Aunque no se tiene constancia de un asentamiento romano en este lugar, lo que sí que queda claro es su paso por aquí por el puente que construyeron sobre el río Cofio llamado puente tabla del que solo quedan sus tajamares en estado ruinoso, así mismo es bastante probable la existencia de un núcleo de población mozárabe y musulmana.

Con la reconquista el rey Alfonso VI escoge la ciudad de Ávila como base para la definitiva reconquista del Reino de Toledo, repoblando el lugar unos caballeros abulenses hacia el 1090 aunque no tardaron muchos años en regresar a Ávila, siendo la ocupación definitiva de estos territorios no tuvo lugar hasta 1275 que fueron entregados a unos caballeros abulenses por reales cartas de Alfonso X, apareciendo las primeras referencias a Valdemaqueda en 1340 como dependiente de Las Navas.

La importancia de Valdemaqueda vino unos cuantos años después cuando en 1475 se creó el Condado de Roco que comprendía además los términos de Navalperal y Las Navas. en 1533 este condado fue elevado a la categoría del Marquesado de Las Navas cuando Carlos I concedió este título a Don Pedro Dávila Zúñiga, emprendiendo diversas mejoras en su señorío, entre algunas de ellas la construcción de una nueva portada para la iglesia parroquial en 1554. Así mismo de esta época fue la construcción del Palacio Señorial toda vez que la marquesa se había trasladado a vivir a Valdemaqueda para tratar de reponerse de sus dolencias.

Por esta fechas en 1591 Valdemaqueda se encontraba incluida en la abulense Tierra de Novilla cobrando cierta relevancia por su riqueza forestal, siendo bastantes los pueblos que importaban su madera como Boadilla del Monte, Getafe, Cobeña, Leganés, Majadahonda etc., así mismo arranca la tradición vidriera del lugar gracias a la abundancia de leña para abastecer a los hornos y la buena calidad de la arcilla para fabricar los crisoles, abriéndose el primer horno de vidrio en 1554. Años después en 1674 Juan Danis maestro vidriero y Francisco Herranz pintor de vidrieras se establecieron aquí con el fin de fabricar la vidrieras del presbiterio de la catedral de Segovia, adquiriendo la fábrica de vidrio cerrada en el siglo anterior. La duración de estos trabajos duró hasta 1689 dando lugar al cierre de la misma, aunque no obstante durante estos años de funcionamiento los trabajos no se limitaron a fabricar las citadas vidrieras, sino también a diversos trabajos en cristal imitando a los venecianos pero bastante más baratos teniendo gran demanda en Madrid

El siglo XVIII representó para Valdemaqueda un periodo de decadencia con abandono de bastantes vecinos del pueblo, debido más que nada a los altos tributos que debían de pagar al Señorío que era el dueño de todas las tierras para poder trabajarlas e incluso por el pastoreo por pastar el ganado en los prados de su propiedad, a la corona, a la iglesia y al alcalde. En cuanto a las producciones agrícolas, se limitaban a trigo, cebada, centeno, linaza y lino, heno, garbanzos y algarrobas.

El siglo XIX viene marcado por la abolición de los señoríos jurisdiccionales por las Cortes de Cádiz en 1811, Valdemaqueda siguió figurando como lugar de señorío dentro del estado de Las Navas del Marqués, en el partido y obispado de Ávila. Aunque se Valdemaqueda se incorporó a la provincia de Madrid en 1833, la situación de señorío se prolongó al pasar estas tierras a manos de los Duques de Santisteban, terminado esta situación en 1845 cuando pasó a manos del estado que las vendió ese mismo año al duque de Medinaceli ese mismo año, manteniéndolas en su poder hasta 1906 que vendió estas tierras a la Unión Resinera Española que las conservó en su poder para la explotación de los pinares hasta 1989, año en que procedió a venderlas a particulares que las vallaron para establecer cotos privados de caza privados con el consiguiente perjuicio para el pueblo que apenas posee patrimonio público, problema que no se ha podido arreglar pese a la nuevas normas subsidiarias de planeamiento municipal de 1966 por el escaso terreno de dominio público.

