El valle del Lozoya, enmarcado entre montañas y con su río como arteria vital, ha sido un lugar idóneo para el asentamiento humano desde tiempos inmemoriales. Aunque no se han hallado restos arqueológicos concluyentes, la geografía del enclave sugiere que tribus prerromanas ya habrían hecho de este paso un punto estratégico. Se ha especulado con la posible identificación de Buitrago con Litabrum, una ciudad mencionada por Tito Livio en el siglo II a.C., pero sin pruebas que lo confirmen.

Con la llegada de los romanos, este territorio se integró en su red de comunicaciones. No se construyeron grandes urbes aquí, pero el Puerto de Somosierra y los pasos hacia el interior de la Meseta aseguraban un constante tránsito de mercancías, soldados y comerciantes. El valle del Lozoya, con sus densos bosques y pastos, proporcionaba recursos esenciales para la ganadería y el abastecimiento de las calzadas romanas.

Tras la caída del Imperio Romano, las tierras de Buitrago pasaron a dominio visigodo. Es posible que en este tiempo existieran pequeños núcleos rurales dispersos, organizados en torno a pastizales y zonas boscosas. Sin embargo, los registros históricos son escasos.

La llegada de los musulmanes en el siglo VIII trajo consigo la reorganización de los territorios del centro peninsular. La región de Buitrago formó parte del norte del Reino de Toledo, funcionando como una línea de frontera entre Al-Ándalus y los territorios cristianos del norte. Aunque no hay evidencia directa de una fortificación musulmana, el emplazamiento natural de la villa sugiere que debió haber algún tipo de atalaya o puesto de vigilancia en la zona.

En el siglo XI la gran transformación llegó con la Reconquista cristiana. En 1083 o 1085, el rey Alfonso VI de Castilla tomó Toledo y avanzó hacia el norte de Madrid, consolidando su control sobre el valle del Lozoya. En 1096, el monarca concedió un privilegio de repoblación a la villa de Buitrago, cuyo objetivo era garantizar el paso seguro entre Burgos y Toledo, ya que la zona estaba infestada de bandidos.

Buitrago, entonces, se convirtió en una fortaleza de frontera, un enclave militar clave en el avance cristiano. Para proteger la nueva población, se levantaron las primeras murallas, aprovechando la defensa natural del río Lozoya, que servía como foso. Desde este momento, la villa empezó a ganar importancia como centro administrativo y defensivo de la región.

Durante los siglos XII-XIII, Buitrago fue ampliando su territorio gracias a sucesivos privilegios reales. La villa se convirtió en la cabeza de una comunidad de villa y tierra, lo que significaba que varios pueblos del entorno dependían de ella en términos administrativos y fiscales. La repoblación atrajo a colonos cristianos, pero también se mantuvieron comunidades de mudéjares y judíos, que desempeñaron un papel clave en el comercio y la artesanía. Durante el siglo XIII, Buitrago ya contaba con una sólida estructura urbana: su recinto amurallado, su castillo, iglesias y barrios extramuros.

Durante el siglo XIV, el rey Enrique II de Castilla en 1368, en recompensa por su lealtad en la guerra civil contra su hermano Pedro I, entregó el Señorío de Buitrago a Pedro González de Mendoza. Desde este momento, la villa pasó a estar controlada por la poderosa Casa de Mendoza, que la gobernaría durante siglos. Los Mendoza convirtieron Buitrago en su centro de poder, reforzando sus murallas y ampliando su fortaleza, que pasó a ser una de las más imponentes de la Sierra Norte. También se incentivó la ganadería y la trashumancia, actividad clave en la economía del territorio.

El siglo XV fue la época dorada de Buitrago. Iñigo López de Mendoza, el célebre marqués de Santillana, impulsó el desarrollo cultural y arquitectónico de la villa. Se construyó la iglesia de Santa María del Castillo, se reformó el castillo-palacio de los Mendoza, y se fundó el Hospital de San Salvador en 1455. En esta época, Buitrago también se convirtió en un lugar de recreo real. Reyes como Enrique IV o los Reyes Católicos visitaron la villa, atraídos por sus montes y sus excelentes cazaderos de osos y jabalíes.

Sin embargo, la comunidad judía de Buitrago, que había prosperado durante siglos, fue expulsada en 1492 tras el edicto de los Reyes Católicos. Sus bienes fueron confiscados y pasaron a manos de la nobleza.

Durante el siglo XVI, la economía de Buitrago se basó en la ganadería lanar, vinculada a la Mesta y al comercio de lana. La villa contaba con un lavadero de lanas y su producción se exportaba a Bilbao y Flandes. Se redactaron las Ordenanzas de Villa y Tierra, que regulaban la vida cotidiana, la administración de justicia y el uso de los montes comunales. En esta época, la villa también contaba con carnicería, panadería, tabernas y un mercado activo.

