No se han hallado restos arqueológicos que certifiquen la presencia humana en épocas prehistóricas o prerromanas en Villamantilla, aunque la falta de prospecciones no descarta su existencia. Lo que sí se ha documentado es la presencia romana en la zona, mediante hallazgos de monedas, cerámicas, cimentaciones y restos de sepulturas. Todo ello sugiere que parte del actual término pudo formar parte de la jurisdicción de la antigua Mantua Carpetana, asentamiento romano cuya localización algunos autores sitúan en la vecina Villamanta.

Existen también topónimos —como Las Tarayuelas— que podrían aludir a la presencia pasada de torres o atalayas defensivas, aunque no hay pruebas documentales o arqueológicas que lo confirmen.

Durante el siglo XI se inicia en la región el proceso de repoblación cristiana tras la consolidación del Reino de Castilla en la Transierra. Sin embargo, no hay referencias documentadas que sitúen ya en este momento la fundación de Villamantilla como núcleo estable.

Los cronistas coinciden en que fue entre los siglos XII y XIII cuando pastores procedentes de Villamanta fundaron el núcleo de Villamantilla. Esta fundación se enmarca dentro de la política repobladora castellana impulsada por la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia, a la cual pasó a pertenecer la localidad, integrada dentro del sexmo de Casarrubios, uno de los trece que conformaban esta institución de carácter administrativo, judicial y ganadero.

No se conocen hechos concretos relativos a Villamantilla durante el siglo XIV, aunque es posible que la localidad se viera afectada por los conflictos bélicos y las crisis demográficas que caracterizaron esta etapa en Castilla, como la peste negra y las guerras civiles.

Durante el siglo XV Villamantilla parece haber sido objeto de una segunda repoblación por vecinos de Perales de Milla, un caserío que en su día tuvo autonomía municipal y que hoy pertenece a Quijorna. En este contexto, en 1480, los Reyes Católicos crearon el Señorío de Chinchón, otorgado a Andrés Cabrera y Beatriz de Bobadilla. Aunque Villamantilla no aparece entre los pueblos mencionados en la concesión original, es probable que fuera absorbida por este señorío cuando sus dominios se expandieron más allá del límite inicialmente concedido. Esta ampliación provocó un conflicto legal con la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia que no se resolvió hasta 1592, cuando los Cabrera retuvieron la posesión del territorio tras pagar compensaciones.

A comienzos del siglo XVI, Villamantilla era una pequeña aldea con economía ganadera, aprovechando las extensiones comunales. Durante la Revolución Comunera de 1520, el pueblo permaneció leal al emperador Carlos V, lo que evitó represalias. En 1563 se erige formalmente la parroquia de San Miguel, aunque ya existía un templo en 1525. También se construyó por entonces la desaparecida ermita de San Antonio, ubicada en el actual cementerio.

El siglo XVII se inicia con un hito clave: en 1615, el rey Felipe III concedió a Villamantilla el derecho de contar con un mojonero propio, señal del inicio de su independencia parcial respecto a la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia. En 1629, por petición de un vecino, se obtuvo la independencia total, adquiriendo la categoría de villa tras el pago correspondiente.

En 1636, el mayorazgo de Villamantilla pasó a Bartolomé Spínola, y poco después a Miguel de Monsalve, cuyo linaje dejó casas blasonadas en el pueblo. Destaca la actual Casa del Marqués de Villamantilla de Perales, y otras residencias nobiliarias como la Casa de los Calderos del Rey. En lo económico, predominaban la agricultura, la ganadería y el uso del molino harinero en el río Perales. En 1751, según el Catastro de Ensenada, Villamantilla contaba con 114 vecinos y unas 135 viviendas.

A lo largo del siglo XVIII, el dominio señorial continuó en manos de Joaquín Tomás de Lara. La parroquia de Villamantilla y la de Villanueva de Perales dependían eclesiásticamente de Toledo y tributaban al Monasterio de El Escorial. El pueblo carecía de fábricas, salvo un molino harinero ya deteriorado, y su economía se basaba en la agricultura de cereales y viñas, la ganadería ovina, porcina y caprina, y en recursos del monte. El censo de Floridablanca de 1787 indica una población de 466 habitantes.

El siglo XIX se inicia con la Guerra de la Independencia, tras la cual las Cortes de Cádiz abolieron los señoríos. En 1833, con la reforma territorial de Javier de Burgos, Villamantilla pasó de la antigua intendencia de Segovia a formar parte de la provincia de Madrid, quedando adscrita al partido judicial de Navalcarnero, al que aún pertenece. En 1837 se disuelve oficialmente la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia.

Las desamortizaciones afectaron ligeramente al municipio: unas 25 ha de bienes eclesiásticos y 134 ha de montes fueron subastadas, lo que alteró el uso del suelo. La agricultura y la ganadería siguieron siendo las actividades principales. En lo urbano, el casco consolidó su estructura irregular y orgánica, con casas bajas de adobe, calles angostas y edificios significativos como la Iglesia de San Miguel, el Ayuntamiento, dos escuelas y dos ermitas.

A comienzos del siglo XX, Villamantilla tenía unos 665 habitantes, que vivían aún del campo. Sin embargo, entre 1921 y 1930 emigraron más de 170 vecinos. En los años 50, la ganadería lanar y caprina aún era relevante, pero la agricultura comenzó a decaer. La industria era prácticamente inexistente.

Durante el franquismo se construyeron las nuevas Escuelas y el Ayuntamiento, el consultorio médico y las viviendas de maestros. En las décadas finales, se produjo un auge de la segunda residencia, con urbanizaciones como San Miguel y El Olivar. En 1991 se contabilizaban 119 viviendas secundarias y un notable crecimiento urbano.

En las primeras décadas del siglo XXI, Villamantilla ha experimentado una transformación en su estructura socioeconómica. El sector primario ha desaparecido casi por completo, mientras que la industria, los servicios y la construcción han ganado protagonismo. Aun así, se ha intentado mantener un equilibrio entre desarrollo urbano y conservación del entorno.

Las Normas Subsidiarias de 1988, aún vigentes, plantean proteger el patrimonio arquitectónico, consolidar las áreas urbanas y preservar las zonas naturales, especialmente el arroyo de San Antonio, en torno al cual se han acondicionado espacios verdes.