La fundación de Redueña es incierta debido a la escasez de referencias históricas y arqueológicas. Los primeros documentos que mencionan su existencia datan del siglo XVI, cuando Redueña se convierte en villa. A pesar de la falta de excavaciones, se han encontrado vestigios del Paleolítico en los alrededores del núcleo urbano, así como un castro celta de la Edad del Hierro en la zona denominada El Cotorro, cerca del punto kilométrico 5,5 de la carretera de Torrelaguna.

Durante la Reconquista, la Sierra Norte de Madrid era una zona fronteriza entre los reinos cristianos del norte y el Califato de Córdoba. Se cree que Redueña formaba parte de las tierras despobladas que separaban los dos territorios. Tras la caída del Califato de Córdoba a comienzos del siglo XI, el Reino de Castilla tomó el control de estas tierras. En esta época, comenzaron los primeros intentos de repoblación con pequeños asentamientos fortificados. Es posible que los primeros habitantes estables de Redueña fueran colonos cristianos que llegaron en este periodo.

En el siglo XII, Alfonso VI y, posteriormente, Alfonso VII consolidaron el dominio cristiano sobre la región y promovieron la repoblación. Las tierras de la Sierra de Madrid se integraron en la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, que ejercía su jurisdicción sobre muchas poblaciones de la zona, incluida Redueña. En este siglo se establecen los primeros núcleos rurales organizados bajo el fuero de Segovia, con privilegios para atraer colonos. Es posible que en este periodo se construyera un primitivo templo en Redueña, en torno al cual se organizó el núcleo urbano.

Durante el siglo XIII, con la consolidación del reino de Castilla y la expansión ganadera de la Mesta, Redueña habría experimentado un crecimiento paulatino ligado a la explotación agrícola y ganadera. Se sabe que la Iglesia de Redueña posee una torre cuya estructura podría remontarse a esta época. Además, la vinculación de Redueña con la diócesis de Toledo se refuerza en estos años, lo que sugiere una consolidación de la vida religiosa en la villa.

En el siglo XIV, la crisis de la Baja Edad Media, con guerras, pestes y hambrunas, afectó gravemente a la población de toda la región. Aunque no hay registros concretos de Redueña, es probable que la villa sufriera una disminución de habitantes. Este siglo también se caracteriza por los conflictos entre Segovia y Madrid por el control de diversas aldeas. Aunque Redueña aún pertenecía a la Tierra de Segovia, la influencia de Madrid iba en aumento.

Durante el siglo XV, la expansión del Concejo de Madrid y el crecimiento de su poder económico y político afectaron a muchas poblaciones de la Sierra. En este periodo, varias villas comenzaron a independizarse o a ser absorbidas por jurisdicciones mayores. Hacia finales del siglo, los Reyes Católicos llevaron a cabo importantes reformas administrativas en Castilla, lo que preparó el camino para los cambios territoriales que se producirían en los siglos posteriores.

Siglo XVI. La primera referencia escrita sobre Redueña data de 1575, en tiempos de Felipe II. En ese año, la localidad se desliga de la autoridad del Arzobispo de Toledo por una bula del Papa Gregorio XIII, incorporándose a la Corona de Castilla.

En 1579, Felipe II le otorga el privilegio de villazgo y vende la localidad al licenciado Melchor Durando, oidor de la Real Cancillería de Valladolid. Sin embargo, los vecinos ejercen su derecho de tanteo y logran que la villa siga siendo realenga. En 1580, se firma una cédula que garantiza que Redueña no podrá ser vendida ni enajenada, permaneciendo siempre vinculada a la Corona.

En el siglo XVII a pesar de la protección real, en 1627 los vecinos deciden vender la villa y pasan a formar parte del señorío de Baltasar Gilimón de la Mota, presidente del Consejo de Castilla, por 3.200 ducados. Años más tarde, los descendientes de los antiguos pobladores consideran injusto el precio de venta y, en 1739, logran recuperar su estatus de Villa Realenga tras una sentencia del Consejo de Hacienda.

