Mucho antes de que La Serna del Monte existiera como un núcleo habitado, sus tierras fueron testigos del paso de los primeros grupos humanos. Se cree que las tribus del Paleolítico Superior pudieron recorrer estos parajes en busca de caza, siguiendo las migraciones de los grandes herbívoros que poblaban la Sierra Norte. Durante el Neolítico, los primeros pastores y agricultores comenzaron a asentarse en pequeños grupos dispersos, aprovechando los fértiles suelos cercanos a los arroyos y el abundante pasto para su ganado. Sin embargo, la falta de restos arqueológicos impide confirmar con certeza la existencia de asentamientos permanentes en esta época.

En la Edad del Bronce, los primeros indicios de actividad humana en la región empiezan a ser más evidentes. Se sabe que en la cercana Tierra de Buitrago existieron poblados amurallados, donde las tribus celtas de los vetones dejaron su huella. Estos grupos practicaban una economía mixta basada en la ganadería, la recolección y la incipiente metalurgia. Con la llegada de la Edad del Hierro, estas tribus comenzaron a construir castros fortificados en puntos estratégicos de la sierra, desde los cuales podían vigilar el territorio y defenderse de posibles invasores. Aunque no hay constancia de que existiera un castro en La Serna del Monte, es probable que los pobladores de la zona estuvieran en contacto con estos grupos y utilizaran sus tierras para el pastoreo.

Con la llegada de los romanos a la Península Ibérica, la región pasó a estar bajo la influencia del Imperio Romano. La Serna del Monte, al igual que el resto de la Sierra Norte, se encontraba alejada de los grandes centros urbanos, pero es probable que fuera utilizada como una zona de pastoreo y explotación forestal. La construcción de vías secundarias para la comunicación entre los diferentes municipios romanos pudo haber facilitado el contacto con otras poblaciones cercanas, como Complutum (actual Alcalá de Henares). Sin embargo, no se han hallado restos significativos que confirmen un asentamiento romano en La Serna.

Tras la caída del Imperio Romano, los visigodos se establecieron en la península, organizando el territorio en torno a pequeñas comunidades rurales. Es posible que en esta época ya existiera algún tipo de poblamiento disperso en la zona, vinculado a la explotación agrícola y ganadera. Algunos estudios sugieren que en el entorno de La Serna del Monte podría haber existido una necrópolis visigoda, similar a las encontradas en otras zonas de la Sierra Norte. Sin embargo, la falta de hallazgos arqueológicos impide corroborar esta teoría.

Con la llegada de los musulmanes a la península en el año 711, la Sierra Norte de Madrid se convirtió en una zona de frontera entre Al-Ándalus y los reinos cristianos del norte. Durante este período, la región quedó prácticamente despoblada, ya que los continuos enfrentamientos hacían difícil la vida en estos territorios. Las tierras de La Serna del Monte se encontraban en la llamada Marca Media, una franja de territorio poco habitada, utilizada principalmente para la vigilancia y el control del paso por la sierra. Es posible que algunos grupos musulmanes se establecieran temporalmente en la zona, pero no existen pruebas documentales que lo confirmen.

En el siglo XI, Alfonso VI, rey de León y Castilla en el año 1085, tomó Toledo y extendió su dominio sobre la Sierra Norte de Madrid. Este hecho marcó el inicio de la repoblación cristiana de la zona, con el objetivo de consolidar el control sobre los nuevos territorios conquistados. La Serna del Monte, al igual que otras localidades de la Tierra de Buitrago, fue concedida a grupos de colonos cristianos que llegaron principalmente de Segovia y otras zonas del norte de la península. Su función principal era asegurar el control del territorio y garantizar el abastecimiento de los grandes núcleos urbanos.

Durante este siglo, la economía se basaba en la ganadería trashumante y en la agricultura de subsistencia. Se organizó el territorio en Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, dividiendo las tierras en cuartos para facilitar su administración. La Serna del Monte quedó vinculada a Braojos, dentro del señorío de los Mendoza.

A lo largo del siglo XII, la repoblación continuó y el pequeño asentamiento comenzó a adquirir importancia dentro de la estructura feudal de la Tierra de Buitrago. Las cañadas reales, utilizadas para la trashumancia, fueron fundamentales en el desarrollo del pueblo, ya que aseguraban la comunicación con otros municipios y facilitaban el comercio de ganado y productos agrícolas. Es en esta época cuando se establecieron las primeras comunidades de pastores, que organizaban el uso de los pastos y regulaban los derechos sobre la tierra. La economía del pueblo seguía dependiendo de la ganadería y la agricultura, pero también comenzaban a surgir pequeños talleres artesanales dedicados a la fabricación de herramientas y productos básicos.

