Aunque no se han realizado investigaciones arqueológicas exhaustivas, se han documentado vestigios de origen romano en el actual término de Valdemaqueda, entre ellos los restos del Puente Mocha y los tajamares del Puente Tabla, que cruzaban el río Cofio. La etimología árabe del topónimo y los estudios de Martínez Díez sugieren que, tras la dominación romana, existió una continuidad de población mozárabe y musulmana.

En el siglo XI, el avance cristiano en el área se aceleró tras la elección de Ávila como plaza fuerte por Alfonso VI en 1086, durante la campaña para la recuperación del Reino de Toledo. En esta etapa, grupos de caballeros abulenses comenzaron a repoblar algunas aldeas cercanas como Las Navas, aunque estos asentamientos fueron inicialmente efímeros.

Durante el siglo XII, los enfrentamientos entre las comunidades de Ávila y Segovia por la expansión territorial al sur del Sistema Central llevaron al rey Alfonso VIII a dictar varios privilegios entre 1172 y 1184 para fijar los límites. Valdemaqueda quedó integrada en la Comunidad de Ávila.

En el siglo XIII, la ocupación definitiva del territorio se consolidó en 1275, cuando Alfonso X cedió las tierras a caballeros abulenses mediante cartas reales. El lugar comenzó a figurar como aldea dependiente de Las Navas, y aunque no se menciona aún en el Libro de la Montería de Alfonso XI, sí se citan topónimos como Valle Escusa y un molino cercano llamado del Sangrero.

Fue en el siglo XIV, cuando las primeras menciones documentales a Valdemaqueda parecen datadas en 1340. Aunque el lugar no destacaba aún por su población o relevancia política, su iglesia parroquial revela, por su cabecera gótica, un cierto crecimiento durante el final de la centuria.

En el siglo XV, se creó el condado del Risco en 1475, que abarcaba también Las Navas y Navalperal. Esta unión señorial anticipa el futuro marquesado que marcaría el devenir de la villa.

Durante el siglo XVI, el condado fue elevado a marquesado de las Navas por Carlos I en 1533. Bajo el patronazgo de los marqueses, Valdemaqueda experimentó un impulso constructivo: se remodeló la iglesia parroquial (1554), se construyó un convento dominico en Las Navas, y probablemente también el palacio señorial. La marquesa residió aquí entre 1558 y 1560. En 1591, el lugar contaba con 166 vecinos y se documentaba una notable actividad forestal, con madera exportada a varios pueblos de la región.

En el siglo XVII, la industria del vidrio, iniciada en 1544, se reactivó en 1674 con maestros vidrieros de Segovia. Se producían cristaleras y vidrios contrahechos de Venecia”. Sin embargo, la centuria estuvo marcada por el declive demográfico: en 1693-94 se registraron solo 30 vecinos. La excesiva carga impositiva del señorío mermó la prosperidad local.

En el siglo XVIII, el Catastro de Ensenada de 1751 refleja un panorama similar: apenas 24 vecinos y múltiples obligaciones fiscales hacia el marqués, el rey y la Iglesia. A pesar de las dificultades, se mantenían prados de regadío, cultivos rotacionales y cierta producción agrícola y ganadera. En 1790, los vecinos solicitaron su incorporación a la Corona debido al aumento de tributos y pérdida de tierras comunales. La villa seguía integrada en el estado señorial de las Navas

Durante el siglo XIX, pese a la abolición de los señoríos en 1811 por las Cortes de Cádiz, la jurisdicción señorial se mantuvo de facto hasta 1845, cuando las tierras pasaron al Estado y luego al duque de Medinaceli.

Con la nueva reforma territorial de España promulgada por Javier de Burgos en 1833, Valdemaqueda quedo integrada el la provincia de Madrid, formando parte del partido judicial de San Lorenzo de El Escorial

Durante este siglo, se mantuvo la producción agrícola (trigo, centeno, lino) y ganadera, y se registraron explotaciones mineras (plomo, cobre, galena). En 1863 se inauguró la línea ferroviaria Madrid-Ávila, con parada en Robledo de Chavela, lo que mejoró las comunicaciones. En 1891, el Instituto Geográfico reflejaba un núcleo rural modesto con una población de 301 habitantes.

A inicios del siglo XX, la economía seguía centrada en cereales, ganadería y explotación forestal. En 1906 el duque de Medinaceli vendió Valdemaqueda a la Unión Resinera Española, que explotó sus pinares. A mediados de siglo se consolidó como destino veraniego con numerosas villas. En 1956 se inauguró la línea telefónica. En 1980 había 528 viviendas y más de 1.500 veraneantes. Sin embargo, persistían graves carencias: pozos negros, agua no potable, y escasos servicios sanitarios y educativos.

En 1986 se restauró el antiguo palacio de Medinaceli, hoy Casa de la Cultura. En 1989, la Unión Resinera abandonó la explotación y vendió parte de sus propiedades, muchas de las cuales fueron valladas para cotos privados, lo que agravó la escasez de patrimonio público. Las Normas Subsidiarias de 1996 intentaron ordenar el desarrollo urbano y paliar las deficiencias de infraestructuras básicas, sentando las bases para una evolución más sostenible.

En las primeras décadas del siglo XXI, la economía de Valdemaqueda se ha sostenido principalmente en el sector servicios, impulsada por la aparición de nuevas pequeñas urbanizaciones y por el camping El Canto de la Gallina, cuya creación fue posible gracias a la tenacidad de su fundador, D. Carlos García Cabrero, quien tuvo que enfrentarse a una larga lucha administrativa con el Ayuntamiento y el ICONA hasta conseguir su autorización y puesta en marcha.