Mucho antes de que Cenicientos tuviera nombre, sus tierras fueron testigo del ir y venir de pueblos antiguos. En la Edad del Bronce, pequeños grupos de pastores y cazadores recorrían estos montes, dejando apenas rastros de su presencia en forma de herramientas líticas y restos de asentamientos dispersos.

Durante la época romana, el cercano enclave de Piedra Escrita sugiere una ocupación estable. Tal vez un puesto de vigilancia, tal vez un santuario, su emplazamiento sobre una colina indica la importancia estratégica de la zona. Mientras tanto, caminos empedrados conectaban estas tierras con las grandes ciudades de Toletum y Emerita Augusta, permitiendo el tránsito de mercancías, soldados y viajeros.

Los visigodos también dejaron su huella, aunque más difusa. Pequeñas aldeas se dispersaron por el territorio, dependiendo de la fértil tierra y de los bosques que cubrían la sierra. Sin embargo, la invasión musulmana en el siglo VIII trajo cambios drásticos. Con la conquista de Toledo en 711, las rutas y aldeas quedaron bajo dominio de Al-Ándalus.

Los siglos VIII y IX fueron tiempos de incertidumbre. La población disminuyó y muchas aldeas quedaron abandonadas. No fue hasta el avance de los reinos cristianos en el siglo X cuando estas tierras volvieron a cobrar protagonismo, sirviendo como zona de paso y frontera en la lucha entre musulmanes y cristianos. La Peña de Cenicientos, mencionada en documentos medievales, debió de servir como punto de vigilancia y refugio para quienes habitaban estos parajes en un tiempo de cambios y conflictos.

En los albores del siglo XI, las tierras donde se alza Cenicientos eran un territorio apenas transitado, cubierto de densos bosques y salpicado por sendas ocultas que los pastores trashumantes recorrían con cautela. El silencio solo se veía interrumpido por el rumor del viento y los murmullos de los arroyos que discurrían entre peñascos y vaguadas. Con la conquista de Toledo por Alfonso VI en 1085, la zona entró en la esfera cristiana, aunque la seguridad aún no estaba garantizada. Bandas de musulmanes renegados y grupos de saqueadores acechaban los caminos, forzando a los primeros repobladores a mantenerse en guardia.

A medida que la Reconquista avanzaba, el rey favoreció la ocupación de estas tierras, integrándolas en el alfoz de Escalona. Los primeros asentamientos surgieron bajo la sombra de peñascos estratégicos, como la Peña de Cenicientos, un punto elevado desde donde los vigías podían anticipar cualquier incursión enemiga. Entre estos colonos, caballeros y campesinos provenientes de Ávila y Segovia comenzaron a echar raíces, trazando los primeros senderos de lo que siglos después se convertiría en un próspero pueblo.

Durante el siglo XII con el paso del tiempo, la frontera con Al-Ándalus se desplazó hacia el sur, y las tierras de Cenicientos adquirieron una nueva estabilidad. A comienzos de siglo, las órdenes militares y los concejos cristianos comenzaron a organizar la repoblación de estas tierras. Los monjes cistercienses del cercano Monasterio de Valdeiglesias extendieron su influencia, promoviendo la agricultura y el pastoreo entre los nuevos pobladores.

En este periodo, la Iglesia ganó relevancia en la región. En 1188, el arzobispo de Toledo autorizó la construcción de una iglesia en Piedra Escrita, confirmando la importancia creciente de este núcleo. En los caminos, las carretas cargadas con lana, grano y madera se cruzaban con los ganaderos que llevaban sus rebaños a los pastos de las dehesas. La comunidad se afianzaba, aunque la sombra de la guerra nunca se disipaba del todo.

El siglo XIII trajo consigo una consolidación definitiva. En 1232, Cenicientos ya aparecía en documentos oficiales como parte del señorío de Escalona. Las rutas comerciales entre Toledo y Ávila se fortalecieron, permitiendo el crecimiento de las aldeas circundantes. Los campos de cultivo se extendieron, y la población aumentó. Sin embargo, la vida aún era dura. En invierno, el viento azotaba las casas de piedra y adobe, y en verano, la sequía podía condenar las cosechas. A pesar de estos desafíos, los pobladores de Cenicientos se mantenían firmes, construyendo una comunidad que pronto alcanzaría el reconocimiento de sus señores.

