Antes de que existieran caminos o nombres para designar la tierra, la zona que hoy conocemos como Madarcos era un vasto territorio de montes y pastizales surcados por arroyos. No hay restos arqueológicos que confirmen presencia humana en esta época, pero es probable que pequeños grupos de cazadores-recolectores recorrieran estas tierras en busca de alimento, siguiendo las migraciones de ciervos y jabalíes.

El imperio romano dejó su huella en la región, pero no hay evidencias de un asentamiento fijo en Madarcos. Es posible que caminos secundarios de la calzada romana que unía Complutum (Alcalá de Henares) con Segovia pasaran cerca, permitiendo el tránsito de comerciantes y legionarios. Sin embargo, esta zona montañosa permaneció en gran parte inexplorada y salvaje.

En el siglo VI, tras la caída del Imperio Romano, los visigodos consolidaron su dominio en la península ibérica. Sin embargo, no hay evidencias de asentamientos en lo que hoy es Madarcos. Es posible que algunos grupos de pastores utilizaran estos montes como zonas de paso o refugio temporal, pero la zona permanecía en gran parte despoblada, formando parte del amplio territorio controlado por la ciudad de Complutum (Alcalá de Henares).

La estructura territorial visigoda en el siglo VII, se basaba en una red de pequeñas aldeas y propiedades rurales, pero no hay constancia de que existiera un núcleo estable en Madarcos. Es probable que la zona estuviera cubierta de bosques y utilizada esporádicamente para la caza o la recolección. En estos años, el reino visigodo enfrentaba conflictos internos y presiones externas de los francos y los bizantinos.

En el siglo VIII, los musulmanes en el año 711 invadieron la península y conquistaron rápidamente la región. La zona de Madarcos quedó dentro de la Marca Media, una franja de tierra fronteriza entre los territorios islámicos y los reinos cristianos del norte. Durante este siglo, la sierra madrileña se convirtió en una zona poco poblada y peligrosa, escenario de incursiones militares y refugio de grupos bereberes y rebeldes.

Durante el siglo IX, el territorio continuó siendo una zona de nadie entre los musulmanes y los cristianos. Aunque algunas fuentes mencionan la existencia de torres de vigilancia y pequeñas fortificaciones en la sierra, no hay evidencias claras de ocupación en Madarcos. Los caminos que cruzaban la región eran utilizados por comerciantes y tropas, pero no se formaron asentamientos estables debido a la inestabilidad política.

Los reinos cristianos del norte en el siglo X comenzaron a organizar expediciones de saqueo en la Marca Media, lo que obligó a los musulmanes a reforzar sus defensas en la región. A finales de siglo, algunos ,pequeños grupos de pastores pudieron haber comenzado a asentarse temporalmente en la zona, pero sin formar aún una aldea consolidada.

En el siglo XI, Alfonso VI de León en el año 1085 conquistó Toledo y con ello toda la Sierra Norte pasó a manos cristianas. Este fue el inicio de un proceso de repoblación en el que se establecieron pequeñas aldeas vinculadas a la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda. Es probable que en esta época surgiera el primer núcleo de población en el despoblado de La Nava, que más tarde daría paso a Madarcos.

Durante el siglo XII, el proceso de repoblación se intensificó gracias a la concesión de fueros y privilegios a las comunidades rurales. En 1208, Madarcos pasó a formar parte de la Tierra de Buitrago, un vasto territorio feudal dominado por la nobleza castellana. En esta época, pequeños refugios de piedra y madera servían de hogar a los primeros pobladores que trabajaban en la ganadería trashumante. El camino de Buitrago se convirtió en una vía de paso para comerciantes y pastores.

La consolidación del territorio bajo la jurisdicción de la Tierra de Buitrago durante el siglo XIII permitió el crecimiento de pequeñas aldeas. Se cree que en este siglo Madarcos empezó a tomar forma como un núcleo estable de población. Las cañadas reales facilitaron el desarrollo de la ganadería, que se convirtió en la principal fuente de sustento de los habitantes.

Durante el siglo XIV, el pequeño pueblo de Madarcos sobrevivió a las crisis de la Baja Edad Media, cuando la peste y las guerras afectaron a toda Castilla. La ganadería continuó siendo la actividad predominante, y los pobladores construyeron chozas y corrales de piedra para resