Los fríos vientos del Sistema Central barrían los bosques y valles de lo que hoy es Montejo de la Sierra. Sin embargo, los vestigios de actividad humana eran escasos, apenas señales de paso de pequeños grupos de cazadores y recolectores que, temerosos de los inviernos gélidos, preferían asentarse en zonas más templadas. Durante milenios, la zona permaneció en su mayoría despoblada, cubierta de espesos bosques y surcada por ríos cristalinos que nadie aún se atrevía a llamar hogar.

Mientras el Imperio Romano extendía su influencia, las calzadas serpenteaban por la meseta, facilitando el comercio y el tránsito de legiones. Aunque Montejo no albergaba grandes villas ni poblaciones, es probable que algún camino menor atravesara la zona, conectando los asentamientos de la meseta con los pasos de la sierra.

El lento declive del Imperio Romano había dejado la meseta fragmentada en pequeños reinos y señoríos. En el siglo VI, Montejo de la Sierra, aún sin un asentamiento definido, formaba parte del reino visigodo de Toledo. Las crónicas de la época mencionan la expansión del cristianismo en la región, con la construcción de ermitas y monasterios en zonas remotas. No sería extraño que algunos ermitaños o monjes hubieran buscado refugio en las montañas, aprovechando la tranquilidad de los bosques y las aguas del río Jarama. Se cree que en estos tiempos pudieron surgir los primeros pasos de la red de cañadas ganaderas, un indicio de que el pastoreo ya comenzaba a tomar importancia.

En el siglo VII a medida que el reino visigodo alcanzaba su esplendor, las sierras del norte permanecían alejadas del núcleo de poder. En esta época, la repoblación de las zonas montañosas avanzaba lentamente, favorecida por el control eclesiástico y la expansión de pequeños monasterios rurales. Los bosques y valles de Montejo aún eran en su mayoría territorios salvajes, con pocos habitantes. Sin embargo, la red de caminos y senderos aumentó, permitiendo una conexión con los asentamientos más grandes de la meseta. Es posible que los primeros indicios de explotación de la madera y la caza hayan comenzado en este período.

A principio del siglo VIII con la llegada de los musulmanes en el 711, el Reino Visigodo colapsó rápidamente. Las fuerzas árabes avanzaron hacia el norte, tomando Toledo y conquistando la meseta en cuestión de años. La sierra de Montejo se convirtió en una tierra de nadie, situada entre los dominios musulmanes y los reinos cristianos que resistían en el norte. No hay evidencia de asentamientos estables en la zona durante esta época, ya que el peligro de las incursiones y razias musulmanas hacía inseguro cualquier poblado. La mayoría de los habitantes de la sierra probablemente huyeron hacia el norte o se refugiaron en valles ocultos.

El territorio quedó prácticamente despoblado y cubierto de bosques, usados como escondites por grupos de rebeldes cristianos o refugiados visigodos que intentaban evitar el dominio islámico.

Durante el siglo IX, la región de Montejo quedó integrada en la Marca Media de Al-Ándalus, una franja fronteriza donde musulmanes y cristianos libraban continuas escaramuzas. En este siglo, los árabes construyeron fortificaciones y atalayas en puntos estratégicos de la sierra, aunque no hay registros de que Montejo albergara una de ellas. Sin embargo, el topónimo de algunos lugares cercanos sugiere una leve presencia islámica, posiblemente relacionada con cazadores o recolectores de miel, actividad común en la época.

A pesar de la dominación musulmana, el control sobre estas montañas era débil. La sierra seguía siendo un refugio para cristianos, que esperaban el momento de recuperar sus tierras.

Durante el siglo X el avance cristiano desde el norte se hizo cada vez más evidente a medida que el Reino de León y el Condado de Castilla empujaban sus fronteras hacia el sur. Aunque la sierra seguía bajo control musulmán, la presión aumentaba con cada década.

Se cree que, en este siglo, los primeros grupos de pastores segovianos y sorianos comenzaron a aventurarse en la región, utilizando los valles de Montejo como zonas de pastoreo temporal. Aún no existían poblados, pero estos trashumantes ya reconocían la riqueza de los pastos de la comarca. La Reconquista avanzaba y la suerte de la sierra cambiaría pronto.

Con la llegada del siglo XI la balanza del poder comenzó a inclinarse hacia los cristianos con la conquista de Toledo en 1085 por Alfonso VI. Poco después, la repoblación de la Sierra Norte se convirtió en una prioridad. Se otorgaron privilegios a los habitantes de Buitrago y Sepúlveda para que ocuparan la zona, asegurando el control de los pasos montañosos.

Los primeros pobladores de Montejo eran, con toda probabilidad, pastores trashumantes de origen segoviano, que encontraron en los valles y praderas un lugar perfecto para su ganado. Aunque los peligros aún acechaban, las primeras ermitas y refugios de piedra comenzaron a alzarse entre los bosques.

En el siglo XII, Montejo formó parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, beneficiándose de la protección real y del derecho a pastos comunales. La Mesta, institución que regulaba la trashumancia, favoreció a los pastores sobre los agricultores, lo que determinó el futuro económico de la zona. Las primeras ermitas de Montejo podrían haberse construido en este periodo, dando fe de la estabilidad creciente. Sin embargo, los inviernos duros y la dureza de la vida en la montaña limitaron su crecimiento.

