En la soledad de las sierras que hoy rodean Fresnedillas de la Oliva, el viento lleva siglos murmurando historias. Aunque no se han hallado restos contundentes de ocupaciones prehistóricas, sí se han descubierto vestigios aislados —fragmentos de cerámica, muros antiguos— que susurran que aquí hubo vida mucho antes de que existiera memoria escrita. Pero durante milenios, esta tierra fue más de lobos que de hombres, más de encinas que de tejados.

En el siglo XI, con la Reconquista ya en marcha y el dominio árabe cediendo lentamente ante las huestes cristianas, los primeros repobladores, pastores trashumantes en su mayoría, comienzan a pisar estos parajes. Llegan del norte, quizá con sus ovejas, sus herramientas sencillas y una esperanza compartida: establecerse. Aún no existe Fresnedillas como tal, pero se empiezan a levantar majadas y cabañas cerca de los mejores pastos.

Durante el siglo XII, bajo el reinado de Alfonso VIII, la gran reorganización del territorio avanza. El 7 de febrero de 1172 y el 21 de abril de 1181, dos documentos determinan la frontera entre las Comunidades de Villa y Tierra de Segovia y Ávila. Fresnedillas queda adscrita a la primera. Nace así su vínculo con el sexmo de Casarrubios, dentro del Reino de Toledo, y su destino se ata al poder ganadero de Segovia. Aún sin parroquia ni plaza, Fresnedillas es entonces apenas un conjunto disperso de chozas entre robledales, pero ya forma parte de la historia.

Durante los años del siglo XIII, la colonización cristiana toma forma. Las majadas se convierten en pequeñas aldeas. Se traza el mapa que dará forma a muchos municipios actuales. Fresnedillas aún no aparece con nombre propio, pero los topónimos que hoy conocemos —Navaelquejigo, San Bartolomé, La Povedilla— ya se mencionan en documentos y en el Libro de la Montería de Alfonso XI. Aunque no se cita directamente a Fresnedillas, el territorio ya está en uso y en disputa.

La vida en los montes continúa a paso lento durante el siglo XIV. La caza, la trashumancia y las primeras formas de agricultura dan forma a un paisaje humano aún muy rural y disperso. El poder está en Segovia, pero los montes lo gobierna la naturaleza. Se menciona la existencia de alquerías como La Povedilla y ruinas de antiguos asentamientos, pero aún no se consolida un pueblo como tal.

En el siglo XV algunos lugares comienzan a despoblarse. Se menciona el despoblado de Los Degollados, en la linde con Navalagamella, que según algunos fue más antiguo que la propia Fresnedillas. También aparecen restos de una antigua iglesia en la zona de San Bartolomé. Aunque no hay constancia aún del nombre “Fresnedillas, el territorio se está perfilando como lugar habitado.

Por fin se consolida el núcleo que hoy conocemos como Fresnedillas de la Oliva en el siglo XVI. A mediados de siglo se construye la Iglesia Parroquial de San Bartolomé, y aparece el nombre del pueblo en los censos.

Corría el año 1520 cuando el Reino de Castilla se vio sacudido por un alzamiento popular sin precedentes: la Revolución Comunera. Las ciudades castellanas, cansadas del despotismo fiscal del joven rey Carlos I y de los abusos cometidos por sus asesores flamencos, decidieron alzarse para reclamar un gobierno más justo, arraigado en las antiguas libertades del reino.

Fresnedillas de la Oliva no fue ajena a este viento de rebelión. Sus vecinos, humildes pero decididos, se unieron a la causa comunera con entusiasmo, alentados por el cercano apoyo de la ciudad de Segovia. Durante meses, el concejo local apoyó el movimiento que pedía un rey que hablara su lengua, respetara sus costumbres y no entregara el gobierno de Castilla a manos extranjeras.

