Antes de la Reconquista, la Sierra Norte de Madrid era un territorio poco poblado y de difícil acceso, cubierto en su mayoría por bosques y pastizales. Durante el dominio musulmán, la región quedó integrada dentro de la Marca Media de Al-Ándalus, una zona de frontera sujeta a incursiones y conflictos constantes entre cristianos y musulmanes. No existen registros arqueológicos que confirmen la presencia de asentamientos en Horcajuelo en esta época, aunque es probable que pequeños grupos nómadas de pastores aprovecharan la abundancia de pastos en la zona.

La expansión de los reinos cristianos hacia el sur marcó un punto de inflexión para la Sierra Norte. En 1083, Alfonso VI avanzó sobre la región en su camino hacia Toledo, arrebatando Buitrago y sus alrededores a los musulmanes. Esta conquista supuso la transformación de la Tierra de Buitrago en un baluarte defensivo para los cristianos, reforzado por la llegada de nuevos pobladores.

A pesar de la inestabilidad inicial, el rey Alfonso VI favoreció la repoblación de la zona con concesiones de tierras y privilegios a quienes se establecieran allí. La comunidad de pastores que habitaba temporalmente estos terrenos comenzó a asentarse de manera más estable, dando origen a pequeños núcleos como Horcajuelo.

Se cree que Horcajo de la Sierra, un asentamiento cercano y más antiguo, pudo haber sido el "pueblo padre" de Horcajuelo, enviando pobladores a esta nueva comunidad que se organizó en torno a la explotación ganadera.

Durante el siglo XII, la repoblación de la Sierra Norte avanzó con la llegada de campesinos castellanos. Se estableció un sistema de Comunidad de Pastos, vinculado a la creciente red de Cañadas Reales que permitiría a los rebaños transitar hacia tierras más cálidas en invierno y regresar a la sierra en verano. Los monjes del Monasterio de San Antonio de la Cabrera, pertenecientes a la Orden de los Jerónimos, jugaron un papel fundamental en este proceso, fomentando la agricultura y la vida comunitaria. Su influencia contribuyó a la consolidación de Horcajuelo como un núcleo de población estable, integrado dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago.

La construcción de las primeras viviendas, chozas de piedra y madera, siguió un patrón disperso al principio, con edificaciones ubicadas cerca de los pastos. Con el tiempo, estas viviendas comenzaron a agruparse en torno a un eje lineal, lo que dio lugar a la actual disposición de Horcajuelo.

Durante el siglo XIII la Tierra de Buitrago se encontraba plenamente integrada en el sistema feudal castellano. Todas sus aldeas, incluido Horcajuelo, formaban parte de la Mesta, una organización que regulaba el pastoreo y garantizaba los derechos de los ganaderos sobre los pastos comunales. La relación de Horcajuelo con Segovia se consolidó en este período, ya que el territorio quedó adscrito al Partido de la Ciudad de Segovia, lo que fortaleció sus lazos comerciales y administrativos. La población, aunque aún reducida, comenzó a organizarse en torno a la producción de lana y la explotación forestal.

A mediados del siglo XIV, Alfonso XI mencionó la presencia de osos en los montes cercanos, lo que indica que la región era aún un territorio agreste y poco humanizado. La caza de estos animales se convirtió en una actividad destacada, y los nobles que administraban la Tierra de Buitrago solían organizar monterías en la zona.

El hecho más relevante de este siglo tuvo lugar en 1368, cuando Enrique II de Trastámara concedió el Señorío de Buitrago a Pedro González de Mendoza, estableciendo un régimen feudal bajo el control de la influyente familia Mendoza. Esta concesión incluyó a Horcajuelo, que pasó a depender del señor de Buitrago en asuntos administrativos y económicos. En esta época, la comunidad judía tenía presencia en el territorio, y algunos de sus miembros poseían tierras en Horcajuelo. En el documento de 1492, que registra los bienes dejados por los judíos expulsados de España, se menciona la existencia de un linar y un prado en el pueblo.

