El municipio se cree que fue fundado hacia los siglos XI o XII tras la reconquista en 1083 de Buitrago por Alfonso VI. De igual manera se supone que el asentamiento del pueblo tuvo lugar durante la dominación romana por los restos de losas sepulcrales que se han descubierto en sus alrededores.

En la Edad Moderna la cabaña lanar y la exportación de la misma a Flandes fue lo que marcó la economía del pueblo, hasta que la pérdida de Flandes creo un profundo receso económico en toda la zona. Durante el siglo XIX y debido al profundo cambio por las desamortizaciones de las tierras y mejoras en las técnicas en los cultivos, la economía que se basaba en la ganadería tiende a cambiar hacia la agricultura, experimentándose un aumento de la población hasta mediados del siglo XX. Desde entonces aunque suavemente ha ido descendiendo.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

La Iglesia Parroquial de San Pedro Apóstol fue reconstruida en el año 1893 sobre otra en estado ruinoso, aprovechándose únicamente los muros de la anterior con cierto aire neomudéjar. En su interior se conservan una pila de agua bendita y otra bautismal de estilo renacentista.

Presenta una única planta rectangular con la espadaña de dos vanos realizada en ladrillo.

Situada en la Plaza de Televisión Española se encuentra esta fuente construida en 1935 reconstruida en 1992. La fuente es una más de cuantas suele haber en cualquier localidad, lo curioso es el nombre de la plaza que en cualquier se puede llamar de la Constitución, Mayor, Juan Carlos I etc..

En esta ocasión lo de Televisión Española viene dado a que en los principios de la televisión en España, un empleado de la misma visitó el pueblo regalando una televisión para sus habitantes, los cuales gracias a esto se reunían en torno a la misma para ver películas y programas. Como agradecimiento a este hecho se le puso el nombre que recibe en la actualidad.

Frente al parque y el frontón se encuentra el Potro de herrar construcción donde antiguamente se herraba al ganado, siendo muy comunes sobre todo en la zona de la Sierra Norte de la Comunidad de Madrid.

Constaban de dos hileras paralelas de tres postes cada una que comúnmente eran de granito aunque los más antiguos podrían ser de madera. Los dos pares más altos estaban unidos por palos de madera o varas metálicas, y estos a su vez con el par más bajo unidos de la misma manera.

Entre los postes del segundo par más alto se encontraba el yugo, lugar donde se fijaba la cabeza del animal para inmovilizarlo además de pasarle dos cinchas de cuero por la panza atadas a las varas metálicas o palos de madera. Una vez efectuada la faena del inmovilizado era cuando entraba el herrero primero para quitar las viejas herraduras, luego limpiar las pezuñas para terminar poniendo herraduras nuevas.

Junto al potro se encuentra un pozo tradicional rehabilitado. Hasta hace poco tiempo los habitantes del pueblo, se tenían que desplazar hasta estos pozos situados en diversos lugares del mismo para abastecerse de agua potable.

Para terminar la visita a Robledillo, nos dirigimos hasta el cementerio para ver la portada de acceso al mismo. Se trata de la misma que tuviera el cementerio antiguo situado junto a la desparecida Ermita de la Soledad. Está construida completamente en granito con arco de medio punto poseyendo en uno de sus laterales una cruz tallada.

Emplazada en una garganta espectacular, a 7 kilómetros de Robledillo de la Jara siguiendo la carretera M-127 en dirección a El Berrueco se encuentra la presa de El Villar construida por por los ingenieros Boix y Morer entre los años 1869 y 1873 para abastecer de agua a Madrid procedentes del río Lozoya. Una parada casi obligatoria en el pequeño aparcamiento que existe para admirar las vistas que se ofrecen desde este lugar.