El municipio se cree que fue fundado hacia los siglos XI o XII tras la reconquista en 1083 de Buitrago por Alfonso VI. De igual manera se supone que el asentamiento del pueblo tuvo lugar durante la dominación romana por los restos de losas sepulcrales que se han descubierto en sus alrededores.

En la Edad Moderna la cabaña lanar y la exportación de la misma a Flandes fue lo que marcó la economía del pueblo, hasta que la pérdida de Flandes creo un profundo receso económico en toda la zona. Durante el siglo XIX y debido al profundo cambio por las desamortizaciones de las tierras y mejoras en las técnicas en los cultivos, la economía que se basaba en la ganadería tiende a cambiar hacia la agricultura, experimentándose un aumento de la población hasta mediados del siglo XX. Desde entonces aunque suavemente ha ido descendiendo.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Situada en la Plaza de Televisión Española se encuentra esta fuente construida en 1935 reconstruida en 1992. La fuente es una más de cuantas suele haber en cualquier localidad, lo curioso es el nombre de la plaza que en cualquier se puede llamar de la Constitución, Mayor, Juan Carlos I etc..

En esta ocasión lo de Televisión Española viene dado a que en los principios de la televisión en España, un empleado de la misma visitó el pueblo regalando una televisión para sus habitantes, los cuales gracias a esto se reunían en torno a la misma para ver películas y programas. Como agradecimiento a este hecho se le puso el nombre que recibe en la actualidad.

Se recomienda esta plaza para aparcar y empezar la visita el Robledillo de Jara.

Desde la plaza mencionada, continuamos por la Calle San Pedro hasta llegar a la Iglesia Parroquial de San Pedro Apóstol reconstruida en el año 1893 sobre otra en estado ruinoso, aprovechándose únicamente los muros de la anterior con cierto aire neomudéjar. Presenta una única planta rectangular cubierta mediante cuchillos de madera apoyados en las paredes laterales mediante jabalcones que a su vez se apoyan en ménsulas de piedra, entre las que se abren los huecos de luces, en su interior se conservan una pila de agua bendita y otra bautismal de estilo renacentista. La espadaña de dos vanos realizada en ladrillo se encuentra a los pies del templo.

A lado del muro suroeste existe unafuente levantada en la década los 50 del siglo XX por la Dirección General de Regiones Devastadas y Reparaciones, para abastecer de agua a la población del pueblo hasta la posterior llegada de agua corriente a las casas.

La fuente consiste en una pilastra de mampostería con piedras regulares de la que emerge el único caño existente, cuyas aguas van a parar a un pequeña pileta de granito. La pilastra se encuentra coronada por un elemento escalonado de granito con una cruz del mismo material en su alto. Igualmente la misma se encuentra rodeada por tres de sus lados por un banco corrido igualmente del mismo material.

El conjunto se encuentra rodeado por un murete semicircular de mampostería a modo de banco.

Desde aqui nos dirigimos cruzando la M-127 por la Travesía de la Soledad para encontrarnos con la carretera del cementerio para ver la portada de acceso al cementerio. Se trata de la misma que tuviera el cementerio antiguo situado junto a la desparecida Ermita de la Soledad. Está construida completamente en granito con arco de medio punto poseyendo en uno de sus laterales una cruz tallada.

Retrocedemos hasta la M-127 para continuar a nuestra derecha por la misma uno 200 metros y encontrarnos frente al parque y el frontón con el Potro de herrar construcción donde antiguamente se herraba al ganado, siendo muy comunes sobre todo en la zona de la Sierra Norte de la Comunidad de Madrid.

Constaban de dos hileras paralelas de tres postes cada una que comúnmente eran de granito aunque los más antiguos podrían ser de madera. Los dos pares más altos estaban unidos por palos de madera o varas metálicas, y estos a su vez con el par más bajo unidos de la misma manera. Entre los postes del segundo par más alto se encontraba el yugo, lugar donde se fijaba la cabeza del animal para inmovilizarlo además de pasarle dos cinchas de cuero por la panza atadas a las varas metálicas o palos de madera.

Una vez efectuada la faena del inmovilizado era cuando entraba el herrero primero para quitar las viejas herraduras, luego limpiar las pezuñas para terminar poniendo herraduras nuevas.

Junto al potro se encuentra un pozo tradicional totalmente rehabilitado en piedra y lajas. Hasta hace poco tiempo los habitantes del pueblo, se tenían que desplazar hasta estos pozos situados en diversos lugares del mismo para abastecerse de agua potable.

Se trata de una construcción semicircular, cuyo interior presenta un espacio abovedado y frente con un vano de medio punto, en la actualidad cerrado por una puerta metálica.

Desde el último punto caminamos unos 200 metros hasta encontrarnos con los antiguos lavaderos municipales.

