Se tiene constancia a través de hallazgos de presencia humana en los cauces del río Manzanares y otros arroyos en los tiempos del Paleolítico Inferior, entre 140.000 y 100.000 años de antigüedad. Igualmente se han encontrado restos atribuibles a grupos humanos de entre el tercer segundo milenio a.C., asi mismo y transportados en tiempo las excavaciones arqueológicas nos llevan a la época visigoda a partir del Siglo VI y VII d.C..

La verdadera repoblación llegó con la toma de Toledo cuando los pobladores de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia se asentaron al sur de la Sierra de Guadarrama creando los llamados quiñones, en el cada quiñón agrupaba a distintos pueblos. El asentamiento de estos últimos provocó diversos enfrentamientos con los pobladores de la Villa de Madrid que igualmente usaban estos espacios para madera y pastos. Después de que diferentes reyes fueron dando la razón a unos o a otros, no fue hasta que Alfonso X el Sabio para terminar con el conflicto se adjudicó el territorio para la corona, creando en 1268 el territorio llamado Real de Manzanares, cediendo su aprovechamiento a el mismo y sucesores y a personas y familias cercanas a los mismos.

Posteriormente ya en el siglo XIV el rey Juan I entregó la mitad del territorio de el Real de Manzanares a D. Pedro Gonzalez de Mendoza por salvarle la vida en la batalla de Aljubarrota siendo el hijo de este último Diego Hurtado de Mendoza quien recibiría el título de Señor del Real de Manzanares.

La época de mayor esplendor del Real de Manzanares tuvo lugar durante la época de Diego Hurtado de Mendoza y Suárez de Figueroa - I Duque del Infantado primogénito de Iñigo López de Mendoza primer Conde del Real de Manzanares y II Marqués de Santillana. Esta época dorada se prolongó durante el siglo XVI.

Dos guerras tuvieron mucha incidencia en el devenir de los habitantes de Colmenar. De una parte la Guerra de Sucesión Española con los enfrentamientos que tienen lugar en esta localidad en los que se destruyen casas, entre ellas el propio Ayuntamiento. Al finalizar la misma comenzó un proceso largo de recuperación, sobresaliendo la artesanía textil.

De otra parte la Guerra de la Independencia que deja detrás de sí un descenso en población y en la economía. Posteriormente ya en la segunda mitad del siglo XIX con el proceso de desamortización es cuando se cambia la actividad económica del pueblo llevándola a la ruralización ganando en importancia las actividades agropecuarias, sobre todo la ganadería y la cría de reses bravas, esto último desaparece con la guerra civil.

En la actualidad su economía se basa en el turismo y en gran medida por la cantidad de personas que han cambiado su residencia de Madrid a Colmenar Viejo o bien por tener aquí su segunda vivienda.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Basílica de la Asunción de Nuestra Señora. Se inicia su construcción sobre la antigua Parroquia de Santa María entre los años 1480-1490 con diversas etapas y diversos arquitectos, finalizando la misma en 1540

La primera etapa de construcción que duraría hasta 1496 año que fallece su arquitecto Juan Guas, se levantan los tres primeros tramos contando desde los pies y se diseñan las tres portadas, las cuales se cree que fueron colocadas una vez terminado el edificio.

La segunda etapa comienza en 1500 bajo la dirección del arquitecto Hannequín de Cuéllar concluyendo en 1520. Durante este periodo se construye el presbiterio con la sacristía vieja y la torre con su chapitel.

La tercera etapa nos lleva al los años 1540 bajo la dirección del arquitecto Rodrigo Gil de Hontañón. En esta etapa se construye el coro y la nueva sacristía.

Su estilo es gótico con algunos elementos renacentistas, con planta basilical con tres naves, crucero y ábside ochavado (ocho ángulos iguales y cuatro lados alternados también iguales).

