Los orígenes de Robregordo no están completamente documentados debido a la falta de excavaciones arqueológicas en la zona. No obstante, su ubicación en una de las principales rutas de paso entre ambas Castillas sugiere una ocupación antigua. Se han hallado monedas que podrían datar de los primeros siglos de la Reconquista, aunque no hay evidencias de asentamientos estables en época romana o visigoda.

La zona formó parte de la frontera entre los reinos cristianos y Al-Ándalus durante los primeros siglos de la Reconquista, lo que limitó el desarrollo de núcleos poblacionales estables. El terreno accidentado y el clima riguroso hicieron que esta área se utilizara principalmente como paso estratégico y no como lugar de asentamiento permanente.

en el siglo XI durante el reinado de Alfonso VI, la frontera cristiana avanzó hacia el sur con la toma de Toledo en 1085. Aunque no hay referencias directas a Robregordo, es probable que comenzara a poblarse en este periodo debido al incremento de las rutas comerciales y militares a través de la Sierra de Guadarrama.

Durante el siglo XII Alfonso VII consolidó la repoblación de la zona con el objetivo de asegurar las rutas comerciales y militares entre el norte y el sur de Castilla. La villa de Buitrago, que había sido repoblada a finales del siglo XI, comenzó a recibir privilegios, lo que favoreció el establecimiento de pequeñas aldeas en sus alrededores, incluido Robregordo. En esta época, la Cañada Real Segoviana ya era un importante eje de comunicación y ganadería trashumante, y la ubicación de Robregordo junto a esta vía reforzó su importancia como punto de paso.

En el siglo XIII el crecimiento del comercio y la necesidad de consolidar el paso a través del Puerto de Somosierra impulsaron el desarrollo de Robregordo. En 1305, el concejo de Sepúlveda, reunido en Somosierra, otorgó exención de impuestos a quienes decidieran poblar Robregordo, El Colladillo y Somosierra, con el fin de fomentar la estabilidad en la zona.

En este periodo, la actividad principal del pueblo estaba ligada a la atención de viajeros, arrieros y comerciantes, con la construcción de ventas y posadas. La economía no dependía tanto de la agricultura o la ganadería, como en otros pueblos vecinos, sino del tránsito de personas y mercancías a través del puerto.

Durante el siglo XIV en 1368 se creó el Señorío de Buitrago, bajo el control de la familia Mendoza. Robregordo, que inicialmente no formaba parte de la Tierra de Buitrago, pasó a depender del señorío en 1375 mediante una permuta entre la reina Juana y Pedro González de Mendoza. A finales de siglo, el pueblo de El Colladillo comenzó a despoblarse, quedando únicamente Robregordo y Somosierra como núcleos habitados. Sin embargo, ambos siguieron celebrando reuniones de su concejo conjunto en el despoblado de El Colladillo hasta 1697.

Durante el siglo XV, Robregordo continuó desarrollándose como población de paso, con un modelo urbano lineal alineado a lo largo de la Cañada Real Segoviana. Su economía siguió dependiendo del tráfico comercial y de los tributos que cobraba a los viajeros por el uso del puerto. El crecimiento del pueblo llevó a la consolidación de una estructura social más compleja, con la presencia de mesoneros, herreros y comerciantes. También comenzaron a aparecer construcciones más estables, como casas de piedra y madera.

En el siglo XVI, Robregordo y Somosierra continuaron formando un concejo único, aunque cada pueblo tenía su propio alcalde y regidor. No pertenecían a la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, sino que mantenían una jurisdicción eximida, con derecho a recaudar impuestos propios. Se documenta la existencia de la ermita de San Sebastián, mencionada por primera vez en 1532. Además, el pueblo contaba con varias posadas y mesones, lo que demuestra su importancia en la ruta comercial. En 1569, Robregordo participó en la firma de las Ordenanzas de Conveniencias con Sepúlveda y Torrelaguna, que regulaban la explotación de los pastos comunales.

A mediados del siglo XVII, Robregordo tenía 46 vecinos, según un censo de 1647. Su población era pequeña en comparación con otras localidades cercanas, pero su función estratégica lo mantuvo en continuo crecimiento. El tráfico de mercancías y la ganadería trashumante seguían siendo las principales fuentes de ingresos. La arquitectura del pueblo reflejaba esta economía basada en el tránsito, con numerosos mesones, posadas y puestos de postas para caballos y mulas.

En el Siglo XVIII, el Catastro de Ensenada de 1751 registró 150 vecinos en Robregordo. En 1768, el censo de Aranda contabilizó 564 almas, y en 1787, el censo de Floridablanca redujo la cifra a 450 habitantes. Durante este siglo, el pueblo consolidó su estructura urbana con la construcción de la Iglesia parroquial de Santa Catalina hacia 1700. Se edificaron también una taberna, carnicería, bodegón y varias casas mesón, además de una escuela y una casa para el maestro. A finales del siglo XVIII se construyó un hospital o hospicio, reflejando el crecimiento del pueblo y su importancia como centro de asistencia a viajeros.

El siglo XIX marcó el período de mayor auge y posterior declive de Robregordo. En 1827, Sebastián Miñano registró 774 habitantes, la mayor cifra de su historia. Sin embargo, la población comenzó a descender progresivamente: en 1847 Madoz contabilizó 674 habitantes, y a finales del siglo XIX la cifra se redujo a 474.

Con la reforma provincial en 1833 de Javier de Burgos, Robregordo dejó de pertenecer a la provincia de Guadalajara y pasó a formar parte de la provincia de Madrid, dentro del partido judicial de Torrelaguna. A mediados de siglo, la carretera Madrid-Francia fue desviada unos 150 metros al oeste del Camino Real, lo que afectó el crecimiento del casco antiguo y favoreció el desarrollo de nuevas construcciones junto a la nueva vía.

El siglo XX estuvo marcado por la despoblación y la reestructuración del pueblo. En 1910, Robregordo tenía 350-400 habitantes, pero en 1950 la cifra se redujo a 287. La emigración rural se aceleró en los años 50 y 60, cayendo a 128 habitantes en 1975 y solo 91 en 1991. Durante la Guerra Civil, Robregordo fue testigo de la construcción de edificaciones militares, incluidas caballerizas del ejército, algunas de las cuales fueron reutilizadas posteriormente como cuartel de la Guardia Civil.

En los años 60, se inauguró la línea ferroviaria Madrid-Burgos, con una estación en Robregordo-Somosierra. Sin embargo, el ferrocarril dividió el casco urbano en dos, contribuyendo al aislamiento del núcleo original. Esta línea ferroviaria lleva sin servicio desde el año 2011.

En 1977, se aprobaron Normas Subsidiarias de Planeamiento para la conservación del pueblo. En los años 90, la Comunidad de Madrid inició proyectos para revitalizar el casco antiguo, fomentar el turismo rural y preservar la arquitectura tradicional.

En el Siglo XXI Robregordo mantiene su carácter rural y su pasado ligado al Camino Real y la trashumancia. Aunque la población permanente sigue siendo baja, el turismo rural y la segunda residencia han dado un ligero impulso al municipio.