Teniendo en cuenta que hasta los 70-80 del siglo XX muchos pueblos de esta zona aun no disponían de agua corriente, era corriente la construcción de estos lavaderos públicos aprovechando las aguas de los diversos manantiales existentes o a orillas de los ríos o riachuelos. Estos lugares constituían el lugar de encuentro donde las mujeres aparte de hacer la colada, empleaban el tiempo en comentar sobre los últimos acontecimientos ocurridos en el pueblo así como de hacer algún que otro traje a alguien del mismo.

El lavadero que nos ocupa es el conocido como el lavadero de arriba se encuentra levantado en 1967, según inscripción existente en el frontal, con muros exteriores de mampostería e interiores enfoscados. Como se ha indicado anteriormente posee un solo pilón rectangular que se alimenta con el agua procedente de un caño existente en su frente.

El mencionado pilón se encuentra construido con muros de mampostería culminados con piedra lisa que se adentra en el agua con marcas que hacían la veces de tabla de lavar, esta última utilizada sobre todo a orillas de los ríos. Como curiosidad comentar que el proceso de enjabonado y aclarado, dependía si la ropa era de color o blanca. Si la ropa era de color, entonces se enjabonaba y aclaraba en el mismo día, mientras que si era blanca se enjabonaba durante el día, dejándola al sol para blanquearla y se aclaraba al día siguiente. En ambos casos para el secado se extendía la ropa sobre los matorrales existentes o se llevaba a casa para hacerlo allí.

A escasos metros del anterior lavadero, se encuentra esta fuente-abrevadero, que según el Catálogo Regional de Patrimonio Arquitectónico fue construida en el siglo XVIII, siendo desplazada en 1934 a su actual posición.

Esta fuente-abrevadero es un rectángulo de 3,40 metros de largo por 2 metros de ancho, se encuentra construido enteramente en granito, con el pilón formado por ocho grandes piezas pétreas, talladas en esquinas y desagües. Dentro del pilón se encuentra una pieza maciza redondeada llamada bebedero, tratándose de una pila que se alimenta de agua que procede del único caño desde un pedestal, contando con un desagüe que vuelca el agua al abrevadero y un aliviadero en la parte superior.

El pedestal mencionado se encuentra compuesto por dos cuerpos superpuestos de silueta curvilínea, construidos con sillares de granito y separados por una moldura. El cuerpo inferior se encuentra formado por dos hiladas de sillares y el superior por una única pieza, todas ellas en granito y talladas en sus extremos con el fin de redondear los mismos. En el lado sur se encuentra un banco de piedra de cuarzo para el uso de personas que visiten el lugar. En el lado norte se encuentra un pequeño abrevadero para el ganado lanar, tratándose de una única pieza de granito tallada por cantero.

Dejamos atrás el lavadero y la fuente para caminar unos cuatrocientos metros por la Calle Domingo Ramírez hasta llegar a la M-130, que después de cruzar esta veremos otra fuente-abrevadero.

El conjunto se encuentra formado por un murete al que se le adosa una especie de cajón levantado en mampostería rematado por una bola de granito, del cual emerge el único caño existente que vierte sus aguas a pilón cuadrangular.

. Continuamos subiendo unas escaleras para llegar a un área recreativa con bancos y mesas donde se encuentra una construcción a modo de refugio levantado con mampostería con cubierta a un agua con tejas rojas, abierto por tres lados y con una columna en el centro igualmente de mampostería

Dentro del este área igualmente se encuentra una fuente de elaboración bastante curiosa, levantada en mampostería y base semicircular donde se encuentra una pequeña pila. El frente es una pieza igualmente levantada con mampostería con forma de arco de medio punto, dentro de la misma se encuentra retranqueado otro espacio de medio punto de donde emege el único caño existente.

Desde aquí continuamos andando unos 70 metros por la M-130 hasta encontrar un panel donde se anuncia el Museo de las formas de la vida del pasado. De aquí parte un sendero pavimentado con gravilla y barandilla , que después de 70 metros nos llevara al edificio del mencionado museo.

Se encuentra en el lugar de una antigua tejera, durante su construcción se encontraron los restos del horno original de la tejera, del cual se ha hecho una reproducción que es la que se muestra. Con este museo se pretende la recuperación de elementos de la cultura tradicional de la zona, que nos permitirá conocer de los oficios tradicionales de la Sierra Norte, hoy por desgracia muy olvidados, tales como el de carbonero, herrero, panaderos, apicultores, pastores, etc.

Emplazada en una garganta espectacular, a 7 kilómetros de Robledillo de la Jara siguiendo la carretera M-127 en dirección a El Berrueco se encuentra la presa de El Villar construida por por los ingenieros Boix y Morer entre los años 1869 y 1873 para abastecer de agua a Madrid procedentes del río Lozoya. Una parada casi obligatoria en el pequeño aparcamiento que existe para admirar las vistas que se ofrecen desde este lugar.