Antes de que los caballeros castellanos llegaran con sus repoblaciones y sus fortalezas, el Valle del Lozoya ya albergaba humanos desde tiempos prehistóricos. Sin embargo, la falta de excavaciones arqueológicas en Alameda del Valle ha dejado su historia más antigua en el misterio. Sabemos, gracias a hallazgos esporádicos en la zona, que los primeros pobladores fueron pastores y cazadores, probablemente de la Edad del Bronce, que encontraron en estos parajes un refugio seguro con abundante agua y caza. Las montañas del macizo de Peñalara, que se alzan al norte, ofrecían protección, mientras que el río Lozoya les aseguraba una fuente de recursos constante.

Se han encontrado restos de poblaciones vetonas en la Sierra de Guadarrama, lo que sugiere que estos montes fueron parte de su territorio. Los vetones, un pueblo celta que habitó el centro-oeste de la Península, dejaron su huella en la región con construcciones de piedra y su dedicación a la ganadería. Es posible que los primeros habitantes de Alameda del Valle fueran descendientes de esta cultura, aunque aún falta evidencia arqueológica que lo confirme.

Con la llegada de los romanos, el Valle del Lozoya quedó dentro de la provincia de Tarraconense, aunque su interés para los romanos no fue militar, sino económico. Los romanos explotaron los bosques y la ganadería, y dejaron su rastro en la forma de caminos que facilitaban el comercio y la comunicación con Segovia y Complutum (Alcalá de Henares). Aún hoy, en algunos tramos de la sierra, se pueden encontrar calzadas de piedra que quizás los habitantes de Alameda del Valle utilizaron para llevar su ganado o comerciar con las ciudades cercanas. La caída del Imperio Romano dejó la zona en una cierta penumbra histórica, aunque sabemos que los visigodos ocuparon la región, dejando algunas iglesias y necrópolis en puntos cercanos como Rascafría.

La llegada de los musulmanes a la Península en el siglo VIII cambió la dinámica del Valle del Lozoya. Aunque no hay registros concretos de Alameda del Valle en este periodo, es muy probable que la zona sirviera como refugio de bereberes y pequeños asentamientos musulmanes. En este tiempo, la Sierra de Guadarrama era tierra de nadie, un límite natural entre los reinos cristianos del norte y al-Ándalus. Sin embargo, durante el siglo IX, los musulmanes establecieron atalayas y pequeñas fortificaciones en la sierra para vigilar los pasos de montaña. De hecho, los cronistas cristianos posteriores hablan de musulmanes refugiados en el Valle del Lozoya, aprovechando el difícil acceso y las condiciones agrestes para resistir el avance cristiano.

A partir del siglo XI, con la expansión del Reino de León y Castilla, estos territorios comenzaron a ser tomados por las tropas cristianas. En el año 1085, Alfonso VI conquista Toledo y con ello establece una frontera más segura en la sierra. La presencia musulmana en el valle empezó a disminuir, aunque no sin conflictos.

En el siglo XII, con la Reconquista ya asentada en la zona, comenzó la repoblación organizada del Valle del Lozoya. Segovia tomó la iniciativa en esta tarea, extendiendo su control sobre las montañas y sus valles. La Comunidad de la Ciudad y Tierra de Segovia dividió el Valle del Lozoya en cuatro cuadrillas: Rascafría, Oteruelo, Alameda y Pinilla, animando a los colonos a asentarse en la zona, dándoles tierras y obligándolos a construir casas y tener caballos para garantizar la defensa del territorio. Este sistema de colonización, basado en la creación de sexmos, aseguraba una ocupación efectiva de la tierra y el mantenimiento de un ejército de campesinos armados.

Durante el siglo XIII, en 1273, el rey Alfonso X el Sabio, consciente de la importancia de la sierra para el comercio y la ganadería, concedió exenciones tributarias a quienes habitaran las alberguerías del puerto de Malagosto, lo que sugiere que Alameda del Valle ya era un lugar estratégico dentro del valle. Los textos medievales, como el Libro de la Montería de Alfonso XI, confirman que en esta época la caza de osos y jabalíes era común en la sierra, lo que indica que los bosques aún eran densos y la presencia humana limitada.

