Como en casi todos los pueblos de la sierra del Guadarrama, la historia se repite en este con su repoblación por parte de pastores segovianos en 1085 con la toma de Toledo y la reconquista de esta zona. De igual manera en el siglo XIV pasó a formar parte del Sesmo de Casarrubios dependiente de la ciudad de Segovia.

La primeras noticias históricas de Navagalamella aparecen en el Libro de Montería del rey Alfonso XI de Castilla en el siglo XIV. Durante el siglo mencionado y el XV las actividades principales del los habitantes del pueblo fueron las agropecuarias. Ya en siglo XVI como consecuencia de la construcción del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial, el pueblo experimentó una cierta prosperidad gracias al nacimiento de actividades como el cultivo de lino para la confección de paños o la elaboración y comercialización de cueros. Con su anejo la aldea de Los Degollados recibió el título de Villa el 19 de marzo de 1626. La aldea de Los degollados se encontraba a unos tres kilómetros al noroeste del actual pueblo.

En 1833 Navalagamella rompió definitivamente sus históricos lazos con Segovia al incorporarse a la provincia de Madrid, primero dentro del partido de Navalcarnero y, posteriormente, en el de San Lorenzo de El Escorial.

Durante la guerra civil sufrió por su proximidad a Brunete la cruel batalla que se originó allí, por lo que muchas de su casas sufrieron notables daños siendo necesaria la intervención de la Dirección General de Regiones Devastas para su reconstrucción. En la actualidad y debido a la construcción de segundas residencias para la población de la capital, la principal actividad se encuentra en el sector servicios, con una mínima parte de la población dedicándose a la agricultura.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Plaza de España. Centro neurálgico del pueblo, donde parte del edificio del Ayuntamiento se encuentran dos monumentos emblemáticos del pueblo:

Torre del reloj. Se cree que formó parte del primer ayuntamiento. Se encuentra constituida por dos cuerpos superpuestos siendo el inferior construido en mampostería, encontrándose separado del superior por una cornisa volada de ladrillo macizo dispuesto en diente de sierra. En el cuerpo superior construido en ladrillo con sillares en las esquinas, se encuentra el reloj que dicta las horas al pueblo con banda sonora especial cada media hora, siendo costumbre tomar llas uvas de fin de año al sonido de sus campanas acompañados por una hoguera.

Arco gótico. A unos metros de la Torre del Reloj, se encuentra este arco gótico de la primera mitad del siglo XVI como resto de la antigua posada camino de El Escorial. Se trata de un arco de medio punto y decoración de bolas en el intradós. En la clave se encuentra un escudo dividido en cuatro cuarteles con sendas águilas heráldicas.

Existe otro arco muy cerca de la plaza en la esquina de la calle Ancha y la calle de La Iglesia de estilo escarciano pero muy rebajado. Se encuentra apoyado sobre dos ménsulas situadas sobre dos grandes jambas de granito.

Antiguas escuelas. A`pocos metros de la Plaza de España en la calle Las Escuelas, se encuentra el edificio donde se ubicaban la escuelas del pueblo.

Se trata de una construcción de dos plantas, la baja en sillería de granito de 1892, y la primera más moderna en ladrillo con paredes blanqueadas y esquinas reforzadas con sillería. Siguiendo la costumbre de antaño, tiene dos entradas diferenciadas para niñas y otra para niños según se puede leer en una placa de granito situada encima del dintel de una de las puertas.

En la actualidad el edificio alberga el Centro de Interpretación sobre el papel de la Mujer en la Guerra Civil.

Ermita de San José. Situada en la calle San Juan se trata de una reconstrucción de la antigua que quedó totalmente destruida durante la guerra civil.

Esta levantada con muros de mampostería granítica y refuerzos de sillería en huecos y esquinas, con portada con arco de medio punto. El exterior se encuentra rematada por una pequeña espadaña con arco de medio punto donde se aloja la campana. La espadaña se encuentra rematada con un frontón triangular y una cruz de hierro en su vértice superior.

El interior es de una sola nave cubierta por una bóveda de cañón apoyada en cuatro arcos fajones de ladrillo, los cuales dividen la nave en partes iguales.

Dejamos atrás la ermita de San José y nos dirigimos a la Plaza Dos de Mayo para ver este mojón de granito en el cual podemos ver la siguiente inscripción:

Bedado de caza menor. Año de 1793

Se trata de un mojón que señalaba un coto Real de caza menor. En la parte superior tiene grabado la corona de los reyes. En la actualidad se pueden encontrar esparcidos por el campo diversos mojones como este.

Iglesia Parroquial de Nuestra Señora de la Estrella. Dejamo el centro del núcleo urbano, para dirigirnos de nuevo al parking donde habíamos dejado el coche y visitar la iglesia parroquial.

Cuenta la historia que en este lugar vivía un ermitaño al que los pastores de la zona le levantaron un pequeño habitáculo para que viviera santamente. Años más tarde se levantó un templo fortificado, con gruesos muros de sillería reforzados con contrafuertes escalonados para que no pudieran derribarse. La construcción del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial favoreció para que en 1541 se continuase la construcción de la iglesia por el ábside.

Terminada la construcción del monasterio y para que los pueblos colindantes no viesen como su población disminuyese, y mantener la unidad estético-artística de los edificios más destacados de la zona, la Casa Real promulgó una pragmática mediante la cual se garantizaban una serie de beneficios a todas las localidades y órdenes religiosas que los remodelaran siguiendo el estilo herreriano, debiéndose a esto el exterior que presenta en la actualidad sobre todo la torre-campanario de planta cuadrada situada a los pies, de tres cuerpos separados por impostas, ubicándose en el último cuatro vanos de arcos de medio punto donde se alojan las campanas. Frente a la entrada principal se encuentra una cruz de piedra del siglo XVII.

El interior consta de una sola nave con planta de salón con el coro a los pies realizado en el siglo XVII, rematada con una cabeza poligonal y con la sacristía en el costado de la epístola. siendo el cuarto tramo de la nave principal y la cabecera posteriores al siglo XVI cubiertas por bóvedas de crucería. En el bajocoro se encuentra la capilla de la Inmaculada con una pila bautismal gallonada realizada en el siglo XVI.

Ermita del Santísimo Cristo de la Sangre. Situada a un lateral de la carretera M-510 a las afueras de Navagalamella dirección Colmenar del Arroyo, en un tramo de la antigua Cañada Real Leonesa.

Se trata de una construcción con planta de una sola nave de estilo barroco, con puerta adintelada y balaustrada a ambos lados de esta, en cuyo interior existe una talla barroca de Cristo crucificado. Restaurada en 1990 después de que en la guerra civil quedase severamente afectada.

Bunker Posición Calvario. Se trata de una fortificación de la guerra civil construida por el ejército sublevado entre enero-febrero de 1939, por lo que debido a lo avanzado de la contienda quizás no se llegase a construir completo.

El complejo defensivo se encuentra compuesto por una galería abovedada comunicada con dos fortines circulares de bóveda y cinco parapetos a barbeta tipo pozo de tirador de forma circular. De igual manera posee una galería cubierta situada a retaguardia de la posición y con su forma semicircular cierra el anillo-trinchera de la misma contando con una ventana, desde la misma se accede a dos de los pozos de tirador.