Por los restos de utensilios paleolíticos hallados en cuevas próximas, se podría hablar de un primer asentamiento prehistórico en este lugar, aunque lo realmente queda demostrado es su origen romano por el hallazgo de monedas, columnas y una lápida con inscripción en latín.

Según los estudios históricos realizados, en la Alta Edad Media se asentó un núcleo urbano alrededor del desaparecido Castillo de la Alarilla que tuvo una alta importancia militar durante la dominación árabe. Este castillo fue conquistado por el rey Alfonso VI en 1139 y se consolidó como plaza durante el reinado de Alfonso VIII en 1212 tras la batalla de las Navas de Tolosa, recibiendo los fueros en 1328 cuando se denominaba Fuentidueña de Ocaña por pertenecer al arciprestazgo de esta última localidad.

Fuentidueña pasó a formar parte de la provincia de Madrid cuando Javier de Burgos efectuó la división de España en provincias en 1833.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Nuestra visita la iniciaremos en la Plaza Mayor llamada en la actualidad Plaza de la Constitución. De forma cuadrangular típica de las plazas castellanas, alberga construcciones de dos plantas de paredes encaladas con ventanas y balcones de forja. En la entrada de dos de las mismas se pueden observar sendos Blasones de los que a uno de ellos se le atribuye que fue concedido por Don Juan de Austria al Capitán Carraledo por su participación en la Batalla de Lepanto.

En la misma plaza en uno de sus extremos se ubica la Torre del Reloj una de las construcciones más emblemáticas de Fuentidueña. Su construcción es de yeso con una barandilla en su parte superior de forja. Como su propio nombre indica, alberga el reloj del pueblo que posee una de las maquinarias más antiguas de la Comunidad de Madrid. Bajo el arco de la torre discurre la Calle Mayor y adosado a la misma se encuentra el Ayuntamiento

Desde la Plaza continuamos andando por la calle Mayor para dirigirnos a la Iglesia de San Andrés Apóstol patrón de la localidad.

Su construcción se piensa que puede datar de 1175 por la orden de Santiago aunque desgraciadamente no se conserva manuscrito alguno acerca de ello, aunque la torre y el techo oculto en el interior dejan entrever la existencia anterior de otra iglesia a la actual que es de estilo barroco y datada en el siglo XVII.

Consta de tres naves con arcos de medio punto apoyados en pilares cruciformes. El acceso al interior se efectúa por un Pórtico sujeto por tres columnas toscanas.

Antes de subir a los restos del Castillo de Alarilla y a pocos metros de la iglesia, se encuentra la Fuente Salobre también conocida como Fuente de la Dueña. Este último nombre pudiera deberse a la Dueña Doña Urraca y se dice que pudiera haber existido un túnel que comunicase la fuente con el castillo. De un solo caño cuyas aguas se vierten a un pilón de piedra llegan desde un manantial a través de una bóveda.

Una vez efectuada esta visita, lo más sencillo para subir a las ruinas del Castillo conocido como Torre de Piquillos es hacerlo por la M-831 bien andando o en coche.

Su construcción puede datar del siglo XII, posteriormente ampliado y reconstruido en el XIV. Su historia está relacionada con el tiempo de la reconquista y por haber sido sede de Doña Urraca, esposa del rey Alfonso I el Batallador. Su asentamiento en lo alto de un cerro que domina la villa de Fuentidueña dio lugar a la leyenda de que en los bajos del mismo existían unos pasadizos secretos que utilizaba Doña Urraca para visitar a sus amantes moriscos.

Durante su larga historia ha pasado por diferentes propietarios como en el siglo XV que perteneció a la Orden de Santiago y que recluyó en el mismo a Don Álvaro de Luna que posteriormente fue su propietario. En la actualidad y desde la Guerra de la Independencia su estado es de ruina permanente, conservándose únicamente una parte del Muro y restos de dos torres circulares.

Desde aquí las vistas de la Iglesia de San Andrés y del Pueblo son verdaderamente impresionantes.

Una vez concluida la visita al castillo, nos dirigimos por la Avenida de Elena Soriano para pasar el rio Tajo por el Puente de Hierro.

Por su situación geográfica, Fuentidueña siempre ha sido paso obligatorio desde Madrid a Levante, La Mancha o Andalucia hace algunos años. En un principio para salvar el escollo que suponía atravesar el río Tajo se hacía mediante una barca con una maroma pero que por causa de las continuas riadas se vio que no era el método más adecuado. Esto llevó a la construcción de un barco de cuerda que el general Prim destruyó en su huida hacia el levante.

El actual de hierro obra del ingeniero José de Echevarría fue inaugurado en 1867 y la encargada de su construcción fue la empresa francesa Imbert y Cia que colaboraba con Eiffel.

Posteriormente y con la construcción de la antigua N-III, se levantó otro Puente pero esta vez de hormigón unos cuantos metros más arriba, el cual y como consecuencia de la nueva autovía ha dejado paso a otro más moderno.

Para terminar nuestra visita a Fuentidueña, una vez pasado el puente de Hierro a nuestra derecha observaremos el Embarcadero y un gran parque por cuyo margen discurre una pista sin asfaltar y el indicador de Ermita de la Virgen de Alarilla. Desde este punto se dispone de dos opciones, continuar en coche o aparcarlo e ir a pie teniendo en cuenta que la distancia a recorrer es de unos tres kilómetros y una pendiente que aunque no muy fuerte machaca a cualquiera.

La ermita se encuentra enclavada en lo alto de un cerro que usaron como fortaleza moros y cristianos y que según la tradición fue levantada donde se apareció la Virgen a un pastor.

Como se comenta en el apartado de Festividades, el segundo fin de semana de septiembre se celebra la Romería de la Virgen que la suben en andas desde el pueblo y que al anochecer se vuelve al mismo con antorchas para proceder a su Embarcación.