Mucho antes de que los árabes construyeran torres y los cristianos levantaran iglesias, las tierras de Venturada ya albergaban a comunidades humanas. Los primeros habitantes, nómadas que recorrían la Sierra Norte en busca de refugio y alimento, dejaron pocas huellas de su paso. No hay restos de grandes asentamientos, pero es probable que, como en otras zonas de la región, cazadores y recolectores se guarecieran en cuevas y aprovecharan los recursos del entorno.

La riqueza natural del lugar, con arroyos y tierras fértiles, atrajo a grupos más organizados en la Edad del Bronce. Aunque no se han hallado restos directos en Venturada, es muy posible que sus primeros pobladores compartieran costumbres con los habitantes de las cercanas Talamanca o Uceda, donde se han encontrado vestigios de culturas protohistóricas.

Con el avance musulmán en la península, la región de Venturada se convirtió en un punto clave dentro de la Marca Media, una franja de territorio fortificada que separaba los dominios cristianos del norte y el Califato de Córdoba. Fue Abderramán III quien, en su afán por consolidar el control de esta frontera, ordenó la construcción de una serie de atalayas. Estas torres de vigilancia no solo servían para la defensa, sino también para garantizar la explotación de los fértiles valles del Jarama.

La atalaya de Venturada se alzó como una vigía incansable sobre la llanura, conectada visualmente con sus hermanas en El Molar, El Vellón y Torrelaguna. Bajo su sombra, los pastores musulmanes traían su ganado, confiados en que cualquier peligro sería advertido a tiempo. A lo lejos, en Talamanca y Uceda, florecían núcleos urbanos musulmanes donde la vida giraba en torno a los zocos y las mezquitas. Venturada, por su parte, permaneció un pequeño asentamiento rural, un puesto avanzado en una frontera en tensión.

En el siglo XI los ecos de la guerra resonaban en la sierra. En 1085, Alfonso VI, rey de León y Castilla, tomó Toledo y con él, toda la Marca Media. La población musulmana de la zona se vio obligada a convertirse, huir o resistir. Venturada, junto con otras aldeas, quedó incorporada al recién conquistado alfoz de Uceda, que pasó a formar parte del Reino de Castilla.

Bajo dominio cristiano, la atalaya de Venturada cambió de manos, pero no de función. Ahora, servía a los castellanos para vigilar posibles incursiones almohades desde el sur. Sin embargo, con el tiempo, la frontera se alejó y la torre perdió importancia estratégica. La región comenzó a poblarse con repobladores cristianos llegados del norte, mozárabes que habían vivido bajo dominio musulmán y algún que otro mudéjar que prefirió quedarse. La tierra se dividió en pastos y tierras de cultivo, y Venturada se convirtió en un enclave rural de escasa entidad.

Los años pasaron, y con ellos llegó la estabilidad. Fue entonces cuando, a finales del siglo XII o inicios del XIII, se levantó la iglesia de Santiago, símbolo de que el pequeño poblado comenzaba a consolidarse. Su construcción, en piedra granítica, mostraba la simplicidad de la arquitectura románica rural. La iglesia, además de ser un lugar de culto, se convirtió en el eje en torno al cual giraría la vida de la villa. Poco a poco, algunas casas comenzaron a agruparse en torno a ella, dando lugar al primer núcleo urbano de Venturada.

La Carrera de Francia, el viejo camino que conectaba Madrid con los puertos de la sierra, se convirtió en el eje de comunicación y crecimiento de la villa. Los viajeros que se dirigían al norte hacían aquí una parada, y pronto surgieron mesones y pequeñas casas de labor.

En el siglo XIII bajo el reinado de Fernando III, la organización del territorio tomó un giro decisivo. La villa de Uceda, que había pasado de manos reales a manos eclesiásticas, dominaba Venturada, que debía pagar tributos y seguir sus mandatos. Venturada, a pesar de su posición estratégica en el camino a Somosierra, siguió siendo un enclave menor dentro del condado. Sin embargo, la paz relativa permitió que su población creciera lentamente.

Los pastos atrajeron a pastores trashumantes, que en invierno bajaban desde la meseta norte con sus rebaños de ovejas merinas. Los campos de cultivo se ampliaron y la economía rural de Venturada quedó ligada para siempre a la agricultura y la ganadería.

