En un tiempo en que las sierras servían de frontera entre cristianos y musulmanes, el territorio que hoy conocemos como Soto del Real estaba marcado por la incertidumbre. Tras la muerte de Almanzor en el año 1002, el Califato de Córdoba comenzó su desintegración, y las taifas que emergieron fueron incapaces de contener el avance de los reinos cristianos. En este contexto, Alfonso VI conquistó Madrid en 1085, extendiendo su dominio sobre la Sierra de Guadarrama.

Durante el siglo XII los primeros repobladores llegaron desde Segovia, guiados por la necesidad de pastos para su ganado. Eran tiempos duros, de litigios y enfrentamientos con los madrileños, que también reclamaban derechos sobre la región. Fue Alfonso VII quien, en su "Fuero de Madrid", trató de establecer límites claros, fijando la frontera en las cumbres de la Sierra. Sin embargo, esto no bastó para sofocar las disputas.

Ya en siglo XIII, con la llegada de Fernando III al trono, los conflictos entre segovianos y madrileños se intensificaron. Se ordenó el derribo de los asentamientos segovianos en la zona, aunque en un intento de conciliación se creó una "mancomunidad de pastos", permitiendo que ambos pueblos utilizaran la tierra para el ganado. No obstante, las tensiones persistieron, hasta que Alfonso X el Sabio resolvió el conflicto en 1268 incorporando la región al Real de Manzanares. Fue así como Chozas de la Sierra, el antiguo nombre de Soto del Real, se convirtió en uno de los 19 pueblos bajo la administración de Manzanares. Se trataba de un pequeño asentamiento disperso, donde las construcciones de piedra servían tanto de refugio como de marca de propiedad.

Durante los siglos XIV y XV, los monarcas castellanos entregaron estas tierras a distintos nobles, hasta que en 1436, Juan II concedió el señorío perpetuo del Real de Manzanares a Íñigo López de Mendoza, el primer Marqués de Santillana. De esta manera, los Mendoza consolidaron su poder en la región, que mantendrían por siglos.

El siglo XVI trajo consigo importantes cambios. En 1568, Felipe II concedió a Chozas de la Sierra el título de villa, otorgándole independencia jurisdiccional. Sin embargo, la villa continuó bajo la influencia de los Duques del Infantado, miembros de la poderosa familia Mendoza.

A lo largo del siglo XVII, Soto del Real, entonces conocido como Chozas de la Sierra, siguió siendo parte del señorío de los Mendoza, quienes administraban la zona desde Guadalajara y Madrid. A pesar de la independencia jurisdiccional que obtuvo en 1568, la villa continuó bajo la influencia de esta poderosa familia. Los Duques del Infantado mantenían su dominio sobre tierras, derechos de explotación y nombramientos de regidores locales.

Este siglo fue un periodo de crisis en toda España, marcado por la disminución de la población debido a las epidemias, malas cosechas y los efectos de las guerras en las arcas del reino. Soto del Real no fue una excepción. Aunque la economía seguía dependiendo en gran medida de la ganadería y la agricultura, la zona sufrió despoblación, como ocurrió en muchas otras partes de Castilla. Según las referencias del Catastro de Ensenada (siglo XVIII), se sabe que en el siglo XVII la villa apenas contaba con unas 50-60 casas, lo que indica que la población rondaba entre los 200 y 250 habitantes. La mayor parte de los vecinos eran pastores, labradores y trajineros que llevaban mercancías a la Corte de Madrid. La cría de ovejas y vacas era esencial para la economía, y se producía lana que, en parte, iba a parar a los centros textiles de Segovia.

Uno de los conflictos más importantes en esta época fue la disputa por los derechos de pasto y tala de madera entre Soto del Real y Madrid. La ciudad de Madrid había recibido privilegios desde la Edad Media para utilizar los bosques y prados de la Sierra, y en el siglo XVII estos derechos fueron reafirmados por los Reyes. En 1637, se dictaron sentencias que ratificaban el derecho de los madrileños a pastar en el Real de Manzanares, lo que generó quejas entre los habitantes de Soto del Real y otras villas que dependían de la ganadería. La creciente presión ganadera y la tala de bosques causaron tensiones con los propietarios locales y la Casa de Mendoza, que trataba de mantener el control de los recursos naturales de la región.

pesar de que en 1568 Soto del Real obtuvo el rango de villa bajo Felipe II, los Mendoza siguieron controlando la zona hasta bien entrado el siglo XVII. Sin embargo, la administración local comenzó a ganar cierto grado de autonomía. En los archivos de la época se mencionan nombramientos de alcaldes y regidores, que gestionaban asuntos locales como la recaudación de impuestos, la administración de justicia menor y el control de los mercados de ganado.

Durante el siglo XVIII, la Descripción Lorenzana ofrece una imagen clara de la villa: un asentamiento modesto, con 52 casas y 217 habitantes. La economía giraba en torno a la agricultura y la producción de carbón, mientras que su clima frío y húmedo dificultaba la vida de sus habitantes. A finales de siglo, con la reorganización territorial impulsada por Carlos III, Chozas de la Sierra pasó a formar parte de la Intendencia de Guadalajara.

En el siglo XIX con la división provincial de 1833, Chozas de la Sierra fue incorporada a Madrid, dejando atrás su vinculación con Guadalajara. Durante este siglo, la población sufrió un notable declive, pasando de 216 a 168 habitantes. El Catastro del Marqués de la Ensenada revelaba que la villa contaba con dos molinos harineros, que molían grano de noviembre a marzo gracias a las aguas de la Sierra. Sin embargo, el deterioro económico de la región y las consecuencias de la Desamortización de Mendizábal supusieron la pérdida de muchas tierras comunales, lo que afectó gravemente a la actividad ganadera.

A principios del siglo XX, Chozas de la Sierra continuaba siendo un pequeño enclave rural, sin apenas crecimiento demográfico. Sin embargo, en 1959, los habitantes solicitaron el cambio de nombre del municipio a Soto del Real, buscando una denominación más acorde con su identidad. Este cambio marcó el inicio de una nueva etapa en la historia de la villa.

En la década de 1960, la proximidad de Madrid comenzó a transformar a Soto del Real en un destino de segunda residencia. Surgieron las primeras urbanizaciones y, con ellas, la desaparición del antiguo modelo agrario. La construcción de carreteras y la mejora de infraestructuras impulsaron su crecimiento, atrayendo a nuevos residentes y modificando para siempre su estructura tradicional, con la construcción de diversas urbanizaciones.

Hoy ya en el siglo XXI, Soto del Real es un municipio que combina su pasado histórico con una modernidad en constante expansión. Aunque los vestigios de su pasado son escasos, su historia sigue latiendo en las calles y parajes que una vez fueron escenario de disputas, conquistas y transformaciones. Su nombre ya no evoca chozas dispersas en la Sierra, sino un enclave moderno y vibrante, con raíces profundas en la historia de Castilla. En la actualidad su principal economía proviene del turismo y de la muchísimas viviendas o chalets que los madrileños han adquirido como primera o segunda vivienda.