Aunque no se han documentado yacimientos prehistóricos relevantes en el término de Santa María de la Alameda, es razonable pensar que su entorno, rico en agua y recursos naturales, fue transitado por pueblos prerromanos, cazadores y pastores desde tiempos remotos. Su situación en la vertiente madrileña de la sierra de Malagón, con pasos naturales hacia Ávila, facilitó el movimiento humano desde épocas antiguas. Durante la dominación romana, su territorio formaría parte del entramado rural disperso que abastecía las calzadas secundarias entre las actuales provincias de Ávila y Madrid. La presencia visigoda es difícil de verificar en esta zona, pero no se descarta una ocupación intermitente por su valor estratégico y ganadero.

En el siglo XI, tTras la conquista cristiana de la cuenca del Alberche en el contexto de la Reconquista, las tierras de la actual Santa María de la Alameda pasaron a depender del Reino de Castilla. En esta época comenzaron a repoblarse los valles altos con comunidades de pastores y agricultores procedentes del norte peninsular. La fundación de núcleos estables fue escasa, pero se establecieron pequeñas alquerías y ermitas en puntos clave de la sierra.

Durante el siglo XII se afianzó la repoblación de los valles serranos, con privilegios otorgados a los habitantes para asegurar la ocupación de estas zonas fronterizas. Santa María de la Alameda aparece mencionada como lugar vinculado al alfoz de Segovia o a los territorios de Ávila, dependiendo de los intereses nobiliarios en disputa. La consolidación de rutas ganaderas marcó la economía local desde sus orígenes.

En el siglo XIII la localidad comenzó a adquirir mayor entidad como enclave rural estratégico, dada su posición en una de las vías naturales que comunicaban Castilla con la meseta sur. El aprovechamiento de los pastos de altura por parte de la Mesta debió ser fundamental en la organización del espacio. Es posible que algunos de sus núcleos actuales, como La Hoya o Las Herreras, tuvieran un origen medieval vinculado al pastoreo trashumante.

Durante el siglo XIV, Santa María de la Alameda formó parte de un extenso señorío dominado por la familia Vela, al igual que su vecina Robledo de Chavela. Estos territorios quedaban integrados dentro del Sexmo de Casarrubios, una unidad administrativa y fiscal de origen medieval perteneciente al alfoz de Segovia. La familia Vela ejercía derechos señoriales sobre estas tierras, en un contexto en el que la Corona delegaba cada vez más poder en linajes nobiliarios para consolidar su control territorial. Bajo este régimen señorial, los habitantes debían rendir tributos y obediencia a los señores, lo que marcó la vida local durante varios siglos.

En el siglo XV la zona quedó firmemente integrada dentro del señorío de La Adrada, posteriormente hacia mitad de siglo, estuvo vinculado a los marqueses de Montesclaros. Santa María de la Alameda continuó como una pequeña aldea serrana, dependiente del entorno de Las Navas del Marqués, con fuertes vínculos a Ávila tanto en lo eclesiástico como en lo judicial.

Durante el siglo XVI, el desarrollo de la red de caminos del Reino impulsó el tránsito por la zona. Aunque Santa María de la Alameda mantenía su estructura dispersa en aldeas, algunas como Robledondo y La Paradilla empezaron a crecer levemente. El impulso de la trashumancia y los privilegios de paso aumentaron la actividad ganadera. El Concejo de Ávila continuó ejerciendo influencia sobre la zona.

Durante el siglo XVII, la localidad fue ganando autonomía frente a los núcleos abulenses. La consolidación de caminos de posta entre Castilla la Vieja y Madrid trajo mayor movimiento por sus montes. La zona seguía dependiendo administrativamente de Ávila y del señorío correspondiente. Su baja densidad de población favorecía una economía de subsistencia combinada con arriendo de pastos y montes.

En el siglo XVIII el vínculo con el Sexmo de Casarrubios se mantuvo hasta 1769, cuando Santa María de la Alameda fue excluida de dicha organización segoviana. Este cambio administrativo supuso el final efectivo del control señorial ejercido desde Robledo de Chavela. La villa pasó a integrarse directamente en el Corregimiento de Segovia, lo que significó una mayor vinculación con las estructuras administrativas del Estado Borbónico. Este proceso formó parte de una tendencia más amplia de reorganización territorial y centralización impulsada por la monarquía ilustrada durante el siglo XVIII.

El siglo XIX trajo consigo transformaciones profundas. Como en otros municipios, las reformas impulsadas por las Cortes de Cádiz supusieron la abolición del régimen señorial, lo que significó la pérdida del control ejercido por los marqueses de la Navas. A ello se sumó las desamortizaciones de Mendizábal y de Madoz, de bienes eclesiásticos y comunales, que modificó la estructura de la propiedad y la economía local. Con la reforma territorial de Javier de Burgos en 1833, Santa María de la Alameda quedó incorporada a la provincia de Madrid, integrándose dentro del Partido Judicial de San Martín de Valdeiglesias. El municipio mantuvo su carácter ganadero y agrícola, aunque con crecientes dificultades debido a la fragmentación de la propiedad. Un hito destacado fue la llegada del ferrocarril en la segunda mitad del siglo, que si bien se materializó físicamente en el barrio de la Estación, tuvo un gran impacto económico y social, facilitando las comunicaciones, el transporte de mercancías y la movilidad de personas, y reforzando el vínculo con Madrid.

Durante la primera mitad del siglo XX, Santa María de la Alameda siguió siendo una población agrícola y ganadera, con núcleos como La Paradilla, Robledondo y Las Herreras manteniéndose como entidades vivas. En la Guerra Civil, su situación en la sierra la convirtió en zona de paso y observación, sin combates directos pero con presencia militar. En la posguerra, la emigración rural redujo notablemente la población.

A partir de los años 70 y 80, su entorno natural y su cercanía a Madrid la convirtieron en un destino de segunda residencia, especialmente en verano. La construcción de viviendas unifamiliares cambió la fisonomía de algunos núcleos, mientras que otros quedaron semivacíos.

En las primeras décadas del siglo XXI, Santa María de la Alameda ha consolidado su perfil como municipio de carácter rural y turístico. Su estación de tren, en el barrio de La Estación facilita el acceso desde Madrid, atrayendo senderistas, ciclistas y amantes de la naturaleza. El municipio conserva su estructura dispersa, con aldeas que han recuperado cierta vida gracias al turismo y al valor ambiental de la zona. La conservación del patrimonio natural y el auge del turismo de montaña marcan sus retos de futuro.

En la actualidad el Ayuntamiento se compone además de Santa María de la Alameda (pueblo), de Santa María de la Alameda (Estación), El Pimpollar, Las Herreras, Navalespino y Robledondo.