En el siglo XIII, La Serna del Monte se encontraba plenamente integrada dentro del Señorío de los Mendoza, una de las familias nobiliarias más influyentes de Castilla. La comunidad de pastores continuaba expandiéndose, y la economía se mantenía estable gracias al comercio de lana y productos agrícolas. En este período, la importancia de la iglesia como centro de la vida comunitaria comenzó a crecer. Aunque todavía no se había construido un templo en La Serna, los habitantes acudían a Braojos para las ceremonias religiosas.

El siglo XIV estuvo marcado por conflictos fronterizos entre las villas del norte y del sur. En este contexto, La Serna del Monte adquirió un mayor protagonismo como punto estratégico dentro de la Tierra de Buitrago. A finales del siglo, comenzaron las primeras disputas entre los habitantes de La Serna y los de Braojos, quienes querían mantener su dominio sobre el asentamiento. A pesar de ello, la economía del pueblo siguió prosperando, y las familias Fernández y Pozo comenzaron a consolidar su poder en la región.

El siglo XV marcó un punto de inflexión en la historia de La Serna del Monte. En esta época, el Duque del Infantado, cabeza del Señorío de Buitrago, otorgó a la villa el privilegio de villazgo, permitiéndole gobernarse de manera más independiente. Con esta concesión, La Serna comenzó a desarrollar una identidad propia, separándose progresivamente de Braojos. A finales del siglo, el crecimiento demográfico y económico permitió la construcción de los primeros edificios comunales, sentando las bases de la estructura urbana que perduraría en los siglos siguientes.

El siglo XVI trajo consigo un cambio fundamental en la historia de La Serna. Hasta ese momento, sus tierras habían estado bajo la jurisdicción de los Vargas, quienes, como grandes terratenientes, habían enviado colonos a estas tierras para trabajar la tierra en su nombre. Sin embargo, a finales de este siglo, las familias Fernández y Pozo adquirieron una posición dominante en la región, consolidando su influencia y favoreciendo el desarrollo de la villa.

A medida que la población crecía, los vecinos sintieron la necesidad de dotarse de una identidad propia. Así surgió la idea de erigir una capilla dedicada a San Andrés, con el respaldo del arzobispado de Toledo. Sin embargo, este intento de independencia eclesiástica no estuvo exento de conflictos. Braojos, aún receloso de perder su dominio sobre el lugar, se opuso férreamente, dando pie a una serie de pleitos que se prolongaron durante décadas.

Durante el siglo XVII, La Serna consolidó su población, pero su autonomía seguía siendo limitada. La capilla de San Andrés, que había sido levantada con tanto esfuerzo, aún dependía de Braojos, y la lucha por la independencia eclesiástica se mantuvo viva a lo largo de los años.

Finalmente, en los primeros años del siglo XVIII, el pueblo consiguió una bula papal que le otorgaba la tan ansiada emancipación religiosa, aunque en la práctica, en 1785 la iglesia aún figuraba como aneja de Braojos. A pesar de ello, este reconocimiento marcó un hito en la identidad de La Serna y sentó las bases para una mayor autonomía en el futuro.

El siglo XVIII fue testigo del afianzamiento de La Serna como una entidad propia dentro de la Tierra de Buitrago. En 1751, el Catastro de Ensenada la describe como un "lugar de señorío" con jurisdicción propia, aunque bajo el dominio y vasallaje de la duquesa del Infantado. La economía de la villa seguía girando en torno al campo y la ganadería, siendo las casas por su parte construcciones rústicas de piedra con tejados de teja árabe y pajares adosados. La iglesia de San Andrés, construida en el siglo XVII, era un punto de referencia en la villa, aunque su estado de conservación dejaba mucho que desear

Con la llegada del siglo XIX, La Serna sufrió importantes transformaciones. En 1833, la villa dejó de pertenecer a la provincia de Guadalajara y pasó a formar parte de la provincia de Madrid. Esta nueva organización territorial, impulsada por Javier de Burgos, marcó el fin de la influencia del Señorío de Buitrago y el inicio de una mayor integración con la capital.

La llegada del ferrocarril Madrid-Burgos en la segunda mitad del siglo XIX supuso un gran impacto para la economía local. La construcción de la Estación de La Serna facilitó el transporte de mercancías y pasajeros, y aunque el pueblo no experimentó un crecimiento espectacular, la infraestructura permitió un mayor contacto con otras regiones.

El siglo XX trajo consigo la modernización de La Serna, pero también su declive demográfico. Tras la Guerra Civil, la población se redujo drásticamente, y en los años 60 y 70 la emigración a las grandes ciudades dejó el pueblo casi vacío. Sin embargo, en las últimas décadas del siglo ha habido un resurgimiento del interés por la villa. La llegada de nuevas viviendas de segunda residencia y el auge del turismo rural han revitalizado el pueblo, que hoy en día busca recuperar su patrimonio y mantener viva su historia.

En la actualidad en el siglo XXI como otros pueblos de su entorno su economía tiende, a parte de mantener ganadería bovina y porcina, a la explotación del turismo rural como se demuestra por las numerosas ofertas que ofrece al respecto.