A pesar de haberse encontrado útiles paleolíticos y restos de dos aldeas visigodas en su entorno, el origen de Chapinería puede datar del siglo XIV cuando pastores en busca de pastos para su ganado asi como establecer lugares o majadas donde el rebaño y ellos mismos se pudieran recoger por la noche.

En el siglo XV los pastores mencionados empezaron a construir algunas casas sobre las majadas existentes, constituyendo un barrio o pedanía dependiente del vecino pueblo de Colmenar del Arroyo que pertenecía al Sexmo de Casarrubios. Quizás en ese tiempo fue cuando diversos pobladores de este último pueblo que se dedicaban al oficio de Chapín, vocablo que defines a la persona que hace chapines, Calzado con suela gruesa de corcho o madera, sin talón y con el empeine de piel fina, terciopelo o tela bordados, en el que se introduce el pie calzado para protegerlo del barro o la suciedad de la calle; era un calzado utilizado antiguamente sobre todo por las mujeres.

Chapinería obtuvo el título de Villa cuando en 1630 compró el privilegio de Villazgo, no sin antes en 1627 independizarse de Segovia y separarse de Colmenar del Arroyo. En un principio perteneció al Conde de Villafranca de Gaytán, pasando posteriormente a los Marqueses de Villanueva de la Sagra que construyeron el Palacio de la Sagra como residencia de caza para posteriormente pasar a ser su residencia habitual.

En 1833 pasó a formar parte de la provincia de Madrid dentro del partido judicial de Navalcarnero, aunque siguió ligado al Sexmo de Casarrubios. Posteriormente en 1855 con motivo de la ley de Desamortización gran parte de dehesas y prados pasaron a ser administrados por los vecinos del pueblo.

Durante gran parte del siglo XX su economía ha estado basada en la ganadería, cantería, caza y explotación forestal, sin embargo en el último tercio del siglo mencionado la construcción de primeras o segundas viviendas de madrileños, ha hecho que la actividad principal se la sector servicios y construcción.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Iglesia Parroquial de la Purísima Concepción. Construida en siglo XVII durante el reinado de Felpe II en el mas puro estilo herreriano con muros de granito y sillares lisos. Presenta planta rectangular, una sola nave con la sacristía en un lateral y coro retranqueado. Destaca el retablo mayor del siglo XVIII de madera policromada y estilo churrigueresco en cuyo centro se encuentra la talla de la Purísima Concepción datada en el siglo XVI.

Del exterior destaca la torre-campanario tratándose de un añadido posterior de 1670 de planta cuadrada y tres cuerpos separados por impostas con cubierta de pizarra, presentado en el último dos arcos de medio punto en los lados frontal y trasero, mientras que en los laterales solo existe un arco de medio punto mas grande en cada uno de ellos, La entrada principal con puerta adintelada, se encuentra cubierta por techumbre de pizarra sustentado por dos columnas toscanas de granito. Existe otra puerta lateral con los mismos rasgos arquitectónicos que la principal.

Ermita del Santo Ángel. Curiosa construcción del siglo XX que al parecer no tiene cimientos por encontrase edificada sobre una gran lancha de granito.

El interior muy sencillo pero acogedor con paredes de piedra y un bonito techo con vigas de madera, con un pequeño retablo y altar igualmente de piedra. Al fondo en la derecha vemos la estatua de la Virgen del Carmen y a la Izquierda la del Santo Ángel de la Guarda, del siglo XVIII patrón menor de la localidad. Como curiosidad en el dintel de la puerta que debe de ser la sacristía, se ve una inscripción de AVE un símbolo que no se su significado y la fecha de 1796.

En el exterior nos encontramos con un pequeño pórtico soportado por cuatro soberbias columnas de granito y una espadaña con dos huecos para sendas campana. Frente a la entrada y unos metros adelantada, una mesa de piedra que supongo que hará las veces de altar.

Palacio del Marquesado de Villanueva de la Sagra. Construcción típica de la época del señorío en los pueblos de la Comunidad de Madrid de la primera mitad del S.XVII. Construido por los Marqueses de Villanueva de la Sagra en un principio como palacete de caza para terminar siendo su residencia habitual.

En esta ocasión nos encontramos con una entrada de puerta de estilo renacentista adintelada con dovelas y remate triangular. El patio se encuentra bordeado por una galería con cubierta de madera y columnas toscanas de granito.

En un principio el palacio contaba con otros dos patios traseros con edificios para caballerizas, cocheras, graneros, almacenes y habitaciones del servicio. La gran extensión de los terrenos incluía jardines y huertas. A este lugar solía venir Felipe II para participar en la cacería de osos, que por aquel entonces eran muy habituales de estos parajes.

Tras dejar el lugar ls herederos del Marquesado, este lugar tuvo diferentes uso como el de casa de recreo del Arzobispado de Madrid entre 1920 y 1930. Durante la guerra civil se uso como polvorín y posteriormente como preventorio para niños de padres leprosos del Patronato del Niño Jesús del Remedio. Durante los años sesenta del siglo XX todo el complejo fue victima de deterioro y abandono, hasta que en 1990 fue incluido en el catálogo de bienes protegidos del municipio de Chapinería con protección integral y la Comunidad de Madrid inició un proceso de rehabilitación de las cubiertas.

En 1994 fue adquirido por el Ayuntamiento, que llevó a cabo un proceso de restauración hasta 2003. Actualmente, se destina a diferentes dependencias, centro de dinamización turística, CAPI y biblioteca.

Refugio de caminantes. Conocido también como el Bombo, se trata de una construcción del año 1750 realizada en planta cuadrada con muros de sillería bien labrada, y como curiosidad con 5 chimeneas en la bóveda de ladrillo y piedra.

En la puerta nos encontramos con un dintel grabado con los tres clavos de cristo y el anagrama o cristograma IHS coronado por una cruz en el centro y abajo la fecha de construcción que para ser sinceros no logre verla bien.

Según ha llegado a nuestros días, se sabe que su uso era dar refugio y cobijo a los caminantes del camino real que llevaba de Madrid a San Martín de Valdeiglesias o viceversa.

El Calvario. En Chapinería existe un Vía Cruces con trece cruces de granito que van desde la situada en la iglesia de Nuestra Señora de la Concepción, pasando por la ubicada en la Ermita del Santo Ángel y terminando en una inmensa plataforma de granito, en cuyo punto más alto y sobre una gran losa se erigen tres cruces, estando las laterales truncadas. Se trata de un monumento del siglo XVIII en un paraje único.