Las tierras que hoy conocemos como Cabanillas de la Sierra han sido testigos silenciosos de la historia desde tiempos inmemoriales. Aunque no existen registros arqueológicos concluyentes, se cree que esta zona estuvo habitada desde la prehistoria debido a su ubicación estratégica en la Sierra Norte de Madrid. La proximidad de pasos naturales como el Puerto de Somosierra y las fértiles tierras de los valles facilitaron el asentamiento de comunidades humanas.

Durante la época romana, la región estuvo atravesada por rutas secundarias que conectaban con la calzada principal que unía Segovia y Complutum (actual Alcalá de Henares). Se han encontrado vestigios de esta red viaria en localidades cercanas, lo que hace suponer que el tránsito de personas y mercancías debió ser frecuente. Sin embargo, no se han hallado indicios de un núcleo de población consolidado en la zona en esta época.

Durante el siglo VIII, la invasión musulmana de la península ibérica trajo consigo una transformación en la estructura social y territorial de la región donde hoy se encuentra Cabanillas de la Sierra. Tras la victoria de los musulmanes en 711 en la batalla de Guadalete, la mayor parte del centro de la península quedó bajo dominio andalusí, incluyendo la Sierra Norte de Madrid. La zona pasó a formar parte de la frontera septentrional del emirato omeya de Córdoba, estableciéndose un sistema de vigilancia y control que incluía torres defensivas y atalayas en puntos estratégicos. Es posible que en estos años se construyeran puestos de control en las proximidades de Cabanillas, ya que su localización, en una zona de paso entre la meseta norte y el valle del Tajo, la convertía en un punto importante para la comunicación y la defensa.

Aunque no hay pruebas arqueológicas concluyentes, es probable que durante este período la zona estuviera escasamente poblada, utilizada sobre todo para el pastoreo estacional y como refugio para grupos de resistencia cristiana en las montañas. En cualquier caso, no habría un núcleo urbano consolidado, sino pequeños asentamientos temporales de pastores y soldados.

El siglo IX estuvo marcado por la reorganización del territorio en la Marca Media de Al-Ándalus, una franja fronteriza que se extendía desde Toledo hasta el Sistema Central. Bajo el gobierno de los emires omeyas, se reforzaron las líneas defensivas en esta región, con la construcción de nuevas fortalezas y atalayas para evitar incursiones cristianas desde el norte.

Durante periodo de 852 al 886 bajo el reinado de Muhammad I, se establecieron mecanismos más efectivos de control militar en la Sierra Norte madrileña. Es probable que en esta época se reforzaran algunas de las fortificaciones preexistentes y que los habitantes de la zona tuvieran contacto con los asentamientos islámicos más al sur. Sin embargo, las crónicas también registran la creciente presión de los reinos cristianos del norte, que comenzaban a organizar ataques contra la Marca Media.

Hacia finales del siglo, la debilidad interna del emirato y el avance de los cristianos comenzaron a hacer menos seguros los enclaves musulmanes en la sierra. Esto preparó el terreno para los cambios que vendrían en el siglo siguiente, cuando los reinos cristianos comenzaron a expandirse de manera más sistemática hacia el centro de la península.

En el siglo X, la actual zona de Cabanillas de la Sierra formaba parte de la frontera en constante disputa entre los reinos cristianos del norte y el Califato de Córdoba. Durante este período, el emirato y luego el califato omeya habían consolidado su dominio sobre la mayor parte de la península ibérica, con la ciudad de Toledo como uno de sus principales centros de poder. La sierra madrileña era un área de paso entre los dominios musulmanes y los reinos cristianos del norte. Aunque algunos historiadores sugieren la existencia de asentamientos dispersos en estas tierras, la falta de documentación escrita impide una confirmación definitiva.

Dado su valor estratégico, es posible que existieran pequeños puestos de vigilancia o atalayas islámicas en las cercanías, similares a las encontradas en otros puntos de la Sierra de Guadarrama. Aunque no hay evidencia directa, es probable que los pastores mozárabes (cristianos que vivían bajo dominio musulmán) utilizaran los valles y prados de la zona para la trashumancia de rebaños, una práctica que se consolidaría más adelante bajo el dominio cristiano.

En este siglo, la expansión territorial estaba en pausa debido al poder del califato omeya, pero las tierras al norte de la sierra, en la cuenca del Duero, ya eran escenario de repoblación cristiana.

El siglo XI marcó un cambio trascendental para la zona con la conquista de Toledo por Alfonso VI en 1085, que significó la incorporación de la región a la Corona de Castilla. Con la caída de Toledo, los cristianos comenzaron a afianzar su dominio sobre los territorios serranos. La Sierra de Guadarrama pasó de ser una línea fronteriza a convertirse en un espacio de colonización y repoblación. Se organizaron nuevas comunidades rurales que dieron lugar a aldeas como Cabanillas de la Sierra.

Para organizar mejor los nuevos territorios, el rey Alfonso VI impulsó la creación de "comunidades de villa y tierra", sistemas de organización que asignaban vastos territorios a una ciudad principal para su repoblación y defensa. En este contexto, la zona de Cabanillas de la Sierra pasó a depender de Sepúlveda, una de las comunidades más importantes de la época, aunque con fuerte influencia también de Segovia. Para asegurar el poblamiento, Alfonso VI y sus sucesores otorgaron cartas de derechos y privilegios, llamados fueros, que incentivaban a los colonos a establecerse en la región. Estos primeros repobladores provenían del norte de la península recibiendo tierras con ciertos beneficios fiscales y acceso a pastos comunales.