El retablo mayor situado detrás del altar fue realizado entre los años 1.560 y 1.583 dentro de la denominada escuela toledana de la época final del estilo plateresco. El Retablo fue encargado por Don Tello Gómez Girón, Gobernador General del arzobispado de Toledo, aunque con una participación activa dentro del capítulo de las contrataciones de el que fuera párroco Francisco Gutiérrez. Aparte de este retablo mayor se pueden admirar otros seis retablos,

De nuevo en el exterior nos tenemos que fijar en las tres portadas que tiene este templo:

Portada Norte. Se trata de la entrada principal de este templo con un arco trilobulado que a su vez es albergado por otro de medio punto con el conjunto escultórico de La Piedad en su tímpano con San Juan y Magdalena a los lados. Más arriba se ve un arco conopial donde se ubica la figura de Cristo crucificado. Arriba de este arco se encuentra un florón sobre el que se coloca la Virgen con el Niño. La portada tiene a ambos lados unas finas columnas soportadas por pilares que a su vez soportan las figuras de San Pedro y San Pablo.

A ambos lados del florón mencionados, se encuentran los escudos de la familia Mendoza (izquierda) y el de Los Pimentel perteneciente a María Alonso de Pimentel, hija de los Duques de Benavente.

Portada Oeste. Llamada también la de Los Novios se encuentra en el hueco creado por la torre-campanario y por el cuerpo donde se ubica la escalera de subida al coro.

La pared donde se ubica esta portada tiene en su parte superior un óculo y rematando dicha pared una pequeña espadaña con vano alargado de medio punto, donde se alberga una campana. La portada se compone de un arco carpanel dentro de arco trilobulado con conopio y como en la portada anterior, aparecen los dos escudos mencionados en la misma.

Portada Sur. Conocida como Puerta del Sol. Se trata de la portada más sencilla de la tres, con doble hoja, arco de medio punto y varias arquivoltas rodeándola.

La portada se encuentra protegida por un pórtico de madera soportado por tres columnas dórico-toscanas, construido por el párroco José Ortiz Cantero a finales del siglo XVII.

Capilla de Santa Ana. Se encuentra edificada junto al desaparecido Hospital de Santa Ana del cura del Real. La puerta se abre con un arco de medio punto con dovelas bastante grandes y enmarcado por un alfiz con ménsulas que se quiebra en el lugar donde se encuentra tallada una escultura, en alabastro representando a Santa Ana, la Virgen y el Niño. La capilla tiene forma cuadrangular, con techumbre de madera de estilo mudéjar y decoraciones de época renacentista.

En el interior de esta capilla yacen los restos de su fundador Juan González del Real, capellán de los Reyes Católicos, fallecido en 1530. Desde mediados del siglo XVIII ha sido sede de la Hermandad de Nuestra Señora de los Remedios, donde se recibe a la Virgen la primera noche de las fiestas patronales.

Capilla de San Francisco. Se trata de una fundación privada del Alférez Francisco Palacios fallecido en 1578. Su planta es de una sola nave, con pilastras de ladrillo y muros de sillarejo. Tiene una puerta con arco escarzano y otra apertura tapada en el lateral izquierdo con el mismo tipo de arco que la principal. En el mismo lateral se encuentra la pequeña espadaña con vano alargado de medio punto en el que se alberga una campana.

Se desconoce el arquitecto de la misma, pero algunos apuntan hacia el entorno de Juan de Herrera - Francisco de Mora, encontrándose en el centro de la nave la lápida sepulcral de su fundador.

Durante el periodo de la desamortización fue adquirida por el Ayuntamiento que en la actualidad sigue siendo el propietario, destinándola a diversos usos entre ellos un hospital.

Ermita de Nuestra Señora de la Soledad. Construida a mediados del siglo XVI de planta casi cuadrangular destacando su gran puerta adaptada a la entrada y salida de las imágenes religiosas ubicadas en el interior del templo relacionadas con la Semana Santa. El pórtico con techado de madera y cubierta de teja a tres aguas, fue añadido en el siglo XVII

En 1606 su cofradía obtuvo una bula firmada por el Papa Paulo V, concediendo indulgencia plenarias y parciales a los cofrades a cambio de participar en ciertas festividades de la Semana Santa y de la Cruz de Mayo.

Ermita de Santa Ana. Construida en el siglo XVI de planta casi cuadrangular con puerta de entrada rematada con un arco de medio punto y grandes dovelas. Una pequeña espadaña situada a los pies del templo con vano alargado de arco de medio punto albergando una campana, completa la construcción.

En su interior, tiene una inscripción fechada en 1887 que nos habla de una reforma, emprendida por un sacerdote de la localidad, que evitó, de esta forma, su ruina. Tras ser durante unas décadas propiedad privada, fue donada recientemente a la parroquia de la Asunción de Nuestra Señora. En la actualidad se encuentra casi en desuso celebrándose alguna que otra misa de forma esporádica.