En el siglo XV el crecimiento demográfico y económico de Horcajuelo durante este siglo quedó reflejado en la construcción de la Iglesia de San Nicolás de Bari, un templo gótico que se convirtió en el epicentro religioso y social del pueblo. La estructura urbana del pueblo comenzó a definirse en torno a la calle de la Fragua y la calle San Antonio, en una disposición en forma de Y, que aún puede observarse en la actualidad.

En 1475, los Reyes Católicos elevaron a Diego Hurtado de Mendoza al rango de Duque del Infantado, reforzando el dominio de esta familia sobre Buitrago y sus aldeas. Horcajuelo quedó bajo su jurisdicción hasta el siglo XIX.

Durante el siglo XVI, Horcajuelo siguió formando parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, gobernada por Ordenanzas Generales Comunes. Los impuestos y tributos eran recaudados por el duque del Infantado, mientras que la vida cotidiana giraba en torno a la ganadería y la explotación de los bosques. La comunidad de Horcajuelo pertenecía al Cuarto de Montejo, junto con Prádena y Montejo. Sin embargo, en 1574, en un pleito sobre boticarios, aparece registrado dentro del Cuarto de Horcajo, lo que sugiere cambios en la administración local.

El siglo XVII estuvo marcado por la consolidación de varias cofradías religiosas, como la del Santísimo Sacramento, la del Rosario y la de la Vera Cruz. Estas organizaciones tenían un papel crucial en la vida social y espiritual del pueblo. Se sabe que en 1647 ya existía en Horcajuelo la ermita de San Sebastián, aunque su ubicación exacta sigue siendo un misterio.

Sin embargo, la población comenzó a disminuir. En 1554, el pueblo contaba con 53 vecinos, pero en 1670 la cifra se había reducido a 25, lo que indica un periodo de crisis económica y migración hacia otros lugares con mejores oportunidades.

En el siglo XVIII a pesar de la crisis demográfica del siglo anterior, en 1787, Horcajuelo contaba con 370 habitantes, según el Censo de Floridablanca. La economía seguía dependiendo de la ganadería ovina y la explotación de los bosques, pero el predominio de los intereses ganaderos limitó el crecimiento de la agricultura. En el Catastro del Marqués de la Ensenada, realizado en 1751, se menciona que el pueblo contaba con 75 vecinos y 85 casas, muchas de ellas con pajares y corrales anexos.

El comercio de lana y derivados del ganado era el motor económico, pero la presencia de solo dos tejedores indica que la producción textil se mantenía en un nivel básico de autoabastecimiento.

El siglo XIX fue una época de profundos cambios administrativos, económicos y sociales en Horcajuelo de la Sierra. Con el final del Antiguo Régimen, el pueblo dejó de depender del Señorío de Buitrago y pasó a formar parte del nuevo modelo estatal impulsado por el gobierno liberal. Uno de los cambios más significativos ocurrió en 1833, cuando la reforma territorial promovida por Javier de Burgos reorganizó la división administrativa de España. Horcajuelo, que hasta entonces había pertenecido a la provincia de Guadalajara, quedó adscrito a la nueva provincia de Madrid, dentro del partido judicial de Torrelaguna. Este cambio no fue solo geográfico, sino que también supuso modificaciones en la gestión de los recursos locales, la recaudación de impuestos y la relación del municipio con el gobierno central.

Con la Desamortización de Mendizábal en 1836, muchas de las tierras y bienes que habían pertenecido a la Iglesia pasaron a manos privadas. En Horcajuelo, esto afectó directamente a las cofradías religiosas, que hasta entonces habían gestionado propiedades con fines comunitarios. Muchas tierras comunales fueron vendidas a terratenientes o pequeños propietarios, lo que alteró el equilibrio tradicional entre pastores y agricultores. Algunos habitantes se beneficiaron al comprar tierras, pero otros, que dependían de los bienes comunales, quedaron en una situación más precaria.

