Aunque no se tiene constancia de su fundación, todo parece indicar que fue un asentamiento de pastores procedentes de Segovia después de la reconquista a finales del siglo XI. Como casi todos lo pueblso de la zona del Guadarrama fue objeto de las disputas entre segovianos y madrileños hasta que Alfonso X el Sabio con el fin de terminar con estas disputas creo en 1268 el llamado Real de Manzanares cediendo su aprovechamiento al mismo y sucesores así como a personas y familias cercanas a los mismos.

Es probable que durante el siglo xv el actual municipio formara parte del señorío de Vela, dueños de las tierras de Robledo de Chavela. Probablemente aqui se ubicó uno de los campamentos de canteros que levantaban el Monasterio de San Lorenzo de El Escorial. Posteriormente en 1769 Santa María de la Alameda dejó de depender al Sexmo de Casarrubios con cabecera en Robledo de Chavela para pasar al Corregimiento de Segovia y a la vacaría de Toledo. En 1833 en virtud de la división en provincias paso a depender de la provincia de Madrid.

Debido a su localización fue un gran problema su comunicación terrestre con el resto de pueblos de la provincia, hasta que en 1863 salvando por un puente el río Cofio llego el ferrocarril hasta un paraje a seis kilómetros del núcleo principal, en la línea Madrid - Ávila. En este paraje se creo otro núcleo de población además de una serie de colonias de primera y de segundas viviendas.

En la actualidad se compone ademá´s de Santa María de la Alameda de

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Edificio del Ayuntamiento. Situado en la plaza de la Constitución es una construcción de 1896 según lo inscrito en una placa situada en la parte superior de la fachada debajo del escudo y restaurado en 1989 junto con la remodelación de la plaza.

Está construido en mampostería con sillares en las esquinas y en los recercados de las ventanas. La planta superior presenta un balcón con rejería de hierro que ocupa el espacio de los tres ventanales existentes. La entrada se hace mediante un hueco retranqueado de la fachada principal con dos columnas de granito que dejan tres pasos. En el lateral derecho una hornacina contiene la imagen de la Virgen de Santa María de la Alameda.

En la misma plaza encontramos con las llamadas talanqueras o agujas de granito estructuras de piedra que servían para cerrar las plazas de los pueblos para las ferias de ganado o actos taurinos.

Iglesia Nuestra Señora de la Alameda. Construida entre finales del siglo XVI y principios del XVII de estilo gótico tardío, con cabecera ochavada y ventanas abocinadas y contrafuertes de sillería de granito. El cuerpo de planta rectangular que se construye con posterioridad en el siglo XVII, se compone de tres naves divididas con columnas toscanas donde se ubican el altar mayor, coro y pila bautismal del siglo XVI.

El acceso se hace mediante un porche adintelado con cubierta de madera y techado de teja árabe, soportado por dos columnas toscanas. La espadaña de cuatro cuerpos está levantada en piedra separados por impostas, es de estilo renacentista y está rematada con olas al estilo escurialense. El primero presenta un pequeño óculo, el tercero ubica dos vanos de medio punto con sendas campanas y el cuarto en forma de frontón contiene otro vano con arco de medio punto mas pequeños que los anteriores e igualmente cobija una campana. En la parte trasera se ubica un conjuratorio techado

Antiguos lavaderos. Situados a escasos metros de la parte trasera de la iglesia, se encuentran estos lavaderos públicos que según inscripción en el monolito central data de 1882.

La construcción se compone de un monolito central del que salen dos caños que vierten sus aguas en un pilón rectangular que a su vez desagua en una pila pequeña situada casi al ras del suelo.

Estación de Ferrocarril. En 1863 salvando por un puente el río Cofio llego el ferrocarril hasta un paraje a seis kilómetros del núcleo principal, en la línea Madrid - Ávila. En este paraje se creo otro núcleo de población además de una serie de colonias de primera y de segundas viviendas.

De la antigua estación se conserva el edificio de viajeros y el muelle. El edificio es una construcción de dos plantas con muros de mampostería e hiladas de ladrillo visto en las esquinas y recercado de los vanos como elemento decorativo.

Iglesia San Ramón Nonato. Se trata de la iglesia parroquial de Robledondo. Aunque no se tienen datos exactos del año de su construcción, se cree que fue en 1904. Planta rectangular y una única nave con cubierta a dos aguas con teja plana y de otra menor pendiente a distinto nivel, correspondiente a la sacristía. La espadaña situada al frente, presenta dos vanos con arcos de medio punto donde se alojan las campanas y en la parte superior una cruz de hierro. Del exterior destaca los cinco contrafuertes que se hacen igualmente visibles en el interior, al que se accede mediante dos puertas. La principal de madera y adintelada y otra auxiliar en la sacristía.

Durante la guerra civil fue parcialmente destruida y restaurada en 1945, en cuyas obras se derribó la fachada principal con su espadaña y uno de los muros laterales. En su reconstrucción se empleó fábrica de mampostería con mortero de cemento y se hizo un falso techo con nueva armadura.

Potro de herrar. Localizado en Navalespino y conocido como Potro del Tío Viruco. El potro de herrar era la construcción donde antiguamente se herraba al ganado, siendo muy comunes sobre todo en la zona de la sierra de la Comunidad de Madrid. Constaban de dos hileras paralelas de tres postes cada una que comúnmente eran de granito aunque los más antiguos podrían ser de madera. Los dos pares más altos estaban unidos por palos de madera o varas metálicas, y estos a su vez con el par más bajo se encontraban unidos de la misma manera.

Entre los postes del segundo par más alto se encontraba el yugo, lugar donde se fijaba la cabeza del animal para inmovilizarlo además de pasarle dos cinchas de cuero por la panza atadas a las varas metálicas o palos de madera. Una vez efectuada la faena del inmovilizado era cuando entraba el herrero primero para quitar las viejas herraduras, luego limpiar las pezuñas para terminar poniendo herraduras nuevas.

Fuente - abrevadero. Así mismo, a la entrada de Navalespino se encuentra esta fuente - abrevadero o quizá también lavadero público, posiblemente del siglo XIX o principios del XX y totalmente restaurado.

Se trata de una construcción con piedras graníticas de dos pilones rectangulares de diferente tamaño, ubicándose en el mayor una columna de igual material de la que salen tres caños cuyo agua se esparce por los dos pilones, desaguando la restante a un pilón más pequeño situado a ras de suelo, que a su vez desagua en una especie de lagunilla con presa artificial.