Pero el sueño fue efímero. En abril de 1521, las tropas reales aplastaron la revuelta en la batalla de Villalar, y la represión no tardó en llegar a todos los rincones del reino. En Fresnedillas, el castigo fue ejemplar: las propiedades del Conde de Chinchón, partidario del rey, habían sido dañadas, y como represalia 35 vecinos fueron multados con más de 10.000 reales, una suma desorbitada para un pequeño pueblo ganadero, cuyos habitantes no contaban con oficio ni recursos. Aquellos días quedaron grabados en la memoria colectiva como un ejemplo de coraje frente al poder. Aunque la revuelta fue sofocada, el espíritu comunero perduró durante generaciones como símbolo de dignidad, justicia y defensa de los derechos del pueblo.

Sin embargo, la ganadería y los caminos, como el que une Navalagamella con Robledo, mantienen viva la economía local.

En el siglo XVII, la población disminuye: de 53 vecinos en 1591 se pasa a poco más de 40 en 1637. Aun así, la vida continúa. El caserío crece en torno a caminos y tierras familiares. La iglesia acoge tanto a los feligreses del pueblo como a los del despoblado de Los Degollados. La vida es sencilla, pero estable. El siglo culmina con un pueblo pequeño, de alma rural, dependiente de la tierra y el monte.

En el siglo XVIII Fresnedillas se convierte en villa independiente en 1740, dejando de depender de Robledo. Pero no dura mucho: por deudas, pasa a manos del Marquesado de Robledo, hasta que Zarzalejo, en nombre de varias villas, recupera la propiedad para la Corona tras diez años de pleitos. El Catastro de Ensenada de 1752 y la Descripción de Lorenzana de 1783 pintan un lugar humilde pero vivo: 43 vecinos, una economía basada en cereales, colmenas, ganado y carbón vegetal. Se menciona incluso la existencia de un convento templario en ruinas en Los Degollados.

Durante el siglo XIX, con la abolición de los señoríos en 1811 promulgada por las Cortes de Cádiz, Fresnedillas queda libre del marquesado. Poco después, en 1833 debido a la nueva división territorial de España, llevada a cabo por Javier de Burgos, se incorpora a la provincia de Madrid. Las desamortizaciones venden terrenos de la iglesia y las cofradías. La economía sigue siendo ganadera y agrícola, aunque con rendimientos escasos. El Diccionario de Madoz (1847) señala un pueblo con 50 casas, pocos caminos en buen estado y escasos recursos. A finales de siglo, el plano del Instituto Geográfico Nacional muestra un núcleo pequeño y compacto, de calles desiguales, donde la vida sigue girando en torno a la plaza y la iglesia.

Con el nuevo siglo XX llegan cambios. El censo de 1910 muestra 464 habitantes; en 1930 se alcanza el pico con 606. La Guerra Civil deja huella: búnkers en los alrededores y la iglesia casi destruida. A partir de los años 50 llegan mejoras: electricidad, teléfono, escuelas, clínica, ayuntamiento... pero la emigración a Madrid debilita el crecimiento. En 1969, Fresnedillas aparece en los mapas del mundo gracias a la Estación Espacial, vinculada al Apolo XI. En los años 70 y 80, el crecimiento de las segundas residencias revitaliza el pueblo: se supera el umbral de las 3.000 personas en verano.

Durante las primeras décadas del siglo XXI, Fresnedillas de la Oliva se ha transformado en una pequeña localidad con alma rural y rostro moderno. El turismo, la construcción y los servicios han reemplazado a la ganadería. La agricultura ha quedado relegada al consumo familiar. Más de 100 extranjeros residen aquí, y más de la mitad del parque residencial está compuesto por viviendas temporales. Las Normas Subsidiarias de Planeamiento de 1991 intentan ordenar este crecimiento para no perder la esencia. Mientras tanto, el pueblo mira al futuro con la memoria de sus pastores, sus montes de roble y los ecos de la luna que una vez le rozaron desde el espacio.