Mucho antes de que el ser humano escribiera su historia, las tierras de Lozoyuela, Navas y Sieteiglesias eran un paraje inhóspito de montañas, bosques y ríos. Durante el Pleistoceno, posiblemente pequeños grupos de cazadores-recolectores pasaron por estas tierras, siguiendo las manadas de ciervos y jabalíes. No hay restos arqueológicos concluyentes, pero la proximidad de yacimientos del Cuaternario en la región sugiere que estos terrenos pudieron haber sido transitados hace miles de años.

De la época romana no se han hallado asentamientos romanos en ninguno de los tres pueblos, pero la presencia de vías de comunicación y topónimos como el arroyo Jóbalo (de posible origen árabe) indican que la zona estuvo influenciada por distintos pueblos. Es posible que los romanos establecieran pequeñas explotaciones agrícolas o rutas comerciales en los alrededores, aunque el verdadero desarrollo de la región llegaría con la Edad Media.

En el siglo VIII tras la conquista musulmana de la Península en 711, la región quedó enmarcada dentro de la Marca Media de Al-Ándalus, una vasta franja fronteriza entre los reinos cristianos del norte y los territorios islámicos. Era una zona inestable y despoblada, con escasa presencia de asentamientos permanentes. Los musulmanes controlaban los caminos y montes, pero no establecieron grandes núcleos urbanos en la sierra.

Durante el siglo IX, la sierra madrileña siguió siendo un territorio de nadie, con incursiones de tropas cristianas desde el norte y expediciones musulmanas para mantener el control. Los bereberes, asentados en Guadalajara y Toledo, usaban la sierra como zona de paso y refugio, pero no dejaron una población estable. Mientras tanto, los reinos cristianos del norte comenzaban su expansión hacia el sur.

En el siglo X con la debilidad del Califato de Córdoba, los reinos cristianos empezaron a presionar más al sur. Durante el reinado de Almanzor (978-1002), la región sufrió nuevas incursiones, y los caminos de la sierra fueron clave para sus campañas militares. Sin embargo, el abandono de muchas fortalezas musulmanas tras su muerte permitió que los cristianos iniciaran la repoblación en las décadas siguientes.

En el siglo XI Alfonso VI de León y Castilla conquistó Toledo en el año 1085, asegurando el control cristiano sobre la Sierra Norte de Madrid. Con esta victoria, comenzaron los esfuerzos de repoblación de la Tierra de Buitrago, otorgando tierras a colonos cristianos. Lozoyuela, Navas y Sieteiglesias surgieron como pequeñas aldeas pastoriles, vinculadas a la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago y favorecidas por los privilegios de repoblación otorgados por el rey.

La repoblación de la región en el siglo XII no fue inmediata, pero en 1134, Alfonso VII otorgó el Privilegio de Repoblación de la Tierra de Buitrago, permitiendo el asentamiento de colonos cristianos en la zona. Pastores segovianos, atraídos por los ricos pastos de la sierra, comenzaron a levantar pequeñas aldeas cerca de los caminos trashumantes. Las aldeas fueron integradas en la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, un vasto territorio gobernado desde Buitrago del Lozoya. Lozoyuela, Navas y Sieteiglesias quedaron bajo su jurisdicción, agrupadas en el Cuarto de Garganta.

Para mediados del siglo XIII, los tres pueblos ya existían como pequeñas aldeas de pastores y agricultores. Sieteiglesias comenzó a destacar gracias a la construcción de una iglesia y la aparición de su necrópolis medieval, donde los primeros pobladores excavaron sepulcros antropomorfos en la roca. En esta época, las aldeas aún dependían de Buitrago, y la vida giraba en torno a la ganadería ovina y el paso de trashumantes por las cañadas. Se construyeron dehesas boyales y prados de dallo o de siega, esenciales para la alimentación del ganado en invierno.

