Los vientos fríos que azotaban la sierra no disuadieron a los primeros pastores que recorrieron estas tierras en busca de pastos para sus rebaños. Gascones, como muchos otros núcleos de la zona, nació como un asentamiento ligado a la trashumancia. Sus primeros habitantes se refugiaban en pequeñas chozas al amparo de los cordeles y cañadas que conectaban el norte y el sur de la península.

La repoblación cristiana trajo consigo una nueva organización territorial. A partir del siglo XI, la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, dependiente de Segovia, se convirtió en el gran dominio de la zona, bajo la protección del reino de Castilla. La villa de Buitrago se consolidó como centro neurálgico y los pueblos cercanos, como Gascones, quedaron bajo su jurisdicción. Alfonso X el Sabio otorgó a Buitrago el Fuero Real en el siglo XIII, permitiéndole administrar justicia y consolidando su dominio sobre las aldeas vecinas.

Aunque no hay registros concretos de Gascones en estos primeros siglos, la región fue testigo de un intenso tráfico de ganados y mercaderes que recorrían las cañadas reales. Es posible que el asentamiento original estuviera en zonas más elevadas, como La Cabezada y Palomar, lugares donde los vestigios arqueológicos han revelado rastros de actividad medieval.

En el siglo X, las tierras de la actual Gascones formaban parte de la vasta frontera entre el Califato de Córdoba y los reinos cristianos del norte. Durante esta época, la región era un territorio despoblado o escasamente habitado, utilizado como zona de refugio para pastores y cazadores. La proximidad de las grandes vías naturales, como la Sierra de Guadarrama y el valle del Lozoya, favorecía el paso de pequeñas comunidades nómadas que buscaban recursos estacionales. La presencia musulmana en la zona no era tan fuerte como en otros puntos de la Marca Media, pero sí se sabe que existían torres de vigilancia y pequeñas fortificaciones que servían como puntos de observación ante posibles incursiones cristianas.

En siglo XI, el avance de los reinos cristianos hacia el sur fue imparable. Alfonso VI de León y Castilla, tras la conquista de Toledo en 1085, extendió su dominio sobre la Sierra Norte, incorporando estas tierras a la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda. Sin embargo, la repoblación fue un proceso lento y peligroso, pues los musulmanes todavía realizaban incursiones desde el sur.

Los primeros repobladores que llegaron a esta zona eran en su mayoría pastores y agricultores segovianos que buscaban tierras fértiles para la ganadería. Poco a poco, comenzaron a surgir pequeños refugios y chozas estacionales cerca de los pastos de montaña.

A lo largo del siglo XII, la presencia cristiana se consolidó en la Sierra Norte. En 1136, la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda recibió nuevos privilegios de los monarcas castellanos, lo que incentivó la llegada de más colonos. Estas tierras pasaron a estar organizadas bajo un sistema feudal, donde los pequeños asentamientos, como el futuro Gascones, dependían de una administración central, en este caso Sepúlveda y Buitrago. En este periodo, se establecieron las primeras rutas trashumantes, utilizadas para la cría de ovejas y la producción de lana. Los núcleos de La Cabezada y Palomar, que luego se integrarían en Gascones, comenzaron a consolidarse como aldeas dependientes de Buitrago.

El siglo XIII, fue clave para la organización política y económica de la comarca. En 1273, el rey Alfonso X el Sabio otorgó el Fuero Real a Buitrago, consolidando su papel como centro administrativo y judicial de la zona. Gascones, junto con otros pueblos, quedó bajo la jurisdicción de la Casa de los Mendoza, señores de Buitrago. Durante este siglo, la trashumancia alcanzó su máximo desarrollo. La villa de Buitrago fue reconocida como un centro clave en la cría de ovejas merinas, y pueblos como Gascones se beneficiaron de la expansión del comercio lanar. A lo largo del término municipal se establecieron cañadas y cordeles, que se utilizaron durante siglos para el paso de los rebaños.