La crisis económica del siglo XVII afectó a Buitrago. La peste y la guerra redujeron la población y muchas casas quedaron abandonadas. Aunque la ganadería seguía siendo el motor económico, la pérdida de mercados y el declive de la Mesta hicieron que la villa perdiera parte de su esplendor.

Durante el siglo XVIII, se intentó revitalizar la economía con reformas agrícolas y mejoras en el comercio. Se construyeron nuevas ermitas y se impulsaron obras públicas, aunque la villa no recuperó su antiguo esplendor.

El siglo XIX trajo consigo grandes transformaciones para Buitrago de Lozoya, enmarcadas en los profundos cambios que sacudieron toda España. Fue una época de crisis, guerras y reformas estructurales que afectaron profundamente la organización política, económica y social de la villa. La caída del Antiguo Régimen supuso el fin del dominio señorial de los Mendoza sobre Buitrago. Aunque la familia había gobernado la villa desde el siglo XIV, su poder se fue debilitando con el tiempo. La Constitución de Cádiz de 1812 estableció la abolición de los señoríos, lo que significó que Buitrago dejó de rendir vasallaje al duque del Infantado, quedando bajo la administración directa del Estado. Sin embargo, la medida se aplicó con interrupciones, pues Fernando VII reinstauró el absolutismo y mantuvo ciertos privilegios nobiliarios hasta su muerte en 1833.

Con el avance del liberalismo, la estructura administrativa del país cambió de manera radical. El sistema de comunidades de villa y tierra, que había funcionado durante siglos, fue eliminado y sustituido por municipios individuales. Esto significó la fragmentación de la antigua Tierra de Buitrago, que hasta entonces había funcionado como una unidad política y económica. Los pueblos que dependían de la villa quedaron emancipados y se convirtieron en municipios independientes, aunque siguieron manteniendo lazos económicos y comerciales con la antigua capital de la comunidad.

En 1833, con la reforma territorial impulsada por Javier de Burgos, España se dividió en provincias y Buitrago de Lozoya pasó a integrarse oficialmente en la provincia de Madrid. Hasta entonces, Buitrago y su comarca estaban administrativamente vinculados a la provincia de Guadalajara, pero con la nueva organización quedaron bajo la jurisdicción madrileña. Uno de los cambios más significativos del siglo XIX fue el impacto de las desamortizaciones, en especial las llevadas a cabo por Mendizábal (1836) y Madoz (1855). Estas reformas consistieron en la expropiación y venta de bienes eclesiásticos y comunales para sanear las finanzas del Estado y fomentar la economía liberal. En el caso de Buitrago, tuvieron varios efectos.

Si bien la ganadería lanar siguió siendo la base de la economía local, la crisis de la Mesta afectó gravemente a Buitrago. La desaparición progresiva de los privilegios de la trashumancia y la competencia con nuevas rutas comerciales hicieron que el comercio de lana dejara de ser tan rentable. Esto llevó a un descenso de la población, pues muchos habitantes emigraron a Madrid en busca de mejores oportunidades.

Uno de los grandes problemas que tuvo Buitrago en el siglo XIX fue su aislamiento. La villa estaba lejos de las principales rutas comerciales y no contaba con ferrocarril, a diferencia de otros pueblos cercanos que lograron desarrollarse gracias a este medio de transporte. En 1848, Pascual Madoz describe a Buitrago como un lugar con “calles anchas, bien trazadas pero con muchas casas en mal estado debido a la Guerra de Independencia”. La carretera Madrid-Burgos, construida en la segunda mitad del siglo, mejoró las conexiones con la capital, pero la falta de una estación de tren impidió un desarrollo industrial significativo.

El siglo XIX fue una época de transformaciones estructurales para Buitrago de Lozoya, pero la mayoría de estos cambios no se tradujeron en un crecimiento significativo. La villa perdió su autonomía con la abolición del señorío, vio reducida su economía con la desaparición de la Mesta, y sufrió una fuerte emigración debido a la falta de oportunidades.

Al entrar en el siglo XX, Buitrago ya no era el centro estratégico que había sido en la Edad Media, sino un pequeño municipio con una economía rural en decadencia y una población cada vez más reducida. El siglo XX fue testigo de una lenta recuperación. Durante la Guerra Civil Española (1936-1939), Buitrago volvió a sufrir daños, y la iglesia de Santa María del Castillo quedó parcialmente destruida. En la posguerra, el pueblo fue incluido en los proyectos de Regiones Devastadas, con reconstrucciones parciales.

A partir de los años 70 y 80, Buitrago comenzó a explotar su patrimonio histórico y natural, convirtiéndose en un destino turístico clave en la Comunidad de Madrid. Hoy, sus murallas, su castillo y su entorno natural lo convierten en uno de los pueblos más visitados de la Sierra Norte, incluido el siglo XXI.