En la actualidad su economía se sustenta por el sector servicios gracias a la nuevas pequeñas urbanizaciones y al camping El Canto de la Gallina cuyo fundador D. Carlos García Cabrero tuvo que luchar contra viento y marea hasta conseguir la autorización y posterior puesta en funcionamiento.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Iglesia Parroquial de San Lorenzo Mártir. Construida a finales del siglo XV y principios del siglo XVI de lo que queda solamente la cabecera junto con la portada de 1554 en la fachada del mediodía. Tiene una única nave rectangular con la capilla mayor cuadrada con cabecera ochavada y sacristía adosada.

La capilla mayor se encuentra diferenciada de la nave por un arco toral de medio punto de sillería, teniendo la mencionada capilla dos tramos sucesivos, uno de planta cuadrada a modo de crucero y un ábside ochavado de planta trapezoidal, estando ambos cubiertos por bóvedas de crucería. En el lado de la epístola se abre la puerta de la sacristía con dintel monolítico decorado con el escudo de alianza de los primeros marqueses formado por los trece reoeles (círculos) de los Dávila y las bandas horizontales de los Córdoba. Estos mismos escudos se pueden ver en las enjutas de la portada tallada en sillería granítica con arco de medio punto y dos pilastras de estilo toscano que sujetan un frontón triangular y separada del muro moderno a modo de referencia arqueológica. Del mismo periodo de la portada se encuentra el retablo datado en el primer tercio del siglo XVI de la escuela castellana. La nave destruida en los años cuarenta del siglo XX ha sido reconstruida con cuerpo de geometría cúbica de estilo modernista según proyecto de 1961, que por desgracia no tiene nada que ver con la construcción de la capilla mayor y que choca a la vista.

En el exterior se puede ver en la actualidad un crucero datado en el siglo XVII, con una cruz de granito con los brazos rematados por bolas apoyada sobre una columna toscana levantada sobre una grada con una inscripción ilegible.

Partiendo desde la Plaza de España lo primero a visitar es la Fuente de la Fragua la más antigua de la localidad de las seis existentes. Desde la plaza nos dirigimos por la Travesía Dos de Mayo, que cruza todo el pueblo, hasta encontrarnos con el antiguo Palacio de Medinaceli del siglo XVIII del que queda después de numerosas reformas, solo la portada y el escudo. Siguiendo por la mencionada calle nos encontraremos con la Ermita de Nuestra Señora de los Remedios de estilo barroco construida con ladrillo y piedra granítica. Planta rectangular y pequeña espadaña de arco de medio punto sin campana.

Puente Mocha. Situado en el camino de Villaescusa sobre el río Cofio en un paraje de extraordinaria belleza a una distancia de 2,5 kilómetros del centro urbano.

Según hipótesis históricas este puente de tradición romana, fue levantado o reconstruido en época medieval como infraestructura para facilitar la repoblación después de la Reconquista; así como, su posible conexión con la construcción de Monasterio de San Lorenzo de El Escorial en el siglo XVI, utilizándose para facilitar el traslado de madera y granito de la zona.

Se encuentra compuesto por cuatro bóvedas de medio punto que arrancan directamente de la roca natural, adaptando su altura para conformar la pendiente del 3% característico del lomo de asno, dos aliviaderos adintelados situados en los extremos, tablero de 55 metros de longitud y un ancho máximo de 2,90 metros limitado por el pretil que se levanta sobre los dos frontales aguas abajo y aguas arriba, alzado que ve reforzada su fábrica con tres tajamares de planta triangular y sombreretes triangulares.

El puente presenta distintos periodos constructivos, así, en los arranques de los arcos, tajamares, bóvedas y dovelas, presenta trabajada sillería de granito, con relleno de hormigón entre paños, al modo romano (opus caementicium). En posterior reconstrucción, el sillar es sustituido en las enjutas por mampostería irregular hasta conformar un tablero alomado sobre el que se asienta el enlosado de piedra, mostrando formas y prácticas de la Edad Media. El pretil se levanta en una siguiente fase, utilizando de nuevo sillares con escuadrías adaptadas por el cantero in situ. Por último, el puente va modificando la fábrica de orilla a consecuencia de las sucesivas corrientes fluviales. (Texto extraído del panel explicativo existente en el lugar).

El extraordinario entorno se ve favorecido por la existencia de un área de recreo con bancos y mesas de madera y un pequeño parking.