Como se ha mencionado en el apartado del origen del nombre, la aldea de Villanueva de la Cañada pertenecía al dominio de Valdemorillo y por lo tanto formando parte de Tierra de la Jara, poseyendo en estas tierras los reyes Juan II y Enrique IV poseían palacios de caza. Según la placa existente en un monolito de granito situada en la Plaza de España, el pueblo perteneció hasta el siglo XIX a la Tierra de Segovia en el Sesmo de Casarrubios, estando su economía basada en la agricultura de cereal y legumbre y también en la ganadería.

Posteriormente ya a mediados del siglo XX después de la Guerra Civil, el pueblo tuvo que ser reconstruido casi en su totalidad debido a los bombardeos durante la batalla de Brunete, corriendo dicha reconstrucción al Servicio Nacional de Regiones Devastadas y Reparaciones. Durante la última década del siglo XX y casi todo lo que llevamos del siglo XXI, su economía se encuentra basada en el sector servicios y de la construcción por la cantidad ingente de nuevas urbanizaciones para dar cabida a primeras viviendas de madrileños/as yn alguna que otra dedicada a ser segunda vivienda.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Edificio del nuevo ayuntamiento. Se asienta sobre la construcción realizada por la Dirección General de Regiones Devastadas y Reparaciones para albergar las escuelas públicas, aunque igualmente antes de ser inaugurado como Casa Consistorial en 1999 tras una importante reconstrucción llevada a cabo por el Estudio de Arquitectura Churtichaga y de la Cuadra Salcedo, fue sede de un centro cultural y consultorio médico.

Tiene una superficie construida de 1606 m² donde se ubican las principales dependencias municipales asi como el Salón de Plenos y la Alcaldía.

Iglesia de Santiago Apóstol. Construida en la Plaza de España en sustitución de la antigua totalmente destruida durante la guerra civil. Se encuentra dedicada al patrono del pueblo Santiago Apóstol.

Pensada para albergar 1000 feligreses, presenta uan sola nave con capillas laterales cubiertas con bóveda de cañón y estructura de bóveda tabicada. En el exterior se encuentra la torre campanario de planta cuadrada y dos cuerpos, ubicándose en el último un vano con arcos de medio punto en cada lado con celosías donde se encuentran las campanas. En una de sus fachadas se encuentran dos cuerpos cilíndricos que albergan el baptisterio y la escalera.

Escultura de la Despernada. Acompañando al Ayuntamiento y a la Iglesia en la Plaza de España, se encuentra el simbolo por excelencia del municipio. Tallada en bronce, es obra de la escultora y vecina del pueblo Mercedes Durán.

Se trata de la imagen de una bella princesa a la que le falta una pierna. Según una de las leyendas, la otra se ha descrito en el origen del nombre, en la época medieval, los reyes aficionados a la caza, pasaron por esta zona donde abundaba el jabalí. En el transcurso de la cacería una joven princesa sufrió una caída de caballo fracturándose la pierna, por lo cual quedó inmovilizada en este lugar por algún tiempo, dando así origen a la construcción de casas que tomaron luego el nombre de La Despernada en recuerdo del suceso. En la actualidad es costumbre regalar a los personajes ilustres que visitan el pueblo una reproducción de la estatua.

El Aljibe. A pocos metros de la Plaza de España, en la calle Murillo frente a la calle Rosales, se encuentra un depósito de agua construido después de la guerra civil por la Dirección General de Regiones Devastadas y Reparaciones para abastecer de agua corriente a las casas del pueblo y aunque ya en desuso aun se conserva como recuerdo.

Anteriormente a la guerra los vecinos habían construido, a través de aportaciones personales, un depósito y la correspondiente canalización, sin embargo como las cañerías eran de zinc debido a su poca resistencia no aguantaron los bombardeos, por lo que se tuvo que construir este nuevo.

Ermita de San Isidro o del Ángel. Situada en la Calle Real 81 igual que casi todo el pueblo, tuvo que ser reconstruida después de la guerra civil.

En un principio se la conocía como Ermita de Nuestra Señora de la Concepción, luego de la Ascensión, más tarde como Ermita de la Milagrosa hasta llamarse posteriormente como en la actualidad.

Se trata de una construcción rectangular de una sola nave, vertiente a dos aguas y entrada con puerta de arco de medio punto con una hornacina en su parte superior. Construida en piedra, ladrillo y mampostería con tres ventanales a cada lado y un óculo en su parte trasera.

Castillo de Aulencia. Situado en lo alto del Cerro Horcajo en la confluencia de los ríos Aulencia y Guadarrama y a escasos metros del Centro Europeo de Astronomía Espacial (ESAC) de la Agencia Espacial Europea (ESA). igualmente por su proximidad da nombre a una urbanización de lujo llamada Villafranca del Castillo.

En principio según sus orígenes, podría tratarse de una fortificación árabe de estilo señorial mudéjar castellana, habiendo sido residencia de un rey árabe que gobernaba esta región y del que eran tributarios todos los pueblos y alrededores, con características muy parecidas a muchas de las fortificaciones de la mencionada época, que aún se conservan en varios lugares de Castilla, entre ellos en Jadraque (Guadalajara).

Suponiendo que la teoría anterior fuese cierta, las primera referencia escritas sobre este castillo tienen su origen en el siglo XIV cuando pasó a manos de García Fernández para pasar después en el siglo XV a manos de Álvarez de Toledo, destacado en la corte de Juan II. En este mismo siglo los Núñez de Toledo a la sazón descendientes de los Álvarez de Toledo, elevaron muros alrededor del castillo, en prevención de un posible ataque. En siglo XX en la llamada Batalla de Brunete sirvió como fortín.

Su construcción consta de un doble recinto de murallas y un torreón en el centro. El exterior esta constituido por seis torres cilíndricas , unidas por un muro de un metro y medio de grosor y seis de altura. Tiene planta rectangular de unos 25 metros de lado con la torre del homenaje alzándose a más de 20 metros del suelo. En la actualidad su estado es ruinoso, siendo de titularidad privada.

Desde el centro de Villanueva de la Cañada se puede llegar andando después de caminar unos siete kilómetros, o si se prefiere ir en coche o en moto la distancia se convierten unos 12 kilómetros hasta aparcar a escasos metros del Centro Europeo de Astronomía Espacial (ESAC).

Coordenadas para GPS : 40º26'38.7''N 03º57'18.8''W.