Los primeros rastros de actividad humana en la zona de Prádena del Rincón se remontan a la Edad del Bronce, cuando grupos de pastores trashumantes recorrían estas tierras buscando refugio en las cuevas de la sierra y aprovechaban los fértiles pastos del valle. No se han encontrado asentamientos permanentes de esta época, lo que sugiere una presencia estacional.

Con la llegada de los celtíberos en el siglo IV a.C., comenzaron a formarse los primeros núcleos organizados en la zona. Su economía se basaba en la ganadería y en una agricultura rudimentaria. Durante la romanización de la península (siglo I a.C.), los romanos establecieron calzadas y puntos de control en la Sierra Norte, facilitando el comercio y la comunicación con otras regiones.

Tras la caída del Imperio Romano, los visigodos dominaron la región, estableciendo pequeñas aldeas fortificadas y promoviendo el cristianismo. En esta época es posible que existieran pequeñas comunidades agrícolas y ganaderas en el territorio que hoy ocupa Prádena. Con la llegada de los musulmanes en el siglo VIII, la Sierra Norte se convirtió en una zona fronteriza entre Al-Ándalus y los reinos cristianos del norte. Durante este tiempo, la población disminuyó y muchas aldeas fueron abandonadas debido a la inseguridad constante.

A finales del siglo XI, con la conquista de Toledo por Alfonso VI en 1085, la frontera cristiana avanzó hacia el sur, y la repoblación de la Sierra Norte comenzó a ser una prioridad. Se establecieron nuevos pobladores en estas tierras, en su mayoría pastores castellanos y segovianos, que encontraron en los valles un lugar propicio para el pastoreo.

En estos siglos se consolidaron pequeños asentamientos dispersos, protegidos por la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, una entidad medieval que administraba los territorios reconquistados y organizaba la explotación de sus recursos.

En el siglo XII, la repoblación se intensificó, y Prádena del Rincón comenzó a tomar forma como una aldea dependiente de Buitrago del Lozoya. La construcción de pequeñas iglesias y ermitas marcó la cristianización definitiva del territorio.

Durante el siglo XIII, el pueblo se integró en el Cuarto de la Jara, una subdivisión dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, lo que garantizaba a sus habitantes derechos de explotación de los montes y pastos comunales. La economía giraba en torno a la ganadería, el cultivo de cereales y la producción de carbón vegetal.

En el siglo XIV, la zona sufrió los efectos en 1348 de la Peste Negra y las guerras entre Castilla y Aragón, lo que redujo la población. A pesar de ello, Prádena logró mantenerse gracias a su actividad ganadera y su cercanía a Buitrago, que era un centro comercial importante.

Durante el siglo XV, los duques del Infantado, poderosos señores de Buitrago, consolidaron su dominio sobre la comarca. La aldea permaneció bajo su control, con una economía basada en el pastoreo y la explotación de los bosques.

A comienzos del siglo XVI, la economía de Prádena del Rincón seguía dependiendo de la ganadería y los montes comunales. Sin embargo, las tensiones por el control de los recursos aumentaron, especialmente con la Corona, que comenzó a imponer más impuestos sobre la lana y la leña.

En el siglo XVII, la crisis económica afectó gravemente a la comarca. La disminución de la población se acentuó debido a la epidemia de peste de 1599 y a la emigración hacia las ciudades en busca de mejores oportunidades. En 1650, la población de Prádena era considerablemente menor que un siglo antes.

El siglo XVIII, trajo consigo una leve recuperación. El Catastro de Ensenada de 1751 registró un aumento de habitantes en la aldea, con 27 vecinos censados. La explotación del monte y la producción de carbón vegetal siguieron siendo actividades fundamentales, aunque la escasez de tierras fértiles limitó el crecimiento de la agricultura.

A finales de siglo, con las reformas de Carlos III, se fomentó la mejora de caminos y la reactivación del comercio en la Sierra Norte, aunque Prádena continuó siendo un pueblo rural aislado.

El siglo XIX, fue clave para Prádena del Rincón, ya que trajo consigo importantes cambios administrativos y económicos. En 1833, con la reforma territorial de Javier de Burgos, el pueblo dejó de pertenecer a Guadalajara y pasó a formar parte de la provincia de Madrid. Esta nueva organización permitió mejorar la comunicación con otras localidades, aunque el aislamiento de la Sierra seguía siendo un problema.

Durante la Guerra de la Independencia, la comarca de Buitrago sufrió saqueos y enfrentamientos entre tropas francesas y guerrilleros locales. Aunque no hay registros específicos sobre Prádena, es probable que el pueblo también padeciera los efectos de la guerra, con pérdidas materiales y una crisis económica. En la segunda mitad del siglo XIX, la economía del pueblo siguió basada en la ganadería y la producción de leña y carbón. Sin embargo, la abolición de la Mesta y la venta de tierras comunales mediante la desamortización de Madoz de 1855 afectaron a los habitantes, que perdieron el acceso a muchos de los recursos naturales que habían utilizado durante siglos.

A finales del siglo, el ferrocarril Madrid-Burgos mejoró la comunicación con la capital, aunque la industrialización de Madrid provocó una migración progresiva de habitantes hacia la ciudad en busca de empleo.

El siglo XX, trajo consigo la crisis definitiva del mundo rural en Prádena del Rincón. Durante las primeras décadas, el pueblo mantuvo su actividad agrícola y ganadera, pero la falta de oportunidades llevó a muchos de sus habitantes a emigrar. En 1936, con el estallido de la Guerra Civil Española, la Sierra Norte se convirtió en un escenario estratégico. Prádena del Rincón quedó en la zona republicana y sufrió los efectos del conflicto, aunque sin batallas directas.

Tras la guerra, en los años 50 y 60, el fenómeno del éxodo rural redujo drásticamente la población del pueblo. Muchas casas quedaron abandonadas y la actividad económica entró en decadencia. A partir de los años 80 y 90, con el auge del turismo rural, Prádena del Rincón comenzó a experimentar una leve recuperación. La rehabilitación de viviendas antiguas, el interés por la naturaleza y la tranquilidad de la zona atrajeron a nuevos residentes, especialmente en fines de semana y períodos vacacionales.

En las primeras decenas del siglo XXI, Prádena del Rincón ha sabido reinventarse como un destino de turismo rural y ecológico. Su entorno natural privilegiado, su arquitectura tradicional bien conservada y su integración en la Reserva de la Biosfera de la Sierra del Rincón han convertido al pueblo en un modelo de desarrollo sostenible.