El siglo XIV trajo consigo tiempos oscuros. Castilla se vio envuelta en conflictos internos, y la peste negra llegó hasta las montañas. Muchas aldeas cercanas quedaron despobladas y, aunque no hay registros directos de su impacto en Venturada, es seguro que la peste diezmó su ya escasa población. Por otro lado, los impuestos impuestos por el condado de Uceda pesaban sobre los habitantes de Venturada, que debían entregar diezmos y primicias a la iglesia. La vida seguía girando en torno a la iglesia de Santiago y a la agricultura, pero el futuro era incierto.

En el siglo XV, la documentación menciona por primera vez el despoblado de Placerdever, un asentamiento que alguna vez existió en los alrededores de Venturada y que ya para esta época había quedado en el olvido. El auge de Torrelaguna y Uceda hacía que Venturada quedara en segundo plano. El pueblo era apenas un pequeño caserío en el camino de la sierra, cuya atalaya había perdido su función original y comenzaba a ser olvidada.

Durante el siglo XVI, Venturada fue incluida en 1579 en las Relaciones de Felipe II como lugar dependiente de Uceda. Sin embargo, la época de los señoríos eclesiásticos estaba llegando a su fin. En 1593, tras largas disputas con los condes de Uceda, Venturada obtuvo el título de villa, lo que significaba que ya no debía rendir cuentas a Uceda y podía gobernarse con su propio ayuntamiento. Este fue el momento más importante de su historia, pues la villa pasaba de ser un simple caserío a tener autonomía jurídica. Sin embargo, la economía no cambió mucho: sus habitantes seguían dependiendo de la agricultura y la ganadería, y la vida continuaba con la misma dureza de siempre.

Tras la obtención del título de villa en 1593, Venturada comenzó el siglo XVII con un nuevo estatus, pero sus condiciones de vida no mejoraron significativamente. Aunque ya no dependía directamente del condado de Uceda, su economía seguía vinculada a la agricultura y la ganadería, con pocos cambios en la estructura social del pueblo.

A comienzos del siglo, Felipe III y su valido el Duque de Lerma impulsaron la venta de jurisdicciones y señoríos para llenar las arcas reales. En este contexto, muchas villas fueron revendidas a nuevos señores, pero Venturada se mantuvo dentro del patrimonio de la Corona, lo que le permitió conservar su independencia. Sin embargo, la villa no prosperó. Los registros de la época mencionan una población estancada y una economía basada en el autoabastecimiento. Los caminos que conectaban Venturada con otros pueblos estaban en mal estado y las comunicaciones eran difíciles, lo que impedía su desarrollo comercial.

Las guerras de la primera mitad del siglo XVII, especialmente la Guerra de los Treinta Años, también afectaron a la villa. Aunque no hubo enfrentamientos directos en la región, la presión fiscal impuesta por el gobierno para financiar el conflicto empobreció aún más a sus habitantes, obligándolos a pagar impuestos cada vez más elevados.

A mediados de siglo, durante el reinado de Felipe IV, la despoblación era un problema en toda Castilla. Muchos jóvenes abandonaban los pequeños pueblos en busca de oportunidades en ciudades más grandes como Madrid o Alcalá de Henares, dejando atrás un Venturada envejecido y con dificultades para mantenerse. En 1652, el reino sufrió una gran crisis agrícola, con sequías y malas cosechas que afectaron duramente a la región. Los campos de trigo y cebada no dieron los frutos esperados, y la escasez de alimentos encareció los precios. Hacia finales del siglo, con Carlos II en el trono, Venturada apenas había crecido.

El siglo XVIII trajo cambios importantes a España con la llegada de los Borbones al trono tras la Guerra de Sucesión Española. Felipe V impuso una nueva administración centralista que afectó a pueblos como Venturada, ahora bajo un control más estricto del Estado. El Catastro del Marqués de la Ensenada, realizado en 1752, proporciona una visión detallada de la situación de Venturada en la segunda mitad del siglo. En él se registraron 33 vecinos (alrededor de 100 habitantes), lo que indica un leve crecimiento respecto al siglo anterior.

La economía local seguía dependiendo del campo, con cultivos de trigo, cebada, centeno y garbanzos. También se mencionan pequeños viñedos y huertas, aunque estos productos no tenían un gran volumen comercial. La ganadería, en especial el ganado lanar, era la principal fuente de ingresos, pero su lana no era de buena calidad y no podía competir con la de otros pueblos cercanos.

