Desde tiempos inmemoriales, la cuenca del Tajo ha sido refugio y hogar de pueblos antiguos, atraídos por sus tierras fértiles, su clima benigno y sus aguas abundantes. Antes de que Fuentidueña de Tajo existiera como tal, esta región ya estaba marcada por el ir y venir de civilizaciones que, atraídas por la riqueza del suelo y la posibilidad de un asentamiento próspero, dejaron su huella en el paisaje. Los restos arqueológicos dan fe de un pasado remoto. En la "Cueva de Pedro Fernández", en Estremera, los arqueólogos han hallado herramientas de sílex y cuarcita, testimonio de aquellos primeros pobladores de la Edad del Bronce. Pero entre estos vestigios prehistóricos, emerge una presencia más definida: la civilización romana.

Los romanos, maestros de la organización urbana y la explotación de recursos, dejaron su impronta en estas tierras. Monedas de oro, plata y cobre han sido halladas entre los vestigios de antiguas villas. En la ermita de Nª Sª de Alarilla, una inscripción en piedra con el nombre "MULTIO PORTIO" y fragmentos de cerámica Terra Sigillata atestiguan la influencia romana en la región. Se dice que estos pobladores rendían culto a las ninfas y a una fuente sagrada, lo que podría dar origen al nombre "Fuente de las Dueñas", transformado con el tiempo en Fuentidueña.

Con la caída del Imperio Romano, las tierras de Fuentidueña cayeron en manos de los visigodos primero, y más tarde de los musulmanes. Se alzó entonces la fortaleza de Alarilla, también conocida como Alfariella, un baluarte que protegía el paso sobre el Tajo y controlaba las rutas comerciales. No se tienen noticias exactas de su construcción, pero su importancia se hizo evidente cuando, en torno al año 1090, cayó en manos cristianas.

Sin embargo a comienzos del siglo XII, la estabilidad era efímera en estos tiempos de frontera incierta. A la muerte de Alfonso VI en 1109, los almorávides contraatacaron con fiereza, retomando la fortaleza y arrasando con la repoblación cristiana. Durante años, la región fue testigo de asedios y reconquistas, de avances y retiradas, en una lucha sin tregua entre musulmanes y cristianos. En medio de este caos, la tradición popular sugiere que Doña Urraca, la reina castellana, estuvo prisionera en el castillo de Fuentidueña, aunque la historia no respalda este relato, pues la fortaleza no sería construida hasta mucho después de su muerte.

El destino de estas tierras cambió en 1139, cuando Alfonso VII logró arrebatar a los musulmanes el castillo de Aurelia (posteriormente Oreja). Con ello, los cristianos aseguraron la línea del Tajo, debilitando a los almorávides y permitiendo una repoblación más estable. Ese mismo año, el 3 de noviembre, Alfonso VII otorgó un fuero a los pobladores de la zona, mencionando por primera vez a Fonticulam, nombre que con el tiempo evolucionaría hasta convertirse en Fuentidueña. La política de repoblación de Alfonso VII favorecía la creación de aldeas en la retaguardia de las fortificaciones, y Fuentidueña pronto se convirtió en un punto clave. En 1167, Alfonso VIII concedió la aldea y sus tierras al monasterio de San Vicente Mártir de Valencia, y poco después, la villa prosperó con la instalación de un mercado y la explotación de las salinas.

Pero la amenaza almohade seguía latente. En 1195, tras la derrota cristiana en Alarcos, los invasores avanzaron nuevamente hacia el Tajo. Destruyeron Alarilla y pusieron en jaque la estabilidad de la región. Sin embargo, esta vez los cristianos estaban mejor preparados. La victoria en la batalla de Las Navas de Tolosa en 1212 marcó el principio del fin para los almohades, permitiendo el crecimiento de la aldea de Fuentidueña.

En el siglo XIII a medida que la frontera se alejaba hacia el sur, la Orden de Santiago, una de las más poderosas de la época, tomó el control de la villa. En 1230, el Maestre de la Orden invirtió 10.000 maravedíes en el desarrollo de Fuentidueña, erigiendo un castillo para proteger la población y garantizando la seguridad del vado del Tajo, que se había convertido en un importante paso comercial. No obstante, el crecimiento de Fuentidueña se vio interrumpido en 1234, cuando el arzobispo de Toledo presionó al rey para suspender el mercado de la villa, temeroso de que perjudicara a los suyos en Torija. Durante casi un siglo, la villa permaneció en un letargo económico, hasta que en 1328, el Maestre de Santiago, Vasco Rodríguez, le otorgó un nuevo fuero. Con ello, se consolidó un asentamiento de sesenta vecinos, quienes, bajo la protección del castillo, establecieron un mercado semanal y fortalecieron el comercio local.

El siglo XV trajo consigo una nueva crisis. En 1474, el castillo de Fuentidueña se vio envuelto en una disputa por el control de la Orden de Santiago. Don Gabriel Manrique, duque de Osorno y Comendador Mayor de Castilla, secuestró al marqués de Villena en un intento de vengarse de su familia. Este conflicto interno atrajo la atención de los grandes nobles del reino, llevando a un cerco del castillo y a negociaciones políticas que determinarían el futuro de la Orden. Finalmente, con la llegada de los Reyes Católicos, la autonomía de la Orden de Santiago se vio reducida. En 1499, Fernando el Católico asumió el control del maestrazgo, integrando la orden a la Corona y reduciendo el poder de Fuentidueña.

