No se han encontrado restos arqueológicos que evidencien asentamientos en Aldea del Fresno anteriores al siglo XII. Aunque algunos autores han sugerido un origen árabe, no hay pruebas documentales que lo confirmen. Uno de los vestigios más antiguos es una noria situada junto a la Iglesia, cuya estructura de mampostería y ladrillo ha sido protegida por las Normas Subsidiarias de Planeamiento.

En los inicios del siglo XI, las tierras donde hoy se asienta Aldea del Fresno permanecían cubiertas por espesos bosques y praderas que se extendían hasta las aguas del Alberche. Bajo dominio musulmán, el territorio era un paso estratégico entre Toledo y las sierras del norte, una encrucijada donde los pastores trashumantes y las caravanas de mercaderes se detenían para reponer fuerzas antes de continuar su camino.

Sin embargo, la paz que reinaba en estos parajes se vería pronto interrumpida. En 1085, el rey Alfonso VI conquistó Toledo, marcando el comienzo de una nueva era para estas tierras. Poco a poco, los cristianos avanzaron hacia el sur, asegurando las riberas del Alberche y el Perales, aunque aún pasarían varias décadas antes de que llegaran los primeros repobladores. La región, que hasta entonces había sido un simple lugar de paso, comenzaba a perfilarse como un punto clave en la expansión cristiana.

Durante el siglo XII con la victoria cristiana consolidándose, la orden de los monjes cistercienses se aventuró a establecer su dominio en estas tierras. Fue en 1150 cuando se fundó el Monasterio de Valdeiglesias, un punto de referencia para la vida espiritual y económica de la región. Desde sus muros de piedra, los monjes no solo predicaban la fe, sino que también promovían la agricultura y la ganadería, dando lugar a los primeros asentamientos estables en los alrededores.

Al mismo tiempo, al otro lado del río, unos pastores trashumantes encontraron cobijo bajo la sombra de un frondoso fresno. Allí, entre el susurro del viento y el murmullo del agua, comenzaron a levantar humildes cabañas de madera y piedra. Había nacido El Fresno, un pequeño núcleo habitado por gentes dedicadas al pastoreo y la leña. Aún en esta época, la amenaza musulmana no se había desvanecido del todo. Las noches eran testigos de rumores sobre incursiones furtivas desde el sur. No sería hasta finales de siglo cuando la estabilidad de los cristianos en la zona se consolidó, permitiendo que estos pequeños asentamientos crecieran sin temor.

El alba del siglo XIII trajo consigo nuevas oportunidades. La frontera con Al-Ándalus retrocedía y las autoridades cristianas impulsaban la repoblación de estas tierras. En 1208, Alfonso VIII vendió la aldea de Villanueva de Tozara al concejo de Segovia, integrándola en su red de aldeas bajo protección castellana.

Hacia 1236, nuevas familias llegaron desde Medina de Pomar, en el norte de Burgos. A cambio de trabajar la tierra y mantener el orden, se les concedieron derechos sobre los pastos y las dehesas. Eran tiempos de crecimiento, en los que la actividad ganadera se consolidaba y los campos se expandían bajo el arado de los nuevos pobladores.

A medida que Segovia extendía su dominio hacia el sur, sus rutas ganaderas se afianzaban. Los caminos que unían Toledo con la sierra se llenaron de rebaños y comerciantes. Uno de estos caminos, el Cordel de Merinas, se convirtió en el alma de la economía local. Fue allí, en uno de sus descansaderos, donde los pastores encontraron refugio junto a un imponente fresno. El modesto caserío que surgió a su sombra empezaba a convertirse en un verdadero pueblo.

En el siglo XIV, Aldea del Fresno y sus alrededores estaban plenamente integrados en la administración del Sexmo de Casarrubios, una vasta extensión de tierras gestionadas por Segovia. La ganadería se consolidó como la principal fuente de riqueza, y los caminos eran recorridos por trashumantes que se detenían en la aldea antes de proseguir su viaje hacia la sierra. Sin embargo, estos no eran tiempos de paz. Castilla se veía sumida en disputas nobiliarias y enfrentamientos con el reino de Aragón. Las tensiones también se dejaban sentir en esta pequeña aldea, donde los impuestos y los tributos debían enviarse a Segovia, generando el descontento de los vecinos.

Por las noches, los ancianos hablaban de lobos que acechaban el ganado y de salteadores de caminos que asaltaban a los mercaderes. Aunque Aldea del Fresno no poseía murallas, sus habitantes habían aprendido a convivir con la incertidumbre, protegiendo con celo sus tierras y su ganado.

