Los orígenes de Canencia se pierden en la bruma del tiempo. Aunque no se han hallado restos arqueológicos significativos en su término municipal, la cercanía de yacimientos en el Valle del Lozoya sugiere la presencia de grupos humanos desde tiempos prehistóricos. Las montañas de la Sierra de Guadarrama, con sus frondosos bosques y caudalosos ríos, ofrecían refugio y recursos para la caza y la recolección.

Durante la época romana, la región estuvo bajo la influencia de la calzada que conectaba Talamanca del Jarama con Segovia, permitiendo el tránsito de mercancías y viajeros. Se han encontrado restos de esta calzada cerca de Canencia, lo que sugiere que los romanos pudieron haber explotado los recursos naturales de la zona, como la madera y los minerales.

Tras la caída del reino visigodo en el 711, los musulmanes se expandieron rápidamente por la Península Ibérica. Canencia quedó enmarcada en la frontera del Emirato de Córdoba, dentro de un territorio de difícil acceso y escasa presencia militar. Esta zona, caracterizada por sus montañas y valles, fue utilizada como refugio de pastores, disidentes y grupos cristianos que resistían la islamización. Se cree que existieron pequeños asentamientos bereberes dispersos, con economía basada en la ganadería y la agricultura. Aun así, la falta de fortificaciones o restos arqueológicos de esta época hace que la presencia musulmana en Canencia siga siendo una hipótesis.

Durante el siglo X, Canencia y su entorno se convirtieron en tierra de nadie, un espacio fronterizo entre los reinos cristianos del norte y Al-Ándalus. La región sufría incursiones y razias tanto por parte de tropas musulmanas como de guerrillas cristianas. La expansión de los reinos cristianos hacia el sur trajo consigo la paulatina incorporación del territorio a Castilla. Sin embargo, la falta de seguridad impidió un asentamiento estable de población hasta bien entrado el siglo XI.

Durante el siglo XI el gran cambio llegó en 1085 con la toma de Toledo por Alfonso VI. Este hecho marcó el fin de la dominación musulmana en el centro de la península y facilitó la repoblación de la Sierra de Guadarrama. La zona de Canencia fue incluida dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, un sistema administrativo que organizaba el territorio y promovía la llegada de colonos castellanos y leoneses. Pequeños núcleos de pastores y agricultores empezaron a surgir en los valles, bajo la protección de fortalezas como la de Buitrago del Lozoya.

En el siglo XII, la expansión de Segovia hacia el sur llevó a la creación del Sexmo de Lozoya, en el cual Canencia quedó incluida junto a otras aldeas como Garganta de los Montes o Lozoya. La ganadería trashumante cobró gran importancia, estableciéndose cañadas y vías pecuarias que aún hoy marcan el paisaje. Para evitar conflictos por el uso de los pastos y bosques, los vecinos de Canencia recibieron derechos comunales sobre la tierra, permitiendo el aprovechamiento de los recursos naturales sin depender de un señor feudal.

Durante el siglo XIII a pesar de la relativa paz, Canencia no estuvo exenta de conflictos. Los Mendoza, señores del Real de Manzanares, intentaron expandir su influencia sobre la Sierra Norte, lo que generó tensiones con Segovia. En 1273, Alfonso X creó el Honrado Concejo de la Mesta, regulando los derechos de los pastores trashumantes. Canencia se benefició de esta medida, pues su territorio pasó a ser una zona de paso para los rebaños que iban de Segovia a las tierras de Extremadura.

En el siglo XIV durante los años 1347 - 1351 la Peste Negra diezmó la población de Castilla y es probable que Canencia no fuera una excepción. Muchas aldeas de la Sierra Norte quedaron prácticamente deshabitadas, lo que podría haber reducido la actividad económica y política de la villa. Las guerras y conflictos internos, como la guerra entre Pedro I y Enrique II (1366-1369), afectaron a muchas regiones de Castilla. Los Mendoza, que en el siglo siguiente tendrían el control de Buitrago, comenzaron a fortalecerse en esta época, aunque Canencia siguió dentro del Sexmo de Lozoya bajo control segoviano.

Durante este siglo, Canencia no era un gran núcleo urbano y su importancia radicaba en su ganadería trashumante y en sus bosques. Sin embargo, en estos siglos no hay grandes cambios en su estructura, lo que hace que no se mencione en los documentos de la época.

La fundación en 1273 del Honrado Concejo de la Mesta consolidó el uso del territorio para la ganadería, pero las ordenanzas más detalladas no aparecen hasta el siglo XV. Como parte del Sexmo de Lozoya, Canencia no tenía autonomía administrativa y sus decisiones eran tomadas en Segovia, lo que significa que cualquier documento relevante de la época se encuentra en archivos segovianos. En 1430, Juan II de Castilla otorgó a Íñigo López de Mendoza el señorío de Buitrago, lo que provocó nuevas disputas sobre el control de los pastos y los recursos forestales. Sin embargo, Canencia logró mantener su autonomía dentro de la jurisdicción segoviana, evitando quedar bajo el dominio de los Mendoza. Durante el siglo XV, se construyó la iglesia de Santa María del Castillo, un edificio de origen gótico-mudéjar que se convirtió en el principal símbolo del poder eclesiástico en la villa.

Durante el siglo XVI, Canencia obtuvo la delimitación definitiva de su término municipal en 1564, estableciendo sus límites con Bustarviejo y Garganta de los Montes. La población creció gracias al auge de la ganadería y la explotación forestal. Se construyeron molinos harineros en los ríos cercanos y el comercio de lana permitió el desarrollo de una pequeña burguesía rural.

El siglo XVII trajo consigo una fuerte crisis demográfica. Las epidemias, malas cosechas y la emigración hacia Madrid redujeron la población. Aun así, Canencia logró mantener su estructura económica gracias al comercio con Segovia y Buitrago.

En el siglo XVIII durante el reinado de Carlos III, Canencia experimentó una leve recuperación. El Catastro de Ensenada de 1752 documenta la presencia de 80 vecinos dedicados principalmente a la ganadería. En 1785, con la reforma administrativa de Floridablanca, Canencia dejó de depender de Segovia y pasó a formar parte de la provincia de Guadalajara.

En el siglo XIX, con la reforma provincial de Javier de Burgos en 1833, Canencia fue integrada definitivamente en la provincia de Madrid. Durante la desamortización de Mendizábal (1836), muchas tierras comunales fueron privatizadas, lo que afectó gravemente a la economía local. La población sufrió un nuevo declive y muchas familias emigraron a Madrid en busca de trabajo.

En el siglo XX, Canencia pasó por varias fases de despoblación, especialmente entre los años 50 y 70, cuando la mecanización del campo redujo la necesidad de mano de obra. Sin embargo, a finales este siglo y principios del XXI, el turismo rural y la cercanía con Madrid han impulsado la recuperación del municipio. La construcción de carreteras y la promoción de rutas de senderismo han convertido Canencia en un destino atractivo para excursionistas y amantes de la naturaleza.