Las primeras muestras de habitabilidad del lugar nos son mostradas en las tumbas antropomorfas encontradas a escasos metros del cementerio actual, que pudieran tratarse de época romana o visigoda. Sin embargo la historia del pueblo comienza con la repoblación por pastores segovianos después de la Reconquista, al igual que casi todos los pueblos de la zona que se incluyeron en el llamado Real de Manzanares creado por Alfonso X el Sabio con el fin de apaciguar las reyertas de madrileños y segovianos. Asi mismo pasó a formar parte del territorio cedido a los Mendoza

A Hoyo de Manzanares a mediados del siglo XVII se le concedió el título de Villa, siendo a partir de este momento y hasta finales del siglo XVIII la población fue en aumento, llegando a alcanzar los 400 vecinos. Ese aumento de población se atribuyó a la calidad de sus aguas cárdenas, la pureza del aire y a la protección de la Sierra del Hoyo que favorecían la longevidad de sus habitantes, aunque la economía principal del pueblo seguía siendo la extracción de piedra y la tala de madera de sus montes, esto último debido al modo indiscriminado que se efectuaba, provocó un gran problema de deforestación.

Durante la Desamortización Civil de Madoz (1854-1856), se privatizaron las fincas más extensas de la mancomunidad de pastos, pasando a ser utilizadas por los nuevos propietarios para su esparcimiento y la caza.

A mediados de el siglo XX este pueblo como otros muchos de la zona experimentó un grandísimo incremento de población, debido en parte a los veraneantes y a la instalación de la Academia de Ingenieros del Ejército. En la actualidad según el censo al 1 de enero de 2001 la cifra de habitantes alcanza los 8.680.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Plaza Mayor. Gran plaza rectangular porticada en tres de sus lados y escaleras en el otro. La historia cuenta que en el siglo XIX se situaban en la Plaza Mayor de Hoyo de Manzanares el Ayuntamiento, la escuela, que ocupaba la planta baja del edificio consistorial y la taberna, que junto con una tienda y una carnicería debían ser los únicos locales comerciales del municipio. Las viviendas de los vecinos eran estrechas, de mala calidad y pobremente acondicionadas. En sus patios interiores se albergaban los aperos de la escasa agricultura y ganadería existente así como los animales domésticos.

En la actualidad se encuentra bastante bien rehabilitada y acondicionada aunque para acceder a la misma con una silla de ruedas se tiene que efectuar dando al vuelta por el exterior de la misma has el Ayuntamiento. En la misma se encuentra la Oficina de Turismo.

Fuente del Caño. Situada detrás del Ayuntamiento fue construida en 1845 y en la inscripción que se conserva podemos leer que se construyó siendo alcalde, Juan Blasco. Se encuentra realizada en granito y con apoyos para ayudar al llenado de cubos y vasijas.

Esta fuente constituyó en su día el principal punto de abastecimiento de agua para los habitantes del pueblo, toda vez que aún no tenían agua corriente las casas. Antes de su canalización por parte del Canal de Isabel II sus aguas tenían propiedades curativas y medicinales y que cuando algún mozo fuera de Hoyo de Manzanares se emparejaba con una chica del pueblo, era tradición que pagase a los jóvenes del pueblo una arroba de vino para evitar que fuese tirado al pilón de esta fuente.

Capilla Virgen de la Encina y Teatro Municipal Las Cigüeñas. En un principio fue la Iglesia Parroquial dedicada a la Virgen de la Encina y la Virgen del Rosario. Empezada a construir en el siglo XV en piedra berroqueña procedente de las canteras del pueblo. Se trataba de una iglesia pequeña de una sola nave, un pórtico en el lado sur y dos capillas adosadas a ambos lados del crucero. Con la colocación de la espadaña y campanas se terminó su construcción en el siglo XVII.

A mediados de los años 70 del siglo pasado debido al aumento de población la iglesia se quedó pequeña y a los desperfectos que tenía, la Cofradía de la Virgen del Rosario y autoridades eclesiásticas propusieron al Ayuntamiento la permuta del edifico de la iglesia por unos terrenos para la construcción de la actual parroquia Virgen del Rosario. Las obras para el acondicionamiento del antiguo templo para convertirlo en un futuro teatro se realizaron en los años 80, donde el antiguo pórtico del siglo XVI fue sustituido por el pórtico actual, igualmente fueron modificadas las antiguas dependencias y cubiertas para acoger el graderío, reservando tan solo una parte para acoger a la capilla de la Virgen de la Encina, patrona del municipio. El actual teatro de denomina Teatro Municipal Las Cigüeñas.

Antiguas escuelas Carlos Ruiz. Situadas en la Plaza de Cervantes son en la actualidad la Clínica Municipal. Las escuelas contaban con tan solo dos aulas, una para chicas y otra para chicos, sin embargo a mediados de los años 60 debido al mal estado de conservación de las mismas, el tejado de una de ellas obligó a dejar de usarla, teniendo que repartirse los alumnos/as en dos turnos de mañana y tarde.

En esta misma plaza se encontraban las casas de los maestros que después de la remodelación de la misma desaparecieron. En el lado opuesto a la Clínica se encuentra el Centro Cultural, edificio de los años 90 de siglo pasado. En la actualidad la Plaza de Cervantes se convierte en época estival en auditorio al aire libre con espectáculos musicales y teatrales asi como también en cine de verano.

Frente a ala Clínica se encuentra el Monumento a los Canteros. Se trata de un monolito del año 2002 como homenaje a los canteros que tuvieron una importancia vital en la economía de la localidad.

Yacimiento arqueológico La Cabilda. Situado a escasos metros del cementerio actual, se trata de los vestigios de una aldea hispano-visigoda probablemente habitada entre los siglos VI y VII d.C..

El asentamiento encontrado constaba de veinte construcciones diseminadas sin una trama urbana definida, las mismas son de planta rectangular con muros de piedra sin mortero y cubieirtas de tejas, de las cuales se han encontrado diversos restos. Estas construcciones estaban generalmente destinadas a habitáculos donde se realizaba la vida cotidiana en la aldea.

Durante el recorrido que entre semana se puede disfrutar en soledad, existen diversos paneles donde se va explicando lo que se va viendo y las diversas actividades que pudieran hacer los habitantes de esta aldea.