Desde tiempos prehistóricos, el territorio donde hoy se encuentra Chapinería fue un refugio para tribus cazadoras que recorrían la cuenca del río Perales en busca de alimento y cobijo. A lo largo de los siglos, el paisaje de encinas y pastizales fue testigo del paso de distintas civilizaciones.

Durante la época visigoda, surgieron las aldeas de La Ventilla y Becerriles, cuyos vestigios aún se encuentran dispersos en los campos que rodean el municipio. En uno de estos antiguos poblados, se hallaron sepulturas y vasijas de cerámica que datan del siglo VII, señal de una comunidad próspera que subsistía del pastoreo y la agricultura.

La invasión musulmana, sin embargo, alteró el equilibrio de la región. Aunque la presencia islámica dejó huella en los territorios vecinos, en Chapinería su impacto fue menor. Durante siglos, la zona permaneció despoblada o habitada solo por pequeños grupos de campesinos y pastores que sobrevivieron en la incertidumbre de una frontera cambiante.

Con la Reconquista avanzando hacia el sur, los monarcas castellanos impulsaron la repoblación de estas tierras. En 1208, Alfonso VIII integró el territorio en el Sexmo de Casarrubios, bajo la jurisdicción de Segovia. Esta donación fortaleció la presencia cristiana y permitió el desarrollo de nuevas aldeas y pastizales para la ganadería trashumante. Sin embargo, en los registros medievales de la época, Chapinería aún no figuraba como un asentamiento consolidado. La primera mención de una comunidad en la zona aparece en 1350, en el Libro de la Montería de Alfonso XI, donde se menciona el despoblado de Fuente Encalada, un enclave que más tarde quedaría en el olvido.

No fue hasta el siglo XV cuando las majadas pastoriles dispersas comenzaron a consolidarse en un pequeño núcleo de población. En torno a las actuales calles del Risco, Infantas y Oriente, los pastores empezaron a construir viviendas más permanentes, aprovechando el suelo firme y rocoso de la zona. Este asentamiento dependía de la cercana Colmenar del Arroyo, pero su crecimiento progresivo lo llevó a adquirir cierta identidad propia. A su alrededor, los campos de Las Heras y Verdinal proporcionaban tierras fértiles para el cultivo y el pastoreo, sentando las bases de la futura villa.

A mediados del siglo XVI, Chapinería ya estaba consolidada como un caserío estable. En un mapa de la época, el pueblo aparece reflejado sin nombre propio en el camino entre Colmenar del Arroyo y Aldea del Fresno. Sin embargo, ya en 1565, se registraron los primeros matrimonios en los libros parroquiales, una señal de que el asentamiento había alcanzado la madurez suficiente como para contar con su propia comunidad eclesiástica.

En esta época, la aldea coexistía con la antigua aldea de Becerriles, que en 1581 aún tenía siete vecinos. Sin embargo, a medida que Chapinería crecía, los poblados vecinos fueron desapareciendo hasta quedar en ruinas.

En el siglo XVII, Chapinería logró su independencia de Colmenar del Arroyo y de la Ciudad de Segovia. En 1626, acogió las disposiciones establecidas en un decreto de 1621 que permitía a los lugares dependientes emanciparse previo pago a la Real Hacienda. Finalmente, el 1 de octubre de 1630, Felipe IV otorgó a Chapinería la carta de villazgo, conservada en el Archivo Municipal, lo que permitió a la villa nombrar sus propias autoridades y establecer horca y cepo.

Por entonces, Chapinería contaba con unos cincuenta vecinos, que en el Censo de Donativos de 1637 ascendían ya a 73. Este aumento poblacional hizo necesaria la reconstrucción y ampliación de la iglesia parroquial, ya que, según un documento de la época conservado en el Archivo Histórico de Protocolos de Toledo, la iglesia era demasiado pequeña y estaba en ruinas.

Hacia mediados de siglo, la villa pasó a formar parte de un señorío nobiliario. Inicialmente, Chapinería quedó vinculada al Conde de Villafranca de Gaitán, quien recibía tributos de la villa. Sin embargo, en la segunda mitad del siglo, la villa pasó a manos de los Marqueses de Villanueva de la Sagra, un linaje aristocrático que consolidó su dominio en la región. Esta familia, asentada entre Madrid y Toledo, decidió construir un palacio en Chapinería, que se convirtió en símbolo de su poder y residencia de recreo.

Diversas casas de esta época aún se conservan, como la situada en la calle Prudencia Melo, fechada en 1697, o la de la plaza del Mediodía, de 1699. La presencia de los marqueses fortaleció la estructura administrativa y económica del pueblo, favoreciendo su desarrollo.

A mediados del siglo XVIII, Chapinería formaba parte de los dominios del Conde de Villafranca de Gaitán, a quien los vecinos pagaban tributos. Según el Catastro de Ensenada de 1752, la villa tenía 215 vecinos y 262 casas, y su economía giraba en torno a la agricultura y la ganadería. Los cultivos más importantes eran el trigo, la cebada y el centeno, complementados con viñas, olivares y huertos. En sus tierras pastaban rebaños de ovejas, vacas y cerdos, mientras que algunos vecinos transportaban carbón y leña a Madrid para ganarse la vida.