En el siglo XIV la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia consolidó su dominio sobre Alameda del Valle. Los caballeros "Los Quiñones", antiguos propietarios de las tierras, vendieron sus posesiones a la comunidad segoviana a cambio de 24.000 maravedíes anuales. La vida en Alameda del Valle giraba en torno a la ganadería trashumante. El pueblo estaba integrado en el sexmo de Lozoya, y sus pastos eran fundamentales para los rebaños segovianos que bajaban en invierno a Extremadura.

En el siglo XV, la Comunidad de la Ciudad y Tierra de Segovia alcanzó su máximo poder. Gobernada como una federación de pueblos con una administración propia, no aceptaba señores feudales y respondía directamente al rey. Esta época fue de estabilidad para Alameda del Valle, que siguió dependiendo de Segovia y manteniendo su economía basada en la lana y la ganadería. En la segunda mitad de este siglo se construyeron las primeras estructuras permanentes de la localidad, como la iglesia de Santa María Virgen y Mártir, que aún conserva elementos góticos y renacentistas.La creciente centralización de los Reyes Católicos comenzó a debilitar la autonomía de la Comunidad de Segovia, preparando el terreno para los cambios que llegarían en los siglos posteriores.

En el siglo XVI, Alameda del Valle siguió dependiendo de Segovia, pero se vio cada vez más influenciada por la Monarquía Española. La iglesia parroquial fue ampliada y el pueblo se consolidó alrededor de ella, con casas de piedra y tejados de teja árabe. La ganadería seguía siendo la principal actividad económica, pero la caída de la Mesta en los siglos siguientes llevaría al declive del comercio lanero.

El siglo XVII estuvo marcado por la crisis económica y demográfica que afectó a toda Castilla. Tras la expulsión de los moriscos en 1609, muchas regiones del centro de España sufrieron una disminución de población, aunque en la Sierra Norte su impacto fue menor, ya que no había una gran presencia morisca. Sin embargo, las guerras constantes de los Austrias (Guerra de los Treinta Años, sublevaciones en Cataluña y Portugal, etc.), junto con la mala administración económica, llevaron a un empobrecimiento general del reino. Las regiones rurales, como el Valle del Lozoya, quedaron rezagadas en términos de desarrollo, aunque continuaron siendo importantes para la Mesta y el abastecimiento de lana.

La población de Alameda del Valle era pequeña y dispersa, con una organización muy influenciada por la estructura comunal segoviana. A diferencia de otras zonas de la Sierra de Madrid, que comenzaban a caer en manos de la nobleza mediante compras y mayorazgos, Alameda del Valle siguió siendo tierra de realengo, es decir, bajo la jurisdicción de Segovia y de la Corona, lo que le permitió mantener cierta autonomía. El modo de vida de sus habitantes estaba ligado a la ganadería y a la producción agrícola de subsistencia. Los rebaños de ovejas trashumantes seguían siendo el pilar de la economía local, y en esta época se consolidaron las redes de caminos ganaderos que conectaban la Sierra Norte con las grandes cañadas reales. La lana seguía siendo el producto estrella, enviada a Segovia, Burgos y Toledo para su transformación en textiles.

Por otro lado, la producción agrícola estaba muy limitada debido a las duras condiciones climáticas y el relieve montañoso. Se cultivaban cereales como el trigo y la cebada en pequeñas parcelas, además de productos de huerta, pero en cantidades insuficientes para generar un comercio significativo. Los impuestos reales y la presión de los tributos aumentaron, especialmente con los reclutamientos forzosos y los gastos militares impuestos por los monarcas de la Casa de Austria. Esto hizo que muchas familias vivieran en la pobreza, con una economía de autoconsumo y apenas excedentes para vender en los mercados locales.

Uno de los pocos testimonios del siglo XVII en Alameda del Valle es su iglesia parroquial de Santa María Virgen y Mártir, que sufrió modificaciones y ampliaciones en esta época. La iglesia había sido construida en el siglo XVI con elementos góticos y renacentistas, pero en el siglo XVII se llevaron a cabo reformas para adaptarla a las nuevas necesidades litúrgicas y a los cambios en el estilo arquitectónico barroco.

