Se tiene constancia que desde mediados del siglo II d.C. y durante los siglos III y IV de una población romanizada para después pasar por los visigodos y árabes.

Durante los siglo XII, XIII y XIV el paso por Somosierra se convirtió en el camino preferente que unía las dos ciudades más importantes de Castilla como eran Burgos y Toledo, convirtiéndose Venturada en un importante lugar de descanso. Al ser reconquistada por Alfonso VI de León pasó a depender de la Villa de Uceda. Años más tarde Fernando III de Castilla la pasó a formar parte del Arzobispado de Toledo aunque en 1593 Felipe II la otorgó el privilegio de Villazgo pudiendo impartir justicia. Este hecho ocasionó que dejara de pertenecer a la Villa de Uceda y al Arzobispado de Toledo.

En 1808 el pueblo fue completamente quemado por las tropas francesas al retirarse hacia Somosierra, haciendo estragos en la iglesia parroquial.

En la actualidad su economía aparte de una pequeña cabaña bovina se basa sobre todo en el turismo, teniendo muchos madrileños allí su segunda vivienda, principalmente en la urbanización Cotos de Monterrey

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Iglesia Parroquial de Santiago. Construida posiblemente a mediados del siglo XII en estilo románico clásico de Castilla. Junto con la iglesia del Convento de San Antonio en la Cabrera constituyen las dos únicas piezas de estilo románico al sur del Sistema Central.

El elemento románico conservado más importante lo constituye la portada de entrada constituida por un arco de medio punto envuelto por tres arquivoltas con decorados románicos bastante erosionados.

El interior es de una sola nave rectangular con la cabecera orientada al este y los pies al oeste con la distribución típica medieval. Por algunos estudios pudiera ser que tuviera un ábside románico, sustituido por otro en el siglo XVII de planta octagonal con bóveda de crucería. En esta reforma se levantó la espadaña con estilo herreriano con un frontón triangular y una vano pequeño, soportado por un muro de dos vanos donde se ubican las campanas.

Una de las reformas más importante es la llevada a cabo después del incendio provocado en la Guerra de la Independencia en el que resultaron quemados todos los materiales de madera como la cubierta, imaginería, ornamentos, libros y el archivo parroquial que podría remontarse al Concilio de Trento. Igualmente la guerra civil trajo la quema de mobiliario, imaginería, libros etc..

En 1960 tuvo lugar otra reforma en el exterior. Se urbanizó la plaza elevando el terreno en la fachada oeste ademas de construirse el pórtico techado de entrada y la reja.

En el esquinazo de la antigua N-1 o Calle Agueda con las calle de Los Álamos, se encuentra el antiguo, aunque bastante rehabilitado, Potro de herrar. Era la construcción donde antiguamente se herraba al ganado, siendo muy comunes sobre todo en la zona de la SIERRA NORTE de la Comunidad de Madrid. Constaban de dos hileras paralelas de tres postes cada una que comúnmente eran de granito aunque los más antiguos podrían ser de madera. Los dos pares más altos estaban unidos por palos de madera o varas metálicas, y estos a su vez con el par más bajo se encontraban unidos de la misma manera.

Entre los postes del segundo par más alto se encontraba el yugo, lugar donde se fijaba la cabeza del animal para inmovilizarlo además de pasarle dos cinchas de cuero por la panza atadas a las varas metálicas o palos de madera. Una vez efectuada la faena del inmovilizado era cuando entraba el herrero primero para quitar las viejas herraduras, luego limpiar las pezuñas para terminar poniendo herraduras nuevas.

Apenas treinta metros distante del Potro de herrar, en un pequeño espacio verde situado el la Calle Almajanes, se encuentra bastante rehabilitada una fuente con pilón, de la cual no puedo datar el año de su construcción.

El conjunto se encuentra construido en piedra con una pilastra coronada por una pirámide de la que emergen dos caños, cuyas aguas se depositan en un pilón rectangular de abultadas dimensiones, y el otro a una pequeña pileta cuadrangular. En su día pudiera que el caño de la pileta pequeña sirviera para abastecer de agua a la población, mientras que el pilón grande hiciese la función de abrevadero para la ganadería o bien de lavadero.

En la Plaza de la Suelta en medio de la rotonda, se encuentra un ejemplar de un antiguo carro construido en madera, siendo el primitivo vehículo de transporte que se desplazaba sobre dos ruedas que servía para llevar artículos de labranzas, fardos de hierba, cestas con frutos que se habían recogido etc. En este caso presenta una sola vara llamado Carro de Yugo o de Ubio que solía ir tirado por una pareja de bueyes, enganchados a la viga por medio de un yugo o ubio con una maroma o sobeo. También se podían emplear mulas o machos, siempre en número par.

Igualmente existía otro tipo de carro llamado Carro de Varas con dos varas paralelas, pudiendo ir tirado por una o mas caballerías (mulas, machos o caballos). La caballería que se ponía entre las varas se llamaba "macho de varas" y era la que sujetaba el carro.

Atalaya de Venturada. Se trata de una torre que perteneció a un sistema de vigilancia junto con las de Torrelaguna, Venturada y El Vellón, entre Talamanca de Jarama y el Puerto de Somosierra durante el emirato de Mohamed I de Córdoba.

Construida sobre el alto de una loma, de forma cilíndrica con 9,20 m. de altura y 5,7 m de diámetro y un espesor del muro de 1,34 m y como pasa con otras de la zona se encuentra desmochada. La entrada con puerta rectangular y adintelada se encuentra unos metros por encima del suelo a la que se accedía a través de una escalera de mano, teniendo en su interior dos alturas, accediendo al piso superior de igual manera que a la entrada, es decir mediante una escalera de mano.

Se encuentra situada a la entrada de la urbanización Cotos de Monterrey teniendo un acceso a los pies de la Atalaya bastante asequible.