En el siglo XIV, la peste y la guerra dejaron su huella en estas tierras. La peste negra diezmó la población en Castilla, y aunque Cenicientos no escapó al desastre, la fortaleza de sus gentes les permitió recuperarse. Los caminos que conectaban la villa con Escalona y Toledo eran patrullados por soldados y mercenarios, reflejo de una época turbulenta.

Sin embargo, la agricultura y la ganadería seguían siendo la base de la economía local. Las rutas trashumantes que cruzaban la región permitieron el intercambio de bienes y aseguraron la supervivencia de sus habitantes. En los monasterios cercanos, los monjes seguían cultivando las tierras y ofreciendo refugio a los viajeros que pasaban por estas tierras de frontera.

El siglo XV marcó el inicio de una nueva etapa. A medida que la Corona de Castilla consolidaba su poder, la administración de la villa comenzó a definirse con mayor claridad. En 1423, Juan II entregó estas tierras a Álvaro de Luna, su valido y uno de los hombres más poderosos de la época. Tras la caída en desgracia de Luna, el señorío pasó a manos del Marqués de Villena, quien fomentó la expansión de las tierras agrícolas y otorgó privilegios a los aldeanos.

Las casas de piedra comenzaron a sustituir a las de adobe, y la pequeña iglesia parroquial se convirtió en el centro espiritual de la comunidad. Los campos de cultivo se extendieron y la producción de vino y grano adquirió una gran importancia. A finales del siglo, Cenicientos era ya una villa consolidada, aunque aún bajo el dominio señorial.

En el siglo XVI, Cenicientos creció significativamente. En 1564, se inició la construcción de la iglesia de San Esteban Protomártir, un símbolo del auge de la villa. La población alcanzó los 500 vecinos, reflejo de la prosperidad que traía la producción agrícola. Sin embargo, la paz no duró mucho. En 1598, la peste azotó la región, dejando más de 1.100 muertos y sumiendo la villa en el luto. Los campos quedaron abandonados y la economía sufrió un duro golpe. A pesar de las rogativas y procesiones organizadas por la iglesia, la recuperación tardó años en llegar.

El siglo XVII estuvo marcado por la crisis. La Guerra de los Treinta Años y la presión fiscal llevaron a una despoblación progresiva. En 1633, Cenicientos obtuvo el título de villazgo, un reconocimiento que le permitió nombrar sus propias autoridades, aunque los impuestos seguían siendo elevados. A finales del siglo, la población se había reducido drásticamente. Los campos yermos y las casas vacías daban testimonio de una época difícil.

Con la llegada del siglo XVIII, la villa comenzó a recuperarse. En 1752, el Catastro de Ensenada reflejaba un crecimiento en la actividad económica. La producción agrícola y la ganadería se fortalecieron, y los oficios como la carpintería, la herrería y la panadería se multiplicaron. Cenicientos se convirtió en un enclave autosuficiente, con molinos, tejares y colmenas que garantizaban el sustento de sus habitantes. A medida que la monarquía borbónica implementaba reformas, la villa disfrutó de un periodo de estabilidad y crecimiento.

El siglo XIX trajo consigo la Guerra de la Independencia y la Desamortización. Aunque Cenicientos no sufrió grandes combates, la incertidumbre económica y política afectó a sus habitantes. En 1833, con la nueva división territorial de JJavier de Burgos, pasó a formar parte de la provincia de Madrid.

Durante la segunda mitad del siglo, la villa experimentó un auge en la producción vinícola. Las bodegas comenzaron a proliferar, y los vinos de Cenicientos adquirieron renombre en la región. Sin embargo, la emigración hacia las ciudades comenzaba a vaciar lentamente el pueblo.

El siglo XX estuvo marcado por la Guerra Civil y la posterior recuperación económica. A partir de los años 60, el turismo rural comenzó a desarrollarse, y la agricultura se adaptó a las nuevas tecnologías. En las últimas décadas y primeras del siglo XXI, Cenicientos ha experimentado un resurgir gracias al turismo y la producción vitivinícola, manteniendo su esencia rural en un mundo en constante cambio.