A comienzos del siglo XVI, Fuentidueña era una villa bien establecida, aunque la documentación sobre ella escasea. En 1508, los libros de visitas de la Orden de Santiago mencionan su estado, describiendo casas de adobe y madera, mercados en el arrabal y un castillo que aún mantenía su presencia imponente sobre el Tajo. Había pasado de ser un simple cruce de caminos a una villa próspera, con una historia de guerras, conquistas y comercio, testigo de los grandes cambios que forjaron Castilla y la península Ibérica.

A finales de siglo, la villa se encontraba empobrecida a pesar de su ubicación estratégica. Los lugareños se quejaban de la escasez de leña y la presencia de lobos y zorros en los montes. Aún así, Fuentidueña conservaba su importancia como punto de paso en la ruta entre Valencia y Madrid, con un puente de madera y una barca que facilitaban el cruce del Tajo. Este servicio, arrendado al Comendador Mayor de Castilla, generaba una renta considerable de 250,000 maravedíes anuales.

Durante el siglo XVII, la peste y la crisis económica asolaron Castilla, reduciendo drásticamente la población de Fuentidueña. A pesar de ello, la villa fue testigo de la ampliación de la iglesia de San Andrés y la construcción de nuevas edificaciones religiosas.

Con la llegada del siglo XVIII y la Ilustración, la administración borbónica comenzó a registrar la población y los recursos de la villa con mayor rigor. En 1752, el Catastro de Ensenada contabilizaba 120 familias y 98 viviendas habitadas. La economía seguía basada en el cultivo de trigo, cebada y centeno, con una limitada actividad ganadera. La cabaña ovina se había reducido considerablemente desde el siglo XVI, reflejando las dificultades del sector agropecuario. El sistema impositivo, compuesto por diezmos y primicias, gravaba fuertemente a los campesinos, mientras que los ingresos por la explotación de la barca y la renta de paso de ganado merino constituían una importante fuente de ingresos para la Encomienda.

A finales del siglo XVIII, Fuentidueña mostraba signos de declive, con una población empobrecida y en deuda. Aun así, la villa conservaba su estructura urbana y sus tradiciones, preparándose para enfrentar los profundos cambios que traería el siglo XIX.

Durante el siglo XIX, Fuentidueña de Tajo experimentó una notable evolución a pesar de la escasa modernización de sus medios productivos. La agricultura siguió siendo el eje central de la economía, aunque con avances como la introducción de colonias agrícolas y mejoras en la infraestructura, como la construcción de nuevos puentes y la consolidación de la carretera de Madrid a Valencia. La población creció de manera significativa hasta la mitad del siglo, duplicándose en apenas veinte años, aunque luego sufrió altibajos debido a epidemias como el cólera y las crisis económicas.

El urbanismo de la villa también experimentó cambios con la consolidación del casco urbano, el crecimiento de las manzanas de viviendas y la aparición de nuevas infraestructuras como la casa de postas y el puente colgante de hierro sobre el Tajo, construido en 1842. La educación comenzó a cobrar importancia con la creación de escuelas de instrucción primaria para niños y niñas, mientras que el sector de servicios se expandió con la llegada de la caja de correos y nuevas posadas para los viajeros que transitaban la carretera nacional.

El siglo XX trajo consigo cambios significativos para Fuentidueña de Tajo, especialmente debido a la Guerra Civil y la posterior migración hacia Madrid en las décadas de 1960 y 1970. La población creció inicialmente, alcanzando su pico en 1960 con 1.537 habitantes, pero luego disminuyó drásticamente debido a la industrialización y el abandono del campo. Sin embargo, en las últimas décadas del siglo, la tendencia se revirtió con el crecimiento de la segunda residencia y la construcción de nuevas viviendas.

La introducción del regadío en 1941 con el Canal de Estremera permitió una mejora en la producción agrícola, aunque no suficiente para evitar el éxodo rural. Paralelamente, la economía comenzó a diversificarse con la aparición de pequeñas industrias, la extracción de áridos y la consolidación del sector servicios. La infraestructura de la villa también se modernizó con la construcción de nuevas escuelas, el centro de salud, el polideportivo y la pavimentación de calles. En la década de 1990, se implementaron nuevas normativas urbanísticas para regular el crecimiento desordenado y proteger el casco histórico.

En el siglo XXI, Fuentidueña de Tajo ha experimentado un crecimiento sostenido tanto en población como en infraestructuras. El turismo rural y ecológico ha cobrado relevancia, con la creación de rutas de senderismo, un albergue juvenil y propuestas para la recuperación del Canal de Estremera. Se han desarrollado urbanizaciones y áreas residenciales como "El Lamerón", mientras que se han potenciado servicios públicos como la Casa de la Cultura y el Centro de la 3ª Edad.

La economía se ha diversificado aún más, con la consolidación del sector industrial, la construcción y los servicios. Se han impulsado planes de crecimiento urbano con la previsión de 4.000 nuevas viviendas y la expansión del suelo industrial a lo largo de la A-3. Además, la protección del patrimonio se ha convertido en una prioridad con proyectos de restauración en la iglesia parroquial y el castillo de los Piquillos.