Durante el siglo XVIII la economía se basaba en el cultivo de trigo, cebada y centeno, aunque las viñas eran el principal recurso agrícola. La importancia de la vid se refleja en los escudos esculpidos en algunas casas y lápidas del siglo XVI y XVII. Otra riqueza local eran las canteras, de donde se extrajo piedra para las fuentes de El Prado en Madrid. El material de Redueña era apreciado por su blancura y calidad, con menos porosidad que la piedra de Colmenar.

En 1752, la población de Redueña era de aproximadamente 40 vecinos y contaba con 30 casas, de las cuales 24 eran habitables y 6 estaban en ruinas. La sociedad local incluía un cirujano, un escribano, un sacristán, cuatro jornaleros, siete labradores, un pobre de solemnidad y dos sacerdotes. Había una taberna, una tienda de abacería y una carnicería. La villa pagaba impuestos a la Iglesia de Toledo y al Real Monasterio del Paular. También existían Martiniegas (tributos) enajenadas de la Corona.

El núcleo urbano se estructuraba en torno a una vía principal orientada de este a oeste, con la Plaza Mayor como punto central. Dos barrancos al norte y al sur limitaban su crecimiento. En este siglo, algunas viviendas comenzaron a mostrar inscripciones con fechas de construcción y frases religiosas, lo que refleja una identidad comunitaria consolidada.

Durante el siglo XIX con la invasión napoleónica, las tropas francesas intentaron imponer un nuevo sistema administrativo, aunque la organización tradicional pronto se restableció. Un evento destacado de esta época fue la fundición de las campanas de la iglesia para fabricar cañones, un hecho aún presente en la memoria colectiva del pueblo. En 1827, Redueña tenía 280 habitantes, pero en 1847 la población cayó a 78 almas según Madoz. Durante este siglo, el cultivo de la vid decayó en favor de cereales y hortalizas más necesarios. La ganadería seguía siendo una actividad fundamental, destacando el ganado lanar, vacuno y la caza menor. Las canteras continuaron en explotación y atrajeron a trabajadores del País Vasco.

En 1833 con la reforma provincial llevada a cabo por Javier de Burgos, Redueña dejo de pertenecer a la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, para pasar a depender de la provincia de Madrid. Hacia 1850, se iniciaron las obras del Canal de Isabel II, cuyo Canal Alto pasa por Redueña. La construcción de esta infraestructura supuso un impacto importante en la zona.

A finales de siglo, Redueña contaba con unas 50 casas y 120 habitantes. El núcleo urbano estaba compuesto por calles como Mayor, Caretas, Luna y Palma, así como las Plazas de la Constitución y de la Villa. Las viviendas eran de construcción sencilla con piedra, madera y teja árabe.

En el siglo XX la población en 1910 era de 201 habitantes. Durante la Guerra Civil, Redueña permaneció bajo control republicano debido a la importancia estratégica del Canal de Isabel II. Tras la guerra, la producción eléctrica a partir de los embalses del Canal se extendió por toda la cuenca del Lozoya, con varios molinos harineros convertidos en centrales eléctricas.

Entre 1940 y 1955, se introdujeron servicios públicos básicos. Se construyeron nuevas escuelas y lavaderos, aunque hoy están en desuso. A principios de los años 80 se pavimentaron las calles y se instalaron aceras. La población sufrió un declive progresivo desde los años 50, pasando de 143 habitantes en 1950 a solo 89 en 1980. A partir de 1986, se registró una leve recuperación, alcanzando 119 habitantes.

En las últimas décadas del siglo XX, el fenómeno de la segunda residencia alteró el urbanismo del pueblo. En los años 60 y 70, familias de clase media adquirieron viviendas en la zona. En los 80, este fenómeno se popularizó aún más, pero Redueña mantuvo su identidad ganadera, evitando una urbanización masiva. El planeamiento urbano de 1986 estableció la preservación de los bordes del núcleo y la imagen urbana, promoviendo un crecimiento controlado para evitar edificaciones aisladas de gran altura. Se consideraron zonas de especial interés el eje entre la Iglesia y el Ayuntamiento y las traseras del barranco.