A mediados del siglo, el proceso desamortizador continuó con la Desamortización de Madoz en 1855, que afectó especialmente a los montes comunales. Esto tuvo un impacto significativo en Horcajuelo, donde la ganadería y el uso del monte eran esenciales para la economía local. En 1873, se permitió la venta de hasta un 10% del monte público, y en 1898 se decretó que todo el terreno era de utilidad pública, frenando su venta. Sin embargo, los efectos ya se habían dejado sentir: muchos de los mejores pastos pasaron a manos privadas, dificultando la vida de los pequeños ganaderos.

A lo largo de este siglo, Horcajuelo sufrió los efectos de la crisis de la ganadería. La desaparición de la Mesta y sus privilegios, sumada al deterioro del comercio de lana, redujo las oportunidades económicas para la población local. Como resultado, muchos jóvenes emigraron a Madrid y otras zonas en busca de trabajo. A pesar de la crisis ganadera, la agricultura cobró mayor importancia, aunque las duras condiciones del suelo y el clima limitaban la producción. Se cultivaban principalmente trigo, centeno, lino, patatas y hortalizas, con algunos huertos alrededor del pueblo.

Uno de los problemas más graves para Horcajuelo en el siglo XIX era su aislamiento. No existían carreteras que conectaran el pueblo con otros municipios, lo que dificultaba el comercio y el acceso a servicios. No fue hasta 1892 cuando se construyó una carretera de acceso que conectaba Horcajuelo con los pueblos vecinos. Hasta entonces, los desplazamientos se realizaban a pie, a caballo o en carretas a través de caminos de tierra en muy mal estado.

El siglo XX fue un periodo de grandes contrastes para Horcajuelo de la Sierra. Mientras que en sus primeras décadas el pueblo se mantenía relativamente estable, la Guerra Civil y la posguerra aceleraron un proceso de despoblación que todavía afecta a la región. A comienzos del siglo XX, Horcajuelo contaba con unas 250 personas, organizadas en una sociedad basada en la ganadería y la pequeña agricultura de subsistencia. Durante la Guerra Civil, Horcajuelo estuvo cerca del frente de Somosierra, una zona estratégica disputada por ambos bandos. Aunque el pueblo no sufrió bombardeos intensos, sí se produjeron saqueos y destrucción de edificios, incluyendo la pérdida de documentos municipales y eclesiásticos.

Las tropas franquistas ocuparon la zona en 1937, y muchos habitantes se vieron forzados a huir o fueron reclutados para la guerra. La iglesia de San Nicolás de Bari sobrevivió, aunque algunas imágenes religiosas y objetos de valor fueron destruidos o robados. Tras la guerra, el pueblo quedó muy empobrecido. La falta de recursos, el hambre y la represión política provocaron una segunda oleada de emigración masiva. El ferrocarril Madrid-Burgos, que pasaba cerca del municipio, no ayudó a mejorar la situación, ya que la estación más cercana estaba a más de 5 kilómetros y el transporte seguía siendo limitado.

La década de los setenta y ochenta marcó el punto más bajo en la historia de Horcajuelo. La población se redujo a 63 habitantes en 1983, la mayoría personas mayores. La ganadería perdió su importancia, y muchas tierras quedaron abandonadas. Sin embargo, durante los años ochenta comenzó un nuevo fenómeno: la llegada de veraneantes y propietarios de segunda residencia. El gobierno de la Comunidad de Madrid declaró la Sierra Norte como Comarca de Acción Especial, lo que permitió recibir subvenciones para mejorar las infraestructuras.

A finales del siglo XX, Horcajuelo se benefició de la creciente valoración del patrimonio rural. En 1982, fue catalogado como Núcleo de Interés Rural por su arquitectura tradicional bien conservada. El turismo rural comenzó a desarrollarse tímidamente en los años noventa, con la restauración de casas antiguas y la promoción de la zona como destino de escapadas de fin de semana.

En las primera décadas del siglo XXI, Horcajuelo sigue siendo un pueblo pequeño, pero ha logrado frenar su despoblación gracias al turismo y la revitalización de su patrimonio, con la restauración de varias casas rurales dedicadas al alojamiento de visitantes, de igual manera con la construcción de primeras y segundas viviendas.