Como se ha dicho en el apartado del origen del nombre, Villamantilla quizás fuese fundando por vecinos de la cercana Villamanta, y como la casi totalidad de pueblos del norte de la Comunidad de Madrid formó parte del sexmo de Casarrubios, perteneciente a su vez a la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia.

Otros historiadores creen que por los restos arqueológicos más antiguos encontrados en los términos de la localidad que pertenecen a la época romana y al igual que Villamanta pudo haber sido el lugar original de la situación de la Mantua Carpetanorum.

En 1629 obtuvo de manos de Felipe VI la separación de Segovia obteniendo el título de Villa. Hasta el siglo XIX Villamantilla pasó por diferentes manos, fecha en la que se abolieron los señoríos por las Cortes de Cádiz, pasando en 1833 a formar parte de la provincia de Madrid formando parte del partido judicial de Navalcarnero. Durante todos estos siglo la economía de Villamantilla estuvo basada en la ganadería y en la agricultura sobre todo de cereales y viñas con la elaboración de vino como se puede ver en las antiguas cuevas-bodegas existentes junto al arroyo de San Antonio.

Después de la guerra civil entre los años 40 y 50 el pueblo experimentó cierto cambio con la construcción de las escuelas, la reforma del ayuntamiento, viviendas para los maestros y un consultorio. En la actualidad aunque se mantiene en un porcentaje mínimo la actividad agrícola, la economía se basa en el sector servicios y construcción.

Patrimonio Cultural y Arquitectónico

Edificio del Ayuntamiento. Construido en 1853 según inscripción en el dintel de la puerta de entrada lateral. Se trata de un edificio de dos plantas y dos puertas de entrada. En la planta baja a la que se accede mediante un puerta con rejería y arco de medio punto, antiguamente se ubico en ella las antiguas escuelas, siendo hoy en día oficinas del ayuntamiento.

En la planta superior se puede observar una balconada con barandilla de forja. El edificio se encuentra rematado en su parte superior por un frontón triangular y un reloj en su centro.

A pocos metros del Ayuntamiento en el número 15 de la Plaza de España, se encuentra una de las casas blasonadas de la localidad. En este caso se trata de la Casa de los Calderos del Rey, siendo el blasón perteneciente al Marqués de Villamantilla de Perales la parte más importante de la misma, toda vez que aunque se tarta de una construcción del siglo XVIII, a lo largo de los años ha sido bastante reformada.

Otra de las casas blasonadas se encuentra en la calle Antonino Rofazza conocida como la Casa del Señor construida en el siglo XIX y propiedad de el Marqués de Villamantilla de Perales al igual que la anterior. Al tratarse de una propiedad privada solo se puede ver el blasón de la familia Monsalve a una cierta distancia. Del exterior cabe destacar el portalón de entrada cubierto por un pequeño tejado sujeto por ménsulas de madera y puerta claveteada del mismo material con dintel y jambas de piedra.

Iglesia Parroquial de San Miguel Arcángel.Aunque se tiene constancia que en 1525 ya se encontraba construida no se la dio el titulo de parroquia hasta 1563. Levantada en mampostería y ladrillo, presenta una planta rectangular de una única nave, separando la misma del presbiterio un arco triunfal de medio punto. Bajo el presbiterio se ha excavado una cripta cubierta con bóveda de cañón. Los antiguos muros revocados de blanco y la espadaña de ladrillo encalado, se han reformado dando paso al ladrillo visto con lo que se recuperado su imagen original.

En la pared frontal del presbiterio se ha encontrado restos una pintura mural en seco del siglo XVI en la que se observan dos personajes dirigiendo su mirada hacia un motivo central desparecido al hacer una hornacina donde se ubica la imagen de San Miguel, que según parece tiene la misma antigüedad que la propia iglesia. El retablo es del siglo XVIII y una talla de Cristo policromada del siglo XVII.

La entrada principal se efectúa mediante un espacio porticado con cubierta a a dos aguas, con tres arcos de punto que dan paso a la puerta de entrada igualmente con arco del mismo estilo. No obstante en unas recientes obras de restauración, se han encontrado una antigua entrada bajo la espadaña así como un hueco en el paramento de la misma, donde se ha colocado otra campana.

La espadaña de dos cuerpos, presenta en el primero dos arcos de medio punto y un cuerpo superior con otro arco de medio punto con su correspondiente campana y rematado con un frontón y dos pináculos.

En el exterior del recinto eclesiástico se encuentra una fuente hecha de granito del siglo XIX. Tiene una base en forma de cruz de la que emerge en su centro una pilastra cuadrada con dos caños en lados opuestos que vierten las aguas a dos pequeñas pilas existentes bajo los mismos, estando los otros dos lados destinados a bancos o de apoyaderos de los recipientes donde se recogía el agua para llevarla hasta las casas.

Potro de herrar. Era la construcción donde antiguamente se herraba al ganado, siendo muy comunes sobre todo en la zona de la sierra de la Comunidad de Madrid. Constaban de dos hileras paralelas de tres postes cada una que comúnmente eran de granito aunque los más antiguos podrían ser de madera. Los dos pares más altos estaban unidos por palos de madera o varas metálicas, y estos a su vez con el par más bajo se encontraban unidos de la misma manera.

Entre los postes del segundo par más alto se encontraba el yugo, lugar donde se fijaba la cabeza del animal para inmovilizarlo además de pasarle dos cinchas de cuero por la panza atadas a las varas metálicas o palos de madera. Una vez efectuada la faena del inmovilizado era cuando entraba el herrero primero para quitar las viejas herraduras, luego limpiar las pezuñas para terminar poniendo herraduras nuevas.

Ermita de San Sebastián. Situada a pocos metros de la Casa de Cultura se encuentra esta ermita de planta rectangular construida en mampostería y ladrillo en el siglo XIX. Del exterior reseñar la puerta de entrada con arco de medio punto enmarcado de ladrillos rojos al estilo mozárabe, y la pequeña espadaña con una campana rematando la facha principal.

En el interior se encuentra una imagen de San Sebastián santo de gran devoción en el pueblo, ya que en el siglo XVI se llevaba a cabo el día 20 de enero, por parte de la Cofradía de San Sebastián y del Concejo en dar caridad a base de pan queso y vino a los mas necesitados.

Frente a la ermita se encuentran aunque un poco camuflados un abrevadero y un lavadero ambos del siglo XVIII.

Bodegas subterráneas. La tradición vinícola de Villamantilla se puede ver en la actualidad reflejada en las antiguas bodegas, en la actualidad en proceso de rehabilitación.

Se encuentran excavadas en la ladera de una pequeña loma junto al Arroyo de San Antonio, casi frente a la ermita mencionada en el apartado anterior. Se trata de un corredor central rectilíneo de sección más o menos parabólica y sin ningún tipo de refuerzo en sus paredes que da acceso a una serie de cámaras ovaladas donde se colocaban las tinajas o cubas llenas de vino.

Puente de Hierro. Casi pegado a la carretera M-501 o Carretera de los Pantanos se encuentra este puente de hierro sobre el río Perales, que según algunos historiadores fue construido en 1884 y otros en 1894, habiéndose efectuado su primera reforma seguramente en 1931 en época republicana. Su tablero hasta estribos (puntos en los extremos donde se apoya el tablero) es de 26,50 metros de longitud y un ancho de 4,52 metros sin vías para peatones.

Ha sido restaurado entre 2014 y 2015. Es una lástima que no se pueda acceder a la parte baja o cauce del rio debido a la mucha maleza existente.

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