Aunque no se han realizado excavaciones sistemáticas en Navalagamella, se han encontrado algunas piedras talladas que sugieren presencia humana en tiempos prehistóricos. En cambio, no se han hallado restos significativos de época romana, visigoda o musulmana, aunque algunos topónimos como La Torrecilla —mencionado ya en el Libro de la Montería de Alfonso XI— podrían aludir a antiguas atalayas hoy desaparecidas. Otro caso es el del Alto del Castillo, cuyo nombre parece derivar de su morfología y no de la existencia de un castillo real.

La historia documentada del actual pueblo de Navalagamella comienza tras la Reconquista cristiana de la zona, que tuvo lugar hacia finales del siglo XI. Se atribuye su repoblación a caballeros segovianos, aunque existen discrepancias entre los autores respecto a la fecha exacta. Mientras Ortega Rubio señala el año 1089, otros estudiosos sitúan la repoblación entre 1118 y 1157. Lo más probable es que el núcleo surgiera como una aldea de pastores en el cruce de cañadas ganaderas.

En el siglo XII, Navalagamella ya aparece consolidada como población hacia el año 1302, al menos lo suficiente como para ser incluida en un plan de repoblación de la Jara promovido por la ciudad de Segovia. En ese mismo año fue incorporada al recién creado Sexmo de Casarrubios del Monte, dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, aunque en el límite con el alfoz madrileño. Segovia se reservaba la propiedad de los baldíos y montes de la zona.

A lo largo del siglo XIII, Navalagamella continúa afianzándose como núcleo rural. Aunque no aparecen menciones directas, los topónimos y caminos del entorno sugieren actividad económica y pastoreo. Se mantiene su integración dentro de la organización territorial segoviana.

En el Libro de la Montería de Alfonso XI, escrito hacia mediados del siglo XIV, ya se mencionan varios lugares del término: Pinarejo, Cabeza de la Ferrería, Casa del Pacho (hoy Finca La Constancia), y Mesa del Salobral. También se localiza un yacimiento arqueológico en esta última zona, lo que confirma el uso humano del territorio durante la Edad Media.

Durante el siglo XV se consolida el núcleo urbano de Navalagamella, y su nombre aparece incluso citado en una serranilla del Marqués de Santillana. La importancia del lugar se debía a su posición estratégica en la confluencia de caminos, especialmente el que unía Valencia con Salamanca (hoy M-521), y al desarrollo del pastoreo. En esta época se construye también el puente medieval de El Pasadero sobre el río Perales. Por entonces se iniciaría la construcción de la iglesia parroquial, probablemente sobre una antigua ermita, en las afueras del casco urbano.

En el siglo XVI, los vecinos de Navalagamella participaron en 1569 en los actos de recepción de reliquias del Monasterio de El Escorial, cuya construcción estaba en marcha y en la que trabajaron algunos canteros del pueblo.

Durante el siglo XVII el hito más destacado es la obtención del título de villazgo, el 19 de mayo de 1626, mediante el pago de más de 4 millones de maravedíes. Así, Navalagamella se emancipó de la jurisdicción de Segovia, convirtiéndose en villa de realengo con jurisdicción civil y criminal. El proceso de confirmación del título fue largo y no concluyó hasta 1674. No obstante, las deudas contraídas para sufragarlo lastraron al concejo durante décadas. Además, la villa seguía sujeta a leyes de la Comunidad de Villa y Tierra, lo que provocó tensiones sobre el uso de los montes comunales.

En el siglo XVIII el Catastro de Ensenada de 1752 recoge una población de 169 vecinos. La economía se basaba en el cultivo de secano, viñas, huertas, monte bajo para carboneo y una cabaña ganadera considerable. Existían 6 molinos harineros, un batán de paños y numerosos oficios vinculados al trabajo de la lana. Las Respuestas de Lorenzana de 1782 confirman la existencia de 7 ermitas. Sin embargo, la población descendió hasta los 509 habitantes en el Censo de Floridablanca de 1787. La decadencia económica comenzaba a notarse.

Durante el siglo XIX, Navalagamella pasó a formar parte de la provincia de Madrid tras la reforma territorial de Javier de Burgos en 1833. La desamortización afectó gravemente a la economía local, con la venta de bienes de la Iglesia y propiedades comunales. Se cerraron muchas de las ermitas, quedando solo tres a finales de siglo. A pesar de ciertos repuntes poblacionales hacia 1880, los datos muestran una población oscilante y una economía basada en cereales, ganado y pequeños oficios. La villa no fue un señorío en sentido estricto, aunque algunos censos se hipotecaron a favor de nobles como el Marqués de Flores Dávila.

En el siglo XX Navalagamella sufrió gravemente durante la Guerra Civil. En 1937, en el contexto de la Batalla de Brunete, se destruyó el 75% del pueblo. Desde 1940, fue reconstruida por la Dirección General de Regiones Devastadas, que impulsó viviendas, servicios, iglesia y escuelas. La construcción de la Estación Espacial Fresnedillas-Navalagamella en 1964 vinculó al pueblo con la NASA y el seguimiento de las misiones Apolo. A pesar de estos avances, en los años 70 comenzó un éxodo rural hacia Madrid. Paralelamente, se produjo el auge de las segundas residencias, con urbanizaciones como Cerro Alarcón.

En las décadas del siglo XXI, Navalagamella ha alternado su identidad rural con la llegada de nuevos vecinos y servicios. La inmigración (especialmente marroquí y portuguesa), la mejora de infraestructuras y la cercanía a Madrid han revitalizado la población. El pueblo cuenta hoy con escuela, clínica, residencia de mayores, polideportivo, campo de fútbol y biblioteca. El turismo, la naturaleza y la calidad de vida son sus nuevos motores. Mientras tanto, el recuerdo de sus eras, molinos, ermitas y antiguos oficios sigue vivo en su trazado urbano, en sus tradiciones y en la memoria de sus habitantes.