Aunque los primeros asentamientos se sitúan hacia el Neolítico en la dehesa de la Enfermería, donde se han encontrado pinturas rupestres, el origen de Pelayos está ligado a los eremitorios que salpicaban la zona y a la fundación del monasterio de Santa María de Valdeiglesias en 1150.

En 1148 el rey Alfonso VII dio al abad del mencionado convento llamado Guillermo la posesión del valle donde vivían numerosos monjes que habitaban numeroso eremitorios. En 1177 se hicieron cargo del monasterio monjes cistercienses venidos del Monasterio de La Santa Espina del municipio de Castromonte en la provincia de Valladolid. Posteriormente en 1180 los monjes mencionados que habitaban las iglesias diseminadas se trasladaron al monasterio, dando el rey citado carta puebla a los numerosos colonos que vinieron gracias a las exenciones tributarias y a la fertilidad del territorio, sobre todo para el cultivo de la vid.

El lugar de Pelayos creció a la sombra del monasterio hasta que fue vendido en el siglo XVI al marqués de la Nava. Con la desamortización del siglo XIX, el monasterio fue desmantelado y vendido a particulares. A principios del siglo XX, se inauguró la vía férrea entre Pelayos y San Martín de Valdeiglesias, que no llegó a prosperar.

Con la construcción del pantano de San Juan en 1955 y posteriormente de numerosos Clubes Náuticos en especial el Real Club Náutico de Madrid que comenzó su andadura en 1958, proliferó la construcción de urbanizaciones de residencia secundaria que ha convertido a Pelayos en lugar turístico por su belleza natural, propiciando que su principal fuente de economía sea precisamente el turismo y la construcción.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Iglesia Parroquial Nuestra Señora de la Asunción. En el lugar donde en la actualidad se ubica la actual iglesia, estuvo otra construida entre los siglos XVI y XVII, la cual fue incendiada y reducida a escombros durante la guerra civil, conservándose en pie la espadaña, los muros d elos cuatros costados y parte de la sacristía.

En 1944 se redacta un proyecto de reconstrucción llevado a cabo por Luis Pérez Minguez, el cual reutiliza el muro norte, la cabecera reforzada con contrafuertes y la sacristía. La nueva planta la reestructura en tres naves, en l que la orientada mediodía se convierte en un atrio exterior dispuesto como un pórtico de tres arcos con bóvedas de arista, desde donde se efectúa el acceso al templo. Posteriormente ya en 1950 se paralizan las obras por falta de presupuesto, reiniciándolas y finalizadas más tarde por Rodolfo García-Pablos, quien modificó el proyecto anterior haciendo los arcos del atrio rebajados coronándolos con un pequeño frontón, y creando el sistema de contrafuertes que se aprecian en la actualidad.

El interior presenta una nave central y dos laterales auxiliares donde se encuentran varias capillas, entre las que destaca la de San Blas - Patrón de Pelayos.

Del exterior destaca la espadaña que como se ha mencionado anteriormente es una de las partes que se conserva de la antigua iglesia, que presenta dos vanos con arco de medio punto donde se alojan sendas campanas y rematada por un frontón. Así mismo se puede ver un cruceiro en honor a San Blas, instalado en el 2001 para conmemorar los 500 años de fundación de la Hermandad de San Blas.

Royo y Picota. El Rollo muy similar a la Picota se levantaba en los núcleos de población en la época medieval que tenían consideración de Villa, teniendo como finalidad dar a conocer a los foráneos que esta villa tenía Alcalde y Juez propios con finalidad penal.

En sus gradas se sentaban los vecinos para realizar concejos o reuniones, haciéndolo en la grada mas alta los de mayor categoría política o social. Las Picotas datan del siglo XIII y son unas columnas de piedra con unos pinchos situados en su extremidad más alta de donde pendían los cuerpos o cabezas de los justiciados. Ambas cosas se unieron en el siglo XV y fueron abolidas por las Cortes de Cádiz en los años 1811 y 1813 respectivamente.

Se encuentra situado en la Plaza del Ayuntamiento.

Antigua estación de ferrocarril. Se trata una construcción realizada para el proyecto de la linea ferroviaria Madrid - Arenas de San Pedro a través de San Martín de Valdeiglesias. Si bien se pensó en Madrid como punto de origen, por motivos económicos se cambió la idea y a partir de la línea existente entre Madrid y Almorox pasando por Villa del Prado, se decidió establecer una conexión en Villamanta, cruzar el Alberche por Aldea del Fresno para tomar el desfiladero del mencionado río llegar a Pelayos y al valle de Valdeiglesias, pasando por San Martín, Rozas de Puerto de Real, y de aquí, a través del túnel de la Venta del Cojo, acceder al valle del Tiétar.