Ermita de Nuestra Señora de los Remedios. En medio de un pequeño pinar a 4.5 kilómetros del centro del pueblo en la carretera M-625 dirección Guadalix de la Sierra, se encuentra esta ermita junto a una necrópolis visigoda.

Posiblemente que en tiempos posteriores a la repoblación de esta zona en el siglo XIV, se construyese en los restos del primitivo templo de Colmenar una ermita bajo la advocación de San Bartolomé, para que posteriormente en el siglo XVII se incorporase al culto a Nuestra Señora de los Remedios, habiendo sufrido diversas modificaciones en los siglos XVII, XVIII y XX (1969).

En su interior se encuentra la imagen de la virgen citada, que quizás fuese una de las imágenes que acompañaban a los ejércitos medievales en sus batallas y que, al finalizar éstas, los Mendoza, Señores del Real de Manzanares y sus contornos, entregarían a la Parroquia de de Colmenar Viejo, por ser la principal de la comarca, para que recibiesen el mayor culto posible. La imagen que se puede ver en la actualidad es el resultado de la restauración que se hizo del original en 1914.

Durante la Guerra Civil Española (1936-1939), fue depositada en el Museo de Arte Moderno de Madrid, de donde se recuperó al término de la misma, faltándole la corona de oro y pedrería que poseía anteriormente.

En el exterior unos metros delante de la puerta de acceso al templo, se encuentra un pórtico exento que perteneció al antiguo Hospital de pobres de Colmenar Viejo del siglo XVI y que hasta 1940 estaba ubicado en la calle la Feria dentro el casco urbano.

Necrópolis Visigoda los Remedios. Detrás del edifico de la ermita mencionada, se encuentra esta necrópolis con varias sepulturas generalmente con los restos inhumados de dos individuos, aunque en algún caso fueran tres lo que al aparecer podría tratarse de un panteón familiar. El ajuar funerario consistía en una jarrita complementándose en ocasiones con objetos de adorno personal, como anillos.

El ritual funerario fue la inhumación , práctica generalizada en la Península a partir del siglo III d.C.. Los cuerpos fueron depositados en posición decúbito supino, envueltos en un sudario. La orientación de las sepulturas es oeste-este con la cabeza al oeste como corresponde al uso cristiano de la época.

La parte que se puede ver corresponde a las sepulturas de Cista, consistentes en piedras planas o lajas colocadas verticalmente formando un rectángulo, el cual se tapaba con otra u otras piedras más grandes que hacían de tapa. Las ocho sepulturas visibles son de planta trapezoidal que aprovechan la roca de gneis como base, levantando a su alrededor alzados con piedras y mampostería irregular, presentando en ocasiones enlucido de cal.

Puente del Grajal. Construido sobre el cauce del rio Manzanares, se encuentra situado en la parte más baja de la carretera M-618 que une Colmenar Viejo con Hoyo de Manzanares y Torrelodones.

Levantado por los musulmanes entre los siglos IX y XI formaría parte del camino militar, que unía Talamanca de Jarama con el Valle del Tiétar. Su construcción es enteramente en piedra de granito con un único arco de medio punto de 10 metros de luz tablero de 3,34 metros de anchura.

Puente del Batan concido tambien como Puente Nuevo. Se encuentra en la carretera M-607 que une Colmenar Viejo con Cerceda y Navacerrada, sobre las aguas del río Manzanares.

Situado en una encrucijada de caminos como paso obligado en la ruta entre las dos Castillas, así como en el Camino de Santiago. La primera referencia que se tiene del mismo, aparece en las Relaciones Topográficas de Felipe II en el año 1578. En el año 1680 tras una fuerte crecida del río tuvo que ser reconstruido pasándose a conocer como Puente Nuevo,

Se encuentra construido en piedra granítica local presentando un único ojo de 10,5 metros de luz, ejecutado con dovelas regulares perfectamente encajadas, al igual que la bóveda de sillería, con las juntas cerradas con argamasa y pequeños ripios de piedra.

En la restauración llevada a cabo en 2014 se ha intervenido de forma global en todos los elementos del puente, recuperando su geometría, la localización de la calzada original y recuperación de los niveles del tablero con la consiguiente recuperación y restauración del pavimento original y reconstrucción de los pretiles.