Las primeras noticias que se tienen de este lugar datan de los siglos X y XI habiendo dado sus pobladores el nombre de CHOÇAS como se ha mencionado anteriormente.

En 1389 el rey Juan I incorporó esta población al Real de Manzanares bajo el mandato de la familia de los Mendoza. Posteriormente el 31 de diciembre de 1568, Felipe II concede a Chozas de la Sierra la exención del Real de Manzanares con todos los atributos y signos de poder, horca y cuchillo, picota, cárcel y cepo.

En la actualidad su principal economía proviene del turismo y de la muchísimas viviendas o chalets que los madrileños han adquirido como primera o segunda vivienda.

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Iglesia parroquial de la Inmaculada Concepción. Su construcción se empezó en el siglo XVI finalizando en el XVIII aunque posiblemente se construyera sobre otra más antigua de la que se conserva la torre campanario que data del siglo XV, la misma estaba exenta y en la actualidad se encuentra unida al cuerpo de la iglesia por la casa parroquial,

Su interior presenta planta de cruz latina con nave central y dos laterales separas de la misma por arcos de medio punto. La cabecera, la parte alta del templo y el crucero datan del S. XVI, y la nave central, de altura inferior, se construyó en el S. XVIII.

El retablo centraL es de estilo barroco de 1749 en madera de nogal sin policromar y de sus dos pilas bautismales , una data de finales del siglo XV y la otra del finales del siglo XVIII exactamente de 1748 según inscripción que se encuentra en la misma.

Puente románico. Construcción de un solo arco ligeramente apuntado en forma de lomo de asno. Su fábrica es de mampostería con piedra granítica local sin que se sepa con certeza la época de su construcción pero que debido a su aspecto podría situarse entre los siglos XII al XV.

Se encuentra ubicado frente a la iglesia sirviendo de paso entre la misma y la plaza mayor.

Casa tradicional. El crecimiento urbanístico de los 30 ó 40 últimos años ha provocado que queden pie muy pocas casas tradicionales del pueblo de finales del siglo XIX y principios del siglo XX. Solían tener dos plantas con cubiertas de dos o cuatro aguas, con fachada simétrica cuyo eje central era la puerta de acceso. Estaban construidas con muros de piedra, balcones con barandilla de hierro en la primera planta y arcos adintelados a menudo decorados con hiladas de ladrillo en vertical alrededor de los marcos de las ventanas.

Ermita Nuestra Señora del Rosario. Situada a kilómetro y medio o un poco más del centro del pueblo. Fue levantada sobre una pequeña meseta de roca granítica en 1954 en una finca denominada “Peña Mingazo”, donada por doña Pilar González, madre del que fue Arzobispo de Madrid, don Casimiro Morcillo

Presenta planta rectangular con un`pequeño añadido en su parte derecha, una pequeña espadaña con vano de medio punto albergando una campana y techado a dos aguas. El acceso al interior se efectúa por una puerta protegida por un pórtico con cubierta a dos aguas con techumbre y vigas de madera, sujeto con dos columnas de granito apoyadas en sendos pilares del mismo material.

La ermita fue rehabilitada antes de las fiestas patronales de 1994, reinaugurándose durante el transcurso de la mismas. El coste aproximado de esta rehabilitación fue de diez millones de las antiguas pesetas, efectuándose por el Ayuntamiento, a través de la Agencia de Medio Ambiente.

El acceso a la ermita se puede efectuar en coche, moto o bicicleta, sin embargo el camino o pista forestal esta en bastante mal estado por lo que no es aconsejable. Una vez traspasada la puerta de entrada al recinto se presenta dos opciones. De frente una escalera bastante cómoda con barandilla y a la izquierda una especie de pista en pendiente que lleva a una puerta enrejada cerrada con candado, lo cual te hace dar media vuelta y subir por las escaleras.