El siglo XV fue testigo de grandes cambios. La aldea de Villanueva de Tozara, antaño próspera, comenzó a perder habitantes. Los registros parroquiales hablaban de una iglesia, una pila bautismal y algunas posesiones, pero el pueblo estaba en declive. Finalmente, hacia 1500, sus últimos moradores lo abandonaron, dejando tras de sí solo ruinas y recuerdos. Mientras tanto, Aldea del Fresno continuaba creciendo. Las casas de piedra sustituyeron a las primitivas chozas de madera, y la ganadería seguía siendo el eje central de la economía. Sin embargo, la aldea seguía bajo la autoridad del concejo de Segovia, lo que significaba que los tributos y las decisiones importantes se tomaban lejos de sus tierras.

A lo largo del siglo XVI, Aldea del Fresno fue una de las muchas aldeas bajo el control de Segovia. En 1530, se registraron 49 vecinos, un número que crecería hasta 1591, cuando se contabilizaron 73 pecheros, 3 hidalgos y 1 clérigo. Pero los tiempos estaban cambiando. En 1627, Felipe IV, siempre necesitado de dinero para sus guerras, vendió la aldea a Doña Catalina de Mendoza. Sin embargo, la noble no pudo completar los pagos y el pueblo salió a subasta. En 1642, Antonio González se convirtió en el nuevo señor de Aldea del Fresno, marcando el inicio de una nueva etapa bajo el dominio de una familia noble.

El siglo XVII no fue amable con Aldea del Fresno. En 1637, el Censo de Donativos mostró que la población se había reducido a 52 vecinos. Las crisis económicas, las epidemias y la guerra con Portugal hicieron que muchas aldeas quedaran despobladas o redujeran su actividad. La vida en la villa se volvió más dura. La ganadería seguía siendo la actividad principal, pero los impuestos y tributos asfixiaban a los campesinos. La aldea, aunque aún en pie, había perdido parte de su vitalidad.

Con la llegada del siglo XVIII, Aldea del Fresno se encontraba bajo el control del Marqués de la Fresneda. En 1752, el Catastro del Marqués de la Ensenada reflejó una aldea pequeña pero funcional, con 31 vecinos y 36 casas. En 1782, el Cuestionario del Cardenal Lorenzana reveló que la aldea había pasado a ser villa realenga, lo que significaba que ya no dependía de un señor feudal. Esta transformación marcó un punto de inflexión, ya que los aldeanos ahora respondían directamente a la corona. En 1793, se construyó la Iglesia Parroquial de San Pedro Apóstol, y en las últimas décadas del siglo se levantó el Puente de la Pedrera sobre el río Alberche, mejorando las comunicaciones con los pueblos cercanos.

En el siglo XIX con la división provincial de Javier de Burgos en 1833, Aldea del Fresno quedó adscrita a la provincia de Madrid y pasó a formar parte del Partido de Navalcarnero. Durante la primera mitad de siglo, la población experimentó un estancamiento demográfico. En 1826, tenía 121 habitantes, cifra que descendió a 88 en 1848. La economía se basaba en la agricultura, la producción de harinas, vino y aceite, y el comercio de lana, carne y productos agrícolas.

La Desamortización de Mendizábal afectó notablemente al municipio, vendiéndose más del 96% de la superficie total. Las antiguas fincas ganaderas se convirtieron en propiedades privadas de la nobleza, destacando los palacios de El Rincón, Las Hoyas y la Granja de El Santo.

En 1891, llegó el ferrocarril con la línea Madrid-Almorox, que tenía una parada en el Apeadero de El Rincón. Sin embargo, la falta de conexión con otras líneas condujo a su cierre en 1965.

Durante la primera mitad del siglo XX, la población creció progresivamente, alcanzando 532 habitantes en 1950. En 1953, el plano urbano mostraba un ligero crecimiento, con nuevas calles y una mayor ocupación del casco urbano.

El auge turístico de los años 60 transformó radicalmente la fisonomía de Aldea del Fresno. La llegada de la segunda residencia y la urbanización descontrolada modificaron el perfil del pueblo. Se construyeron bloques de viviendas en altura y urbanizaciones residenciales, alterando la estética tradicional del municipio. Entre los factores que impulsaron este desarrollo destacan la cercanía de los embalses de San Juan y Picadas, la construcción del Safari Park El Rincón en 1973, y la mejora de las carreteras de acceso a Madrid.

En 1986, se aprobaron las Normas Subsidiarias de Planeamiento, que establecieron la protección de edificios históricos como la noria, la torre de la Iglesia y varias casas tradicionales. También se promovió la Playa Fluvial del Alberche, un proyecto de la Comunidad de Madrid para fomentar el turismo.

A finales de siglo, Aldea del Fresno contaba con 1.140 habitantes, pero el 75% de sus viviendas eran de segunda residencia. El desarrollo desordenado y la falta de infraestructuras adecuadas han sido algunos de los principales problemas del municipio en las últimas décadas.

En las primeras décadas del siglo XXI las principales actividades económicas provienen del sector servicios y del turismo, con una población en el año 2024 superior a los 3.400 habitantes.