Debido a la conocida presencia romana en la zona, sobre todo en el vecino término de Cadalso, que constituía el paso obligado hacia León y Zamora, desde los primeros tiempos de la conquista de la Carpetania a comienzo del siglo II a.C., se supone que el territorio tuvo en esos momentos una primera ocupación. Situándonos siglos más tarde alrededor del IV d.C. sería cuando correspondería el yacimiento de Piedra Escrita aparte de otros lugares donde se han encontrado tumbas, galerías y algunas otras construcciones. Tiempo después con la caída del reino visigodo, el territorio debió ser desocupado.

Con casi toda seguridad, el pueblo fue fundado tras la reconquista de Toledo por parte Alfonso VI entre 1081 y 1085, cuando es monarca propició la repoblación de los territorios comprendidos entre los ríos Alberche y Guadarrama. Alrededor de 1211 Cenicientos queda integrado dentro de la Tierra y Señorío de Escalona hasta 1.423, que fue otorgado por Juan II a D. Álvaro de Luna, revirtiendo de nuevo a la Corona a la muerte de éste, siendo posteriormente entregado por Enrique IV a D. Juan Pacheco, que recibió el título de Marqués de Villena en 1.472. Su economía se basaba en la agricultura, la ganadería y la industria artesanal.

En 1633 Cenicientos bajo el reinado de Felipe IV obtuvo el título de Villazgo, con el consiguiente subsiguiente derecho a nombrar autoridades y establecer horca y cepo. En 1833 es reconocida como Villa cuando deja de pertenecer a las tierras de Toledo y pasa a formar parte de la provincia de Madrid, adquiriendo protagonismo en la producción y comercio de aceite, vino, embutidos, carne y harina de la zona. En la actualidad la principal actividad se central en la vinícola y en el sector servicios como la construcción y el turismo.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Iglesia de San Esteban Protomártir. Comenzada a construir a finales del siglo XV o principios del siglo XVI en estilo gótico, con muros de sillería que se rematan con una cornisa de bolas, con enormes contrafuertes de refuerzo. De planta rectangular con una sola nave con cabecera poligonal y torre de planta cuadrada.

En el interior la única nave se encuentra iluminada`por cinco ventanas ojivales, cinco en la nave central y dos en la cabecera. La mencionada nave se divide transversalmente por cuatro arcos diafragmáticos en ojiva dispuestos en correspondencia con los contrafuertes exteriores. La capilla central se encuentra separada de la nave por medio de un arco toral apuntado al que se adosa el púlpito, estando a su vez cubierta con una bóveda lisa de escayola encamonada cubierta de pinturas. A los pies de la nave se encuentra el coro en alto, con forjado de madera sobre cuatro arcos con tres columnas jónicas con las volutas invertidas y dos pilastras en los arcos extremos. Bajo el coro se encuentra el baptisterio con arco de entrada de medio punto, donde se encuentra la pila bautismal monolítica original.

Del exterior destacar la portada principal de acceso, orientada al mediodía, protegida por un arco de medio punto que se encuentra apoyado entre dos contrafuertes que sostienen un tejadillo con estructura de madera. la portada presenta arquivoltas sobre columnillas, entremezcladas con decoración vegetal que bordea el vano adintelado con ángulos redondeados.

La torre situada a los pies en la cara occidental, presenta tres cuerpos separados por impostas o cornisas voladas, siendo los dos primeros de mayor tamaño con aspilleras pequeñas y una ventana en la base que ilumina el baptisterio. El cuerpo superior se encuentra abierto por sus cuatro cara con huecos de arcos de medio punto que se corona con una cornisa de bolas y cubierto con teja cerámica. La torre-campanario se encuentra coronada por una pequeña espadaña con un único arco de medio punto, terminada en frontón triangular en ladrillo, aunque se supone que anteriormente estuvo realizado en piedra y reparado con aquel material en alguna reforma.

Como consecuencia de la guerra civil en la cual la iglesia sufrió numerosos daños, en 1945 se procedió a su restauración bajo el proyecto del arquitecto Javier Barroso Sánchez-Guerra. en 1983 se declaro Bien de Interés Cultural. habiendo sido recientemente restaurado el exterior por la Comunidad de Madrid.

Ermita Virgen del Roble. Construida en el siglo XV pero con continuas reconstrucciones. Se encuentra levantada en sillería presentando en la antigüedad tres naves cubiertas con bóvedas separadas por arcos sobre columnas con un cimborrio cerrando el crucero.

En la actualidad presenta una frontal con tres portadas de arcos de medio punto, siendo la central más grande, esta fachada se encuentra rematada por un frontón triangular truncado con bolas herrerianas en sus cuatro vértices, situándose en su parte superior una pequeña espadaña acabada con un frontón triangular, con dos vanos de medio punto donde se alojan las campanas.

Las tres portadas mencionadas dan paso al interior de una sola nave rectangular y ábside triangular donde se aloja la imagen de la virgen. La nave se ilumina por medio de tres ventanales en un lateral y uno mas pequeño en el ábside, así como un pequeño óculo encima de la portada central.

En un lateral de la pequeña avenida se encuentra un viacrucis, así como en el pequeño jardín existente se pueden ver algunas lápidas del antiguo cementerio y una cruz de hierro debajo del Roble de la Virgen. Saliendo de la ermita y casi d manera frontal, se encuentra un pequeño parque infantil en el que se ubica una cruz de hierro del siglo XII, encontrada bajo la iglesia.

Fuente del Roble. Se trata de una fuente estilo mural construida en piedra. Del mur al principal, sobresale otro más pequeño donde se ubica el único caño que vierte sus aguas a un pilón abrevadero semi dividido en dos.

El agua que brota procede de un manantial que lleva el mismo nombre, y que hasta no hace muchos años abastecía de agua a las gentes del pueblo, tanto como para consumo humano como para el ganado, convirtiéndose en un punto de reunión para los vecinos/as. Se encuentra en el exterior de un lateral del muro que rodea a la ermita, casi debajo del Roble de la Virgen.

Monumento al Toro.. Situado en la Plaza de España es una escultura en bronce representando la cabeza de un toro, como tributo a este animal y conmemorando la afición de la gente de Cenicientos y sus conocidas corridas de toros. Es obra del escultor José Antonio Arenillas Cabaña del año 1995 y donado al pueblo por el mismo.

En la placa existente en el pedestal, se puede leer:

"Se torea y se entusiasma a los públicos del mismo modo
que se ama y se enamora, por virtud de una secreta fuente
de energía espiritual, que, a mi entender, tiene allá, en lo
hondo del ser, el mismo origen. Cuando este oculto venero
esta seco, es inútil esforzarse. La voluntad no puede nada.
No se enamora a voluntad ni a voluntad torea."
Juan Belmonte

CORUCHO