A finales del siglo XIII y comienzos del XIV, la región pasó a manos de la poderosa familia Mendoza, quienes consolidaron el Señorío de Buitrago. Este linaje controlaba no solo el territorio, sino también la justicia y la economía, cobrando tributos y asegurando la explotación de los recursos naturales. La guerra entre los reinos de Castilla y Aragón, así como las disputas con los musulmanes del sur, favorecieron la construcción de pequeñas fortalezas y torres de vigilancia en la sierra. Aunque no hay restos visibles hoy, los relatos antiguos mencionan un castillo en Sieteiglesias, conocido como "El Castillejo", que pudo haber sido una estructura defensiva medieval.

En el siglo XV, las aldeas crecieron lentamente. La proximidad del Camino Real de Francia, que conectaba Madrid con Burgos e Irún, hizo de Lozoyuela un punto de parada importante para viajeros y comerciantes. En este período, los Mendoza impulsaron el comercio lanero en toda la sierra, favoreciendo la exportación de lana castellana hacia Flandes. Lozoyuela, por su ubicación estratégica, comenzó a recibir posadas y mesones, consolidando su papel como núcleo itinerario.

El siglo XVI fue una época de estabilidad. En 1554, los registros fiscales muestran que Lozoyuela tenía 76 vecinos, Sieteiglesias 16 vecinos, y Las Navas 19 vecinos. La mayoría eran pastores y agricultores, con pequeñas comunidades organizadas en torno a la iglesia y el ayuntamiento. Los molinos harineros aparecieron en los ríos y arroyos de la región, asegurando el suministro de harina para las aldeas. En Sieteiglesias se documentan ermitas como la de San Blas y San Andrés, hoy desaparecidas.

El siglo XVII estuvo marcado por la crisis económica y la despoblación en toda Castilla. Las guerras, el hambre y las epidemias afectaron la región. En 1656, Lozoyuela tenía solo 26 vecinos, una drástica reducción respecto al siglo anterior. El poder del Señorío de Buitrago seguía intacto, y los habitantes de los tres pueblos debían pagar tributos a los Mendoza. Sin embargo, la escasez de recursos hizo que muchas tierras quedaran abandonadas o fueran absorbidas por los grandes propietarios.

A mediados del siglo XVIII, el Catastro de Ensenada de 1751 refleja una leve recuperación. Lozoyuela tenía 71 vecinos, mientras que Sieteiglesias y Las Navas seguían siendo pueblos pequeños, con 19 y 17 vecinos, respectivamente. El comercio de lana seguía siendo la principal fuente de ingresos, y la trashumancia ganadera mantenía vivas las cañadas y pastos comunales. En esta época se construyeron nuevas tabernas y mesones en Lozoyuela, consolidando su rol como centro de paso.

El siglo XIX trajo cambios radicales. En 1833 con la reforma provincial de España, llevada a cabo por Javier de Burgos, las aldeas dejaron de depender de Guadalajara y pasaron a formar parte de la provincia de Madrid. Con la abolición del régimen señorial por parte de las Cortes de Cádiz, los Mendoza perdieron el control, y las tierras pasaron a manos privadas tras la desamortización de Mendizábal en 1836.

El ferrocarril Madrid-Burgos trajo consigo la modernización de la sierra, y en Lozoyuela se instalaron nuevas posadas y casas de postas para atender a los viajeros.

Ya en siglo XX durante la Guerra Civil Española, la región sufrió daños y fue escenario de combates. Tras el conflicto, los pueblos quedaron marcados por la emigración masiva hacia Madrid. En los años 60 y 70, con la mejora de carreteras y la creación del Embalse de El Atazar, comenzó el auge del turismo rural. Las segundas residencias revitalizaron Lozoyuela, mientras que Navas y Sieteiglesias quedaron relegadas al abandono.

Con la llegada del siglo XXI, Lozoyuela, Navas y Sieteiglesias han encontrado en el turismo rural su principal fuente de ingresos. Senderismo, casas rurales y rutas históricas atraen visitantes, asegurando que la historia de estos pueblos continúe viva en la Sierra Norte de Madrid.