El siglo XIV, estuvo marcado por una crisis demográfica y económica debido a la Peste Negra y las guerras civiles castellanas. La peste, que asoló la península ibérica en 1348, redujo drásticamente la población, afectando especialmente a los pequeños núcleos rurales como Gascones. A pesar de la crisis, la Casa de los Mendoza continuó reforzando su control sobre la región. Los documentos señalan que, en este siglo, La Cabezada y Palomar comenzaron a despoblarse, quedando Gascones como el principal núcleo habitado. El paisaje de la época estaba dominado por extensos pastizales y tierras comunales, donde los pastores continuaban con su actividad trashumante.

El siglo XV, marcó la consolidación definitiva de Gascones como un pueblo estructurado. En 1440, los Reyes Católicos concedieron nuevos privilegios a la Mesta, lo que benefició a la economía de la zona. Durante esta época, la lana castellana era una de las más apreciadas en Europa, y los territorios de Buitrago se convirtieron en un centro neurálgico del comercio ovino.

Se establecieron nuevas ordenanzas para regular el uso de los pastos y proteger los derechos de los pastores. En estos años, Gascones ya era mencionado en documentos como un pueblo estable, con una pequeña iglesia y varias decenas de casas de piedra.

Durante el siglo XVI, Gascones experimentó un crecimiento estable. La población aumentó ligeramente, y la agricultura comenzó a adquirir mayor importancia como complemento a la ganadería. Se cultivaban cereales, lino y legumbres, aunque la producción seguía destinada principalmente al autoconsumo. En esta época, la Iglesia de Gascones adquirió su estructura definitiva, con una torre que servía como punto de referencia en el pueblo. También se documentan los primeros molinos en el término municipal, utilizados para la producción de harina. En 1579, el Catastro de Ensenada recogió información sobre la economía local, destacando la presencia de 2.098 ovejas y 625 cabras, lo que confirma la importancia de la Mesta en la zona.

El siglo XVII, estuvo marcado por una serie de crisis económicas y demográficas. La peste y las malas cosechas redujeron la población, y muchos jóvenes emigraron a ciudades más prósperas. Sin embargo, la ganadería siguió siendo la base de la economía local. El Catastro de Ensenada menciona 63 edificios, incluyendo el Ayuntamiento y varias casas de labranza. Se describe un pueblo humilde pero funcional, con una vida basada en la autosuficiencia y el comercio limitado con Buitrago.

En el siglo XVIII, Gascones experimentó una cierta recuperación económica gracias a la demanda de lana merina. Se documenta la existencia de un lavadero de lanas que servía a toda la comarca, donde se preparaban las fibras antes de ser enviadas a Segovia o Burgos. El paisaje de la época estaba dominado por prados, montes de roble y tierras de cultivo, con una estructura urbana compacta alrededor de la plaza central.

El siglo XIX, trajo consigo importantes cambios para Gascones. En 1833, con la Reforma Provincial de Javier de Burgos, Gascones dejó de pertenecer a Segovia y pasó a formar parte de la provincia de Madrid. Este cambio significó una pérdida de autonomía, ya que muchas de sus decisiones políticas y económicas fueron absorbidas por las autoridades de la capital.

Con la Desamortización de Mendizábal en 1836, muchas tierras comunales fueron privatizadas, afectando negativamente a los pequeños ganaderos. Durante la segunda mitad del siglo, Gascones sufrió un descenso poblacional, aunque su economía seguía dependiendo de la ganadería.

El siglo XX, trajo consigo la Guerra Civil, que causó graves daños en el pueblo. La emigración a Madrid en los años 50 y 60 redujo la población, pero a partir de los años 80 y 90, Gascones experimentó un resurgir como destino de turismo rural.

Hoy en día en el siglo XXI, el pueblo combina su pasado ganadero con un creciente interés por la naturaleza y la historia, convirtiéndose en un atractivo refugio para quienes buscan tranquilidad en la Sierra Norte.