Durante este siglo, la Comunidad de la Ciudad y Tierra de Segovia empezó a perder poder debido a la crisis económica general de Castilla. La centralización del poder en la monarquía de los Austrias redujo la capacidad de autogobierno de estas comunidades. El Valle del Lozoya, incluyendo Alameda del Valle, seguía dependiendo de Segovia, pero la nobleza castellana comenzó a ganar influencia en la región. Poco a poco, la Corona vendía privilegios y cargos administrativos para obtener dinero, lo que beneficiaba a grandes señores y perjudicaba a las comunidades rurales. Alameda del Valle, al ser un pueblo pequeño y aislado, no sufrió grandes transformaciones, pero su población experimentó un estancamiento, sin un crecimiento notable. La falta de oportunidades económicas y el deterioro de la Mesta hicieron que algunos de sus habitantes emigraran a ciudades como Segovia o Madrid en busca de trabajo.

En el siglo XVIII, el Catastro del Marqués de la Ensenada (1750) ofrece la primera imagen detallada del pueblo: 82 vecinos, 107 casas, la mayoría dispersas y rodeadas de huertas y corrales. La piedra berroqueña dominaba las construcciones, y no había grandes edificaciones destacadas, salvo la iglesia y algunos álamos de gran porte. La economía del pueblo se basaba en la ganadería, con predominio del ganado lanar que generaba importantes ingresos por la venta de lana. El comercio de este material fue clave para la región, exportando grandes cantidades a Madrid. Además, el lino era otro de los productos estrella, manufacturado por los propios habitantes en dos pozas y cinco talleres de tejido. Por otro lado, Alameda también explotaba sus recursos forestales. Las matas de roble eran propiedad comunal y se vendían en subasta anual. Se contaban con doce eras y dos molinos harineros, que aseguraban la molienda del cereal para la alimentación local.

Las Descripciones del Cardenal Lorenzana de 1782 nos hablan de un pueblo próspero, con 342 habitantes y una comunidad organizada. Mencionan un hospital de mendigos, un puente de madera sobre el Lozoya y la existencia de la ermita de Santa Ana, que aún se conserva.

El siglo XIX trajo consigo cambios administrativos. Con la reforma de Javier de Burgos en 1833, Alameda del Valle dejó de depender de Segovia y se incorporó a la provincia de Madrid. Sin embargo, los vínculos con Segovia seguían siendo fuertes, y la vida en el pueblo cambió poco en las primeras décadas. En 1879, un plano topográfico nos muestra un pueblo de estructura irregular, donde alternaban viviendas con grandes huertas cercadas por muros de piedra. La economía seguía dependiendo de la agricultura y la ganadería, con importantes rebaños de vacuno y lanar, y la producción de pan, vino, aceite y conservas. A finales del siglo XIX, la población alcanzó su máximo histórico con 408 habitantes. Sin embargo, la industrialización y la migración a las ciudades comenzaron a vaciar el pueblo, una tendencia que se intensificó en el siglo XX.

El siglo XX estuvo marcado por la despoblación progresiva. En 1900, Alameda del Valle contaba con 408 habitantes, pero esta cifra comenzó a descender con los años, especialmente en la década de 1950, cuando el éxodo rural llevó a muchos jóvenes a Madrid. El urbanismo tradicional se mantuvo en gran parte, aunque en la segunda mitad del siglo aparecieron algunas viviendas con un estilo más moderno. Durante los años 40 y 50 se construyó el grupo escolar Joaquín Caballero, y en los años 80 se rehabilitó el refugio de la Majada del Cojo, situado a 1.700 metros de altitud en la Morcuera.

En 1985 se aprobaron las Normas Subsidiarias de Planeamiento Municipal, con el objetivo de proteger el patrimonio histórico y natural del municipio. Se estableció la preservación del paisaje tradicional, las huertas con muros de piedra, los abrevaderos y las antiguas eras de trilla.

En el siglo XXI, Alameda del Valle es un refugio para el turismo rural, un lugar donde la historia y la naturaleza siguen entrelazadas. A pesar de los cambios, el pueblo conserva su esencia serrana, con su iglesia, sus calles irregulares y su vínculo inquebrantable con el Valle del Lozoya, testigo de siglos de historia. En la actualidad su economía se basa en el turismo, pequeñas urbanizaciones, chalets o casas antiguas rehabilitadas albergan durante los fines de semana, primavera y verano a un numeroso grupo de visitantes.