Los impuestos y tributos seguían siendo una gran carga para los vecinos. Los diezmos eclesiásticos debían pagarse a la parroquia, y el concejo de Venturada tenía que contribuir a los repartimientos generales de la Corona, lo que generaba frecuentes quejas y dificultades para cumplir con los pagos. A finales del siglo, la situación empezó a mejorar ligeramente. El censo de Floridablanca de 1789 indica que la población había crecido a unos 40 vecinos (aproximadamente 120 habitantes), lo que confirma una recuperación lenta pero constante. La mejora de los caminos y el desarrollo de nuevas vías de comunicación impulsadas por Carlos III ayudaron a que Venturada se conectara mejor con Torrelaguna y Madrid, facilitando el transporte de productos agrícolas y la llegada de forasteros.

En el siglo XIX las tropas de Napoleón pasaron por Venturada en su retirada de Madrid en 1808. Como hicieron en muchos otros pueblos, arrasaron el caserío y quemaron varias casas. La villa quedó desierta durante un tiempo, pues sus habitantes huyeron a pueblos cercanos. Cuando la guerra terminó, Venturada resurgió de las cenizas, pero con dificultades. La población apenas creció y los censos de Pascual Madoz en 1848 mencionan un pueblo pobre, con menos de 150 habitantes y casas de mala construcción. Sin embargo, la aparición de las primeras explotaciones de cal y piedra comenzó a dar empleo a algunos vecinos.

Al comienzo del siglo XX, Venturada seguía dependiendo de la agricultura de subsistencia y la ganadería. La población era escasa y las condiciones de vida no eran muy diferentes de las del siglo XIX. El Diccionario de Pascual Madoz, actualizado en esos años, describe Venturada como un lugar pequeño, con pocas casas y sin industria, con caminos en mal estado que dificultaban la comunicación con Torrelaguna y Madrid. Las canteras de piedra caliza y yeso, que ya se explotaban en siglos anteriores, seguían siendo una fuente secundaria de ingresos, aunque no con la suficiente importancia como para cambiar la estructura económica del pueblo.

Durante la Guerra Civil Española, Venturada se vio afectada por los combates en la zona norte de Madrid. Aunque no fue un frente de batalla directo, su cercanía a la carretera de Burgos (N-I) la convirtió en un punto estratégico. Algunas casas fueron destruidas o dañadas por bombardeos y enfrentamientos entre ambos bandos. La iglesia de Santiago fue utilizada como refugio y sufrió saqueos. El pueblo quedó casi despoblado durante los años más duros del conflicto, ya que muchas familias se trasladaron a lugares más seguros.

Tras la guerra, Venturada vivió décadas de pobreza y aislamiento. Al igual que en muchas zonas rurales de España, la falta de oportunidades hizo que muchas familias emigraran a Madrid en busca de empleo y mejores condiciones de vida. Entre 1940 y 1970, la población de Venturada disminuyó considerablemente. Mientras Madrid crecía y modernizaba sus infraestructuras, el pueblo seguía dependiendo de una economía basada en el campo y con escasos servicios. En los años 50, bajo la dictadura de Francisco Franco, se promovieron planes de desarrollo para revitalizar el medio rural, pero en Venturada los cambios fueron mínimos. Sin embargo, la construcción del Canal Alto del Lozoya y la mejora de los caminos empezaron a conectar mejor al pueblo con la capital.

El primer gran cambio para Venturada llegó con la mejora de la Carretera Nacional I (Madrid-Burgos), que redujo considerablemente los tiempos de viaje entre Madrid y los pueblos del norte de la Comunidad. En los años 70, comenzó el fenómeno de la segunda residencia. Madrileños con recursos comenzaron a comprar casas de campo en Venturada para pasar los fines de semana y los veranos. A partir de los años 80 y 90, Venturada dejó de ser un pueblo aislado para integrarse en el crecimiento urbano de Madrid.

Uno de los cambios más drásticos se produjo con la construcción de la urbanización Los Cotos de Monterrey, iniciada en los años 70 y consolidada en los 80 y 90. Esta urbanización, situada a 2 km del casco urbano de Venturada, supuso una explosión demográfica, ya que atrajo a nuevos residentes de clase media y alta que trabajaban en Madrid. A partir de los años 90, muchos de estos residentes pasaron de usar la casa como segunda residencia a establecerse de manera permanente. El pueblo antiguo de Venturada comenzó a quedar en un segundo plano, mientras que la urbanización se convertía en el verdadero núcleo de crecimiento del municipio.

En el siglo XXI, Venturada dejó de ser un pueblo agrícola para convertirse en un municipio residencial, llegando a ser uno de los municipios con la renta Per cápita más alta de España.