Durante el siglo XIII, los monarcas continuaron favoreciendo la ganadería y permitieron la explotación de los bosques y pastos. Los pobladores de Montejo construyeron sus primeras casas de piedra y madera, agrupadas en pequeños núcleos en torno a las fuentes y caminos. El pueblo se estructuró alrededor de la iglesia, las plazas y las regueras que llevaban el agua a los huertos y molinos. Aunque la vida era dura, Montejo comenzó a perfilarse como una aldea próspera dentro del señorío de Buitrago.

En el siglo XIV, Montejo quedó bajo el dominio de los Mendoza, la poderosa familia que controlaba el Señorío de Buitrago. Este cambio aseguró cierta estabilidad política, pero también reforzó el sistema feudal, con los habitantes obligados a pagar tributos a sus señores.

La guerra y las epidemias afectaron a la comarca, pero Montejo resistió gracias a su economía autosuficiente basada en la ganadería y los recursos del bosque. La caza de osos y jabalíes en la zona era común, y el propio Alfonso XI visitó la sierra en busca de presas.

Durante el siglo XV Montejo comenzó a consolidarse como un pueblo bien establecido. En 1460, sus habitantes compraron el Hayedo de Montejo a un caballero de Sepúlveda, asegurando el control sobre un valioso recurso forestal y ganadero. En la segunda mitad del siglo, Montejo se convirtió en cabeza del cuarto que incluía Horcajuelo y Prádena, dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago. La construcción de iglesias y hospitales evidenció el crecimiento del pueblo, aunque la economía seguía dominada por la ganadería.

El siglo XVI trajo consigo una época de crecimiento para Montejo. La población aumentó significativamente, como reflejan los registros del Padrón de Moneda Forera de 1554, que contabiliza 66 vecinos lo que suponía alrededor de 250 habitantes. Este auge demográfico hizo que la agricultura adquiriera más peso en la economía del pueblo, aunque la ganadería siguió siendo la principal fuente de riqueza. Las ordenanzas municipales regularon el uso del agua, las tierras comunales y el comercio.La trama urbana se consolidó, con las primeras edificaciones de piedra que aún hoy se conservan. Se construyó la Casa del Concejo, y el pueblo comenzó a organizarse en torno a la Plaza Mayor y la Plazuela, con caminos que conectaban las áreas de pastoreo y los huertos.

El siglo XVII trajo consigo una fuerte crisis. La peste bubónica de 1599 causó estragos en Montejo, con un descenso drástico de la población. En 1656, el número de vecinos cayó a 49, y en 1670, a 39,5, lo que supone una reducción del 40% en apenas un siglo. Las epidemias, las malas cosechas y la presión de los grandes ganaderos del Duque del Infantado empobrecieron aún más la localidad. Mientras la nobleza aumentaba sus beneficios con la lana, los campesinos apenas lograban sobrevivir. La arquitectura de Montejo apenas cambió en este periodo, pues la falta de recursos impidió grandes construcciones. Sin embargo, se mantuvieron las infraestructuras básicas, como los molinos y los caminos de la reguera.

Montejo experimentó un crecimiento demográfico en la primera mitad del siglo XVIII. En 1768, la población alcanzó los 519 habitantes, el mayor número registrado hasta el momento. La actividad agrícola aumentó y se extendieron las tierras de cultivo. Sin embargo, este auge fue breve. A finales del siglo, la economía sufrió un nuevo declive debido a la creciente presión ganadera y la falta de tierras cultivables. En 1786, el Censo de Floridablanca reflejaba una caída hasta 365 habitantes.

El siglo XIX marcó un punto de inflexión para Montejo. Montejo de la Sierra pasó a formar parte de la provincia de Madrid en 1833 debido a la reforma territorial de Javier de Burgos, que reorganizó España en las provincias actuales. Antes de esa reforma, Montejo pertenecía a la provincia de Guadalajara, dentro del Reino de Castilla. Con la nueva división administrativa, pasó a integrarse en Madrid, dentro del partido judicial de Torrelaguna.

Con la desaparición de los señoríos promovida por las Cortes Generales de Cádiz en 1812 aunque no entró en vigor hasta 1837, y la abolición de la Mesta en 1836, el sistema ganadero tradicional se derrumbó. Montejo dejó de depender del Duque del Infantado y pasó a integrarse plenamente en el Estado español. Sin embargo, las reformas no beneficiaron al pueblo. La desamortización de Madoz en 1855 privatizó muchas tierras comunales, reduciendo los pastos y perjudicando la ganadería, que era la base de la economía local.

A pesar de las dificultades, la población creció ligeramente, pasando de 400 habitantes a inicios de siglo a 526 en 1889. Se mejoraron las infraestructuras, como la Fuente Nueva y el cementerio, y se construyeron nuevos caminos. Sin embargo, el final del siglo XIX dejó a Montejo en una situación difícil. El comercio era escaso, la industria prácticamente inexistente y la emigración comenzaba a afectar a la población.

La primera mitad del siglo XX fue estable, pero a partir de los años 50, la emigración vació el pueblo. La mecanización del campo y la falta de oportunidades hicieron que muchas familias se trasladaran a Madrid. En los años 70, la declaración del Hayedo de Montejo como espacio protegido atrajo visitantes, marcando el inicio del turismo rural. Aunque la ganadería disminuyó, la naturaleza y la historia del pueblo comenzaron a convertirse en su principal atractivo.

Durante las primeras décadas del siglo XXI Montejo conserva su encanto rural y ha sabido aprovechar el turismo sostenible. La restauración de antiguas casas y la protección del Hayedo han permitido que el pueblo mantenga su esencia, aunque sigue enfrentando el desafío de la despoblación. No obstante hoy en día el potencial económico del pueblo se obtiene del sector turístico proveniente de las miles de visitas que produce el cercano Hayedo.