Aunque no hay constancia de asentamientos humanos en Galapagar durante la prehistoria, diversos hallazgos arqueológicos apuntan a una temprana presencia humana en la zona. Durante la época romana, se presume el paso de una vía secundaria que cruzaría el término de norte a sur, uniendo los puentes del Herreño y del Retamar, en conexión con la calzada que cruzaba la sierra por la Fuenfría. Esta infraestructura estaría relacionada con restos de calzada visibles en las inmediaciones del actual mercado y del pk 2,000 de la antigua carretera a Guadarrama, y a ella podría pertenecer un miliario hoy conservado en el Ayuntamiento.

Tras la conquista musulmana en el año 711, el área quedó integrada en al-Ándalus y probablemente fue utilizada como zona de paso y pasto estacional por comunidades musulmanas. Uno de los caminos históricos que atravesaban la zona era el Balat Humayd, documentado desde el siglo IX, que conectaba Toledo con Segovia cruzando la sierra de Guadarrama. Aunque no se han encontrado restos islámicos en el núcleo actual, el territorio habría mantenido su uso ganadero y pastoril, en un contexto de escasa presencia urbana y fronteriza.

Aunque no se han hallado restos arqueológicos directos de poblamientos musulmanes en Galapagar, la toponimia de lugares cercanos, como Alpedrete (de origen árabe), y el trazado de caminos antiguos apuntan a una cierta actividad pastoril y de paso. El entorno habría estado cubierto de dehesas, utilizadas probablemente de forma temporal por pastores musulmanes o comunidades mixtas.

En el Siglo X, con el avance de la reconquista leonesa y castellana, este territorio quedó en una tierra de nadie o frontera fluida, frecuentemente disputada entre los reinos cristianos del norte y el dominio islámico. No se conocen asentamientos estables, pero es probable que hubiera población dispersa, dedicada al pastoreo y a la trashumancia, bajo la protección de fortalezas lejanas o pequeñas torres defensivas.

La cercanía al paso de la Fuenfría y el tránsito hacia Segovia hacen pensar en un territorio usado estratégicamente como pasillo natural, aunque todavía sin control cristiano estable.

A partir de mediados del Siglo XI, con el avance de los reinos cristianos hacia el sur tras la conquista de Toledo en 1085 por el rey Alfonso VI, estas tierras comenzaron a incorporarse de forma efectiva a la órbita cristiana. El territorio fue repoblado por comunidades provenientes del norte, y se inició la organización en comunidades de villa y tierra, como la de Segovia, que asumió el control de la zona.

Es posible que en este siglo ya existieran aldeas dispersas o pequeñas agrupaciones familiares con economía basada en la ganadería, bajo la protección del naciente poder feudal. Los primeros despoblados atribuidos a Galapagar (como Ferrero o Fuente del Álamo) podrían tener su origen en esta época.

Las primeras evidencias de poblamiento estable surgen en el Siglo XII, cuando se localizan diversos yacimientos atribuidos a despoblados, como Galapagar (antiguo), Ferrero, Fuente del Álamo y Pazenporra. El territorio ya formaba parte en 1208 del Sexmo de Manzanares, dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia. La zona fue objeto de litigio entre Madrid y Segovia, zanjado en parte por Alfonso X el Sabio con la creación del Real de Manzanares

Durante el Siglo XIII, la repoblación cristiana en Galapagar se consolida hacia 1268, en tiempos de Alfonso X, y aparece ya documentado junto a otras aldeas como Guadarrama, Guadalix y Porquerizas. Aunque no está claro si fueron colonos segovianos o madrileños, todo apunta a que ganaderos segovianos ocuparon antiguos hábitats. A finales del siglo, la primitiva iglesia pudo haberse edificado sobre una torre defensiva o incluso haber cumplido esa función.

En el Siglo XIV, se constata la existencia de una alquería en Las Velillas y de una necrópolis en La Navata. El Libro de la Montería de Alfonso XI describe con detalle los montes y dehesas del entorno, como la del Congosto o Las Valquesas. Estas tierras, ricas en fauna y vegetación, eran lugar de caza frecuente para la nobleza. El término aparece ya como parte del Real de Manzanares.

