Aunque no se han realizado excavaciones arqueológicas extensas en el término de Somosierra, el hallazgo de materiales de la Edad del Bronce indica la presencia de asentamientos humanos desde tiempos prehistóricos. Su ubicación estratégica como paso natural entre ambas Castillas sugiere que pudo haber sido utilizado por diferentes culturas a lo largo de la historia.

Durante la época islámica, la zona era conocida como Fayy Tariq y estaba controlada por los musulmanes. No obstante, en el año 1083, durante la expansión cristiana, Alfonso VI tomó la villa de Buitrago y, con ella, el puerto de Somosierra. Esto marcó el inicio de su repoblación por los reinos cristianos.

En el siglo XI tras la conquista de la zona por Alfonso VI, Somosierra quedó en una franja fronteriza disputada entre cristianos y musulmanes. La escasa población y la dureza del clima hicieron que no fuera un lugar densamente habitado, aunque su importancia estratégica era evidente como paso entre el norte y el centro de la península.

Durante el siglo XII bajo el reinado de Alfonso VII, se consolidó la repoblación cristiana en el área de Somosierra. Como en otras partes de la sierra, esta repoblación fue promovida por la villa de Sepúlveda, que tenía jurisdicción sobre la zona y favoreció la llegada de colonos para asegurar el control del paso.

En el siglo XIII se fundaron Somosierra y Robregordo, repoblando estos,lugares que qui´zas estuvieron habitados por los árabes.

En el siglo XIV el Concejo de Sepúlveda en el año 1305 otorgó una Carta de Privilegio a los habitantes de Somosierra, Robregordo y El Colladillo. Este documento eximía a los pobladores de ciertos impuestos (pechos y alcabalas) para fomentar el poblamiento y la defensa del paso de San Andrés (nombre que tenía entonces el puerto de Somosierra). Esta carta fue confirmada por distintos monarcas a lo largo de los siglos hasta Fernando VII en 1814.

En el año 1375, la reina Doña Juana permutó las aldeas de Somosierra y Robregordo con Pedro González de Mendoza, a cambio de la villa de Aldeanueva de Serrezuela. De este modo, ambas localidades pasaron a depender del Señorío de Buitrago, que más tarde se convertiría en el Ducado del Infantado. El Colladillo, que inicialmente formaba parte de este conjunto de aldeas, comenzó a despoblarse en este siglo y fue utilizado como punto de encuentro entre los concejos de Somosierra y Robregordo hasta finales del siglo XVII.

En el siglo XV, aunque Somosierra y Robregordo pasaron a depender del Duque del Infantado, mantuvieron ciertos lazos con Sepúlveda, especialmente en lo referente a la comunidad de pastos y algunos tributos compartidos. La economía local dependía en gran medida del derecho de portazgo, un impuesto que se cobraba a los viajeros y comerciantes que atravesaban el puerto. El modelo de asentamiento siguió un patrón lineal, alineándose a lo largo del Camino Real, que conectaba Madrid con el norte de la península.

Durante los siglos XVI y XVII, Somosierra y Robregordo continuaron funcionando como un único concejo con administración compartida. La elección de alcaldes y oficiales se realizaba en el despoblado de El Colladillo, y posteriormente el Duque del Infantado elegía a los candidatos. La localidad vivía principalmente del tráfico comercial y de los ingresos generados por el tránsito de personas y mercancías a través del puerto. En este siglo, se documenta la existencia de la ermita de Nuestra Señora de la Soledad, que fue visitada por el obispo de Toledo.

En el año 1697, debido a conflictos entre las dos villas, Somosierra y Robregordo decidieron separar sus términos. No obstante, continuaron compartiendo ciertos recursos y mantenían privilegios conjuntos, como el uso de pastos comunales. Se menciona la existencia de una cárcel, que alternaba su ubicación entre ambos pueblos cada año. A pesar de su pequeño tamaño, Somosierra tenía un cirujano, un herrero, dos sastres, tres tejedores y un albéitar (veterinario), lo que reflejaba una economía relativamente diversificada.

Durante el siglo XVIII Felipe V en el año 1732 otorgó una Real Provisión en la que se ratificaba la importancia de Somosierra dentro del partido judicial de Guadalajara. Se estableció que la villa tenía la responsabilidad de mantener los caminos despejados de nieve y cobrar impuestos por el paso de carruajes y caballerías. El 8 de enero de 1737, un incendio destruyó 25 casas, incluido el pósito municipal. Como respuesta, los arbitrios (impuestos) sobre el tránsito fueron aumentados temporalmente para financiar la reconstrucción.

En 1751, el Catastro de Ensenada registró 95 vecinos (aproximadamente 380 habitantes) en Somosierra. Se mencionaban 100 casas, aunque 15 eran inhabitables y 13 estaban aún en ruinas por el incendio de 1737. Se documentan varios establecimientos: seis mesones, una carnicería, una taberna y una tienda de aceite y vinagre. Además, se mencionan terrenos de cultivo, huertas y dehesas utilizadas para el ganado.

El siglo XIX comenzó con un evento clave en la historia de Somosierra: la Batalla de Somosierra (30 de noviembre de 1808), en el contexto de la Guerra de la Independencia. En esta batalla, la caballería polaca al servicio de Napoleón cargó contra las tropas españolas del general Benito San Juan, permitiendo la victoria francesa y la entrada de Napoleón en Madrid. La batalla dejó importantes daños en el caserío y la iglesia parroquial.

En 1833 con la reforma provincial de Javie de Burgos, Somosierra dejó de pertenecer a la provincia de Guadalajara y pasó a formar parte de la provincia de Madrid, dentro del partido judicial de Torrelaguna.

A principios del siglo XX, la población de Somosierra se redujo a 170 habitantes. En 1926, se proyectó la línea ferroviaria Madrid-Burgos, que atravesaba la localidad. Las obras avanzaron lentamente y no se completaron hasta 1968, y que en la actualidad se encuentra cancelada. Durante la Guerra Civil Española (1936-1939), la iglesia parroquial volvió a ser destruida y tuvo que ser restaurada por el arquitecto Rodolfo García de Pablos en 1943. La reconstrucción incluyó la adición de un chapitel de pizarra a la torre.

En las décadas de 1950 y 1960, se construyeron nuevos edificios, como el Hotel Mora, una gasolinera y un garaje. También se edificó un almacén de sal y máquinas quitanieves del Ministerio de Obras Públicas. En 1977, se aprobaron Normas Subsidiarias de Planeamiento, estableciendo diferentes zonas para el crecimiento del municipio. En 1980, un informe de la Cámara de Comercio confirmó el declive demográfico y económico de la comarca. En 1992, se inauguró el tramo de la autovía Madrid-Burgos, mejorando las comunicaciones pero sin frenar la despoblación.

Actualmente en el siglo XXI, Somosierra sigue siendo un pueblo de paso, con escasa población permanente pero con cierta actividad turística. Su historia sigue marcada por su función estratégica como cruce entre Castilla y Madrid.