cubos, cántaros o botijos.

Aunque el agua del manantial se encontraba en buen estado, era costumbre por parte de las mujeres del pueblo limpiarla al menos una vez por semana que procedían a vaciarla y limpiarla con cepillos de raíces para quitar el tipo de baba o moho que forma el agua. Una vez frotada se procedía a tirar cubos de agua con el fin de que arrastrase todas esas impurezas. Se encuentra situada al final de la calle Toriles.

Potro de herrar era la construcción donde antiguamente se herraba al ganado, siendo muy comunes sobre todo en la zona de la SIERRA NORTE de la Comunidad de Madrid.

Constaban de dos hileras paralelas de tres postes cada una que comúnmente eran de granito aunque los más antiguos podrían ser de madera. Los dos pares mas altos estaban unidos por palos de madera o varas metálicas, y estos a su vez con el par más bajo se encontraban unidos de la misma manera. Entre los postes del segundo par más alto se encontraba el yugo, lugar donde se fijaba la cabeza del animal para inmovilizarlo además de pasarle dos cinchas de cuero por la panza atadas a las varas metálicas o palos de madera.

Una vez efectuada la faena del inmovilizado era cuando entraba el herrero primero para quitar las viejas herraduras, luego limpiar las pezuñas para terminar poniendo herraduras nuevas.

Ermita del Santo Cristo. Situada frente al potro de herrar al otro lado de la M-629 o calle Real, fue construida a mediados del siglo XIX, según el catastro del Marqués de la Ensenada aunque fue restaurada posteriormente.

Se compone de una planta rectangular cuyos muros de carga son de sillería de granito, teniendo la particularidad de poseer dos entradas formadas por sendos arcos de medio punto, cubiertas por un pequeño techo sujetado por dos columnas verticales y una horizontal de hierro. La cubierta a cuatro aguas es de teja roja.

El pequeño templo está dedicado a la Virgen Nuestra Señora Santa María del Castillo, teniendo por costumbre que se celebre una misa al mes en recuero de todas las generaciones que han pasado por el pueblo.

Puente Canto. Levantado sobre el arroyo de Canencia a escasos metros de su unión con el de Ortigal, se trata de una construcción de los siglos XIV ó XV. Muy semejante al de los suspiros de Rascafría aunque de menor proporción está formado por dos arcos asimétricos con un mirador entre la junta de ambos.

Construido con bolos de piedra, está reforzado con un contrafuerte de sillería que a pesar el tiempo esta bastante bien cuidado.

Hasta 1991 fue usado para el paso del ganado y de personas.

Aguas arriba del arroyo de Canencia dejando atrás el Puente Canto, se encuentra el Puente Cadenas junto a un viejo molino hoy en día rehabilitado como vivienda particular.

A diferencia del Puente Canto este presenta un solo ojo siendo además su tablero más estrecho que el anterior, por lo que solo admitía el paso de personas y de caballos. Debido a su proximidad con el molino harinero, en la antigüedad tuvo que tener gran importancia. En ambos casos la construcción presenta la forma de lomo de asno.

Se puede llegar hasta este puente con dos itinerarios aunque ambos por desgracia no admiten personas con alguna dificultar a la hora de caminar.

La primera opción es desde el Puente Canto tomar una pequeña senda que sale a la izquierda del mismo siguiendo el arroyo aguas arriba. Es un camino bastante estrecho y bastante veces con agua por lo que aunque la distancia a recorrer no es mucha, se tiene que tener la facultad de saber andar por el campo.

La segunda opción es bastante más cómoda y gran parte se puede hacer en coche. Hay que dirigirse por la calle Dr. Vazquez Añón hasta encontrarse con una bifurcación en la que hay que coger la izquierda que sigue llevando el mismo nombre. Unos metros más adelante se acaba el asaltado y es en este punto donde hay que dejar el coche para continuar andando unos cuatrocientos metros.

Puerto de Canencia se encuentra situado a 1.524 metros de altitud es uno de los tres puertos para acceder al Valle del Lozoya através de la Sierra del Guadarrama, sirviendo de comunicación entre este municipio y el de Miraflores de la Sierra.

El área recreativa "El Hornillo" constituye un lugar ideal para pasar un buen día al aire libre, hacer alguna caminata que otra y disfrutar descansando si se tiene suerte en una de mesas con bancos existentes.

En este lugar y en un monolito se encuentra una de las inscripciones que más me han cautivado por su mensaje "El camino de la vida siempre pasa por un monte".