Durante el Siglo XV, Galapagar queda bajo el señorío de la Casa de Mendoza en 1445, al integrarse en el Condado del Real de Manzanares. La villa mantiene sus vínculos con sus anejos como Navalquejigo, Torrelodones o Colmenarejo. Se construyen puentes de piedra como el del Molino de La Navata y se consolida el núcleo poblacional. La iglesia se reforma y se vincula a un posible sistema defensivo.

En el Siglo XVI, Galapagar logra el título de villa independiente en 1523, confirmado por Carlos I en 1529. Aumenta su importancia como parada de la Corte en sus desplazamientos al Monasterio de El Escorial. Felipe II ordena construir el puente de las Minas y una casa-palacio para pernoctar, donde nació el infante Carlos Lorenzo. La villa se convierte en lugar estratégico y es punto de paso hacia El Escorial. También se exploran minas de cobre en el término.

El Siglo XVII aparece escasamente documentado, aunque sabemos que Galapagar pierde parte de sus anejos (Colmenarejo obtiene el villazgo en 1630). Persisten las disputas con El Escorial por el control de Navalquejigo. Se mantienen los aprovechamientos tradicionales de leña, pastos y agua, y se constatan diversas ermitas en el entorno rural.

Durante el Siglo XVIII Galapagar forma parte del corregimiento de Guadalajara dentro del partido de Colmenar Viejo hasta que en 1799 se incorpora a la provincia de Madrid. La agricultura se basa en cereales, legumbres y lino, con producción de aceite y vino. La ganadería, escasa, incluye vacuno, lanar, cabrío y colmenas. Destacan oficios como carreteros, herreros, canteros o zapateros. El pueblo contaba con taberna, carnicería, botica, panaderos y varios mesones. La iglesia parroquial y las ermitas seguían siendo centro de vida religiosa.

En el Siglo XIX, durante la Guerra de la Independencia, Galapagar sufrió saqueos y daños, especialmente en su iglesia, ocupada por la caballería francesa. La población disminuyó y el caserío quedó arruinado.

Con la abolición de los señoríos en 1812 por las Cortes de Cádiz, la Casa del Infantado perdió oficialmente su dominio jurisdiccional sobre Galapagar, aunque su influencia continuó durante algunas décadas. En 1833, con la reforma territorial de Javier de Burgos, Galapagar quedó definitivamente integrado en la provincia de Madrid, dentro del nuevo modelo provincial centralizado. La desamortización de Madoz de 1855 afecta a una finca del término, Bataneras. La llegada del ferrocarril y el apeadero de La Navata marcan el inicio del auge estival. A finales del siglo, se urbanizan colonias de veraneo y se reorganiza el núcleo urbano.

El Siglo XX marca la transformación radical de Galapagar:

En los años 30 y 40, se estabiliza la población y se reconstruyen infraestructuras. En los 50 y 60, se expande como destino de veraneo para madrileños, y surgen colonias como La Navata, Fuente la Teja, Colonia España, El Guijo, Los Jarales, Monte Ana, Montencinar o El Congosto. Se mejoran los servicios: escuelas, cine, mercado, lavaderos, clínica, centro cívico, bibliotecas y polideportivos. En los 70 y 80, se incrementa la construcción y la población se triplica en verano, llegando a más de 9.000 habitantes en 1991. El urbanismo se diversifica y aparecen viviendas unifamiliares, bloques adosados y conjuntos de diseño destacable, como Parquelagos o La Peralera.

Durante las primeras décadas del Siglo XXI, el casco urbano de Galapagar se ha fusionado con numerosas urbanizaciones y nuevos barrios, como El Montecillo, Los Gamos, Cantueso, El Tirol, El Praderón o Las Infantas. Aunque persisten elementos del trazado antiguo, la presión urbanística ha transformado buena parte del paisaje. Equipamientos como la nueva Casa de Cultura, el Centro de Salud y la remodelación de la Plaza del Caño han acompañado este crecimiento. Hoy, Galapagar es una localidad residencial y dinámica, vinculada a Madrid pero con una identidad muy marcada por su historia, su entorno natural y su pasado señorial.