Se iniciaron labores de roturación de tierras y construcción de caminos, lo que permitió una incipiente explotación agrícola y ganadera. Los bosques de encinas y robles comenzaron a ser aprovechados para la madera y el carbón, mientras que los valles ofrecían buenas condiciones para el pastoreo de ovejas y cabras. Es posible que algunos de los habitantes mozárabes (cristianos que habían vivido bajo dominio musulmán) se integraran en las nuevas comunidades, aportando técnicas agrícolas y conocimientos en arquitectura e ingeniería hidráulica.

En el siglo XII durante el reinado de Alfonso VII "El Emperador", se organizó la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, una gran entidad territorial que abarcaba numerosos pueblos. Dentro de esta comunidad se estableció el Sexmo de Lozoya, al que pasó a pertenecer Cabanillas de la Sierra. En este siglo, el principal problema de la región era el conflicto entre Segovia y Madrid por el control de los pastos y bosques de la sierra. En 1208, Alfonso VIII dictó un documento donde fijaba los límites entre ambos territorios, consolidando la influencia segoviana sobre Cabanillas y los pueblos vecinos.

Es en el siglo XIII cuando aparece la primera mención clara de Cabanillas de la Sierra en las ordenanzas del Sexmo de Lozoya de 1260, donde se hace referencia a la aldea como un punto de reunión para el aprovechamiento de los recursos comunales. En este siglo, la aldea comenzó a consolidarse, con la construcción de una ermita primitiva y el trazado de caminos que conectaban con las tierras de pasto y cultivo. La economía de la zona giraba en torno a la ganadería trashumante, ya que el terreno montañoso dificultaba la agricultura. El paso de rebaños de ovejas merinas entre Castilla y Extremadura impulsó la prosperidad de los pueblos serranos, incluida Cabanillas.

A finales del siglo XIV, la aldea se vio afectada por los conflictos derivados de la guerra civil entre Pedro I y su hermano Enrique II de Trastámara. Con la victoria de este último en 1369, el señorío de Buitrago y su Tierra, donde estaba incluida Cabanillas, pasó a manos de la poderosa familia Mendoza, quienes controlarían la región durante los siguientes siglos.

En el siglo XV, los conflictos territoriales con los municipios vecinos se hicieron frecuentes. En 1445, el Marqués de Santillana recibió la confirmación de sus derechos sobre Miraflores y su territorio, lo que generó disputas con los vecinos de Cabanillas y otras aldeas del Sexmo de Lozoya. Estos conflictos se resolvieron mediante acuerdos que fijaron definitivamente los límites entre los municipios.

El siglo XVI fue una época de crecimiento para Cabanillas de la Sierra. En 1591, los primeros censos modernos registran la existencia de unas 80 familias, lo que equivalía a aproximadamente 400 habitantes. Durante este periodo, Cabanillas se benefició del auge de la Mesta, la poderosa organización ganadera que regulaba la trashumancia en Castilla. La villa tenía derechos sobre pastos y montes, lo que le permitía una economía estable basada en la producción de lana y carne.

El siglo XVII trajo consigo la crisis económica y demográfica que afectó a toda España. Las malas cosechas, las guerras y las epidemias provocaron un descenso de la población. En 1650, Cabanillas apenas contaba con unos 250 habitantes. Además, la decadencia de la Mesta y la pérdida de privilegios afectaron gravemente la economía del municipio, que dependía casi exclusivamente del pastoreo. Muchos vecinos emigraron a Madrid o a pueblos más prósperos.

El siglo XVIII supuso un leve resurgimiento. Las reformas de Carlos III impulsaron el desarrollo agrícola y la mejora de los caminos. En 1752, el Catastro de Ensenada menciona que Cabanillas contaba con unas 300 personas, con una economía basada en la ganadería, el cultivo de trigo y centeno, y algunos oficios como tejedores y herreros. En este siglo, se amplió la iglesia parroquial y se establecieron nuevas normativas sobre el uso de los montes y pastos, lo que mejoró la vida de los vecinos.

El siglo XIX trajo grandes cambios. En 1833, con la reforma de Javier de Burgos, Cabanillas dejó de pertenecer a Segovia y pasó a formar parte de la provincia de Madrid. Durante las desamortizaciones de Mendizábal (1836), muchas tierras comunales fueron vendidas a particulares, lo que afectó a la economía tradicional basada en el uso compartido de los pastos. En 1845, Cabanillas contaba con unos 350 habitantes, y su economía seguía dependiendo del campo y la ganadería.

En el siglo XX, Cabanillas vivió un fuerte éxodo rural. En 1950, tenía 400 habitantes, pero en 1980 la cifra había caído a 250. La mecanización del campo y la emigración hacia Madrid fueron las principales causas.

A finales del siglo XX y en el XXI, el municipio ha resurgido como un destino de turismo rural, gracias a su entorno natural y su cercanía a Madrid. Actualmente, Cabanillas combina su tradición ganadera con el desarrollo del sector turístico, con casas rurales y senderos que atraen a visitantes durante todo el año.