A pesar de los numerosos intentos por poner en funcionamiento la línea, y estar realizada la explanación entre Villamanta y San Martín de Valdeiglesias, incluso puestas las vías entre entre este último y Pelayos, no se ha concluido ni se utilizó. Aunque fue inaugurado el tramo Pelayos - San Martín, debido al destrozo ocurrido en la linea durante la Guerra Civil, el ferrocarril quedó abandonado para siempre.

El edificio de planta rectangular, presenta dos pisos de altura, encontrándose en el piso bajo el vestíbulo, despacho de billetes, sala de espera, sala del telégrafo, de factoría y de equipajes, así como el despacho del Jefe de Estación y un pequeño almacén. En el segundo piso se encontraban las viviendas del Jefe de Estación y del Factor de la Estación. En el pequeño edificio situado a la izquierda del principal, se encontraban los servicios.

Se encuentra en la calle Camino del Ferrocarril semi-esquina con la calle Antonio Pérez Lorente.

Monasterio de Santa María de Valdeiglesias. Su construcción se remonta al siglo XII cuando el Rey Alfonso VII el 30 de noviembre 1150 otorgó a los monjes eremitas existentes en el territorio conocido como Valle de las Iglesias un Privilegio Real de fundación por el que se fundaba el Monasterio de Valdeiglesias, para lo cual deberían agruparse los doce eremitorios en uno solo, el de la Santa Cruz, constituyendo una única comunidad, sometida a la regla benedictina y regidos por un Abad, el Abad Guillermo, incorporándose bajo los auspicios del Rey Alfonso VIII en 1177 a la Orden del Cister.

Siglos después ya en 1485 el monasterio apoyado por los Reyes Católicos se incorporó a la Regular Observancia de Castilla proveniente de la reforma realizada por Fray Martín de Vargas, en el año 1425. Este hecho trajo gran autonomía y solvencia económica para el monasterio, que sin embargo debido a incendios y venta de los señoríos de Pelayos y San Martín, dejaron al monasterio sumido en la pobreza, que arrastró hasta su desaparición definitiva, por la Ley de Desamortización de Mendizábal, en 1835, que les desalojó de su Monasterio y se incautaron sus propiedades.

En 1974 a través de un anuncio publicado en un periódico, el arquitecto madrileño Mariano García Benito acabó con el expolio y abandono del monumento comprando sus ruinas. Posteriormente en el año 2004 se constituye la Fundación Monasterio Santa María la Real de Valdeglesias, bajo la presidencia del arquitecto mencionado anteriormente, teniendo la finalidad principal la labor de protección, conservación y restauración del Monasterio.

Durante sus siete siglos de vida activa, se han llevado a cabo numerosas obras y modificaciones que han ido modificando bastante su configuración, primitiva y original, de monasterio románico, siendo posible ver en al actualidad estilos arquitectónicos como el románico, gótico, renacimiento, barroco y un posible mozárabe.

Se puede visitar previo desembolso de la entrada, los sábados y domingos durante unas determinadas horas bien por libre o reservando visita guiada. Para la adquisición de los tickets dirigirse a visitas@monasteriopelayos.es

Ermita de San Blas. Construida en los años 50 del siglo XX para dar servicio religioso a los residentes del poblado de San Juan, que a su vez eran trabajadores en la construcción de el Embalse de San Juan. En el año 1993 la Confederación Hidrográfica del Tajo cedió la Ermita a la Hermandad de San Blas, realizándose desde entonces la Romería en honor a nuestro patrón el último sábado del mes de Mayo.

De planta rectangular y una sola nave, esta construida en mampostería de granito con cubierta de madera. En su exterior se pueden ver diversas ventanas pequeñas enrejadas, un pórtico con bóveda de madera sujeto con dos poderosas columnas de granito que da paso al templo mediante una puerta con arco de medio punto. Como coronando el muro de entrada, se encuentra una espadaña de granito, igualmente con vano de medio punto donde se aloja la campana. En la parte trasera se puede admirar el ábside semicircular. En su interior se encuentra la imagen de San Blas, patrón de la localidad.

Localización: Carretera del Pantano. Coordenadas: 40°22'04"N 4°18'58"W 40.367778, -4.316111

Puerto Deportivo. Se encuentra en la orilla sur de el Embalse de San Juan. La construcción del Club Náutico de Madrid obra de José Antonio Corrales se empezó a proyectar en 1958, finalizándose en 1961.

El embalse de San Juan construido en 1955 tiene una capacidad de almacenaje de 138 hm³ con una superficie total de 650 hectáreas, encontrándose bajo sus aguas sumergidos un puente de 126 metros de longitud y ochos ojos, una ermita y varios molinos. Las riberas del mismo se las reparten los municipios de San Martín de Valdeiglesias, Pelayos de la Presa, El Tiemblo y Cebreros

Localización: Carretera del Pantano. Coordenandas: 40°22'28"N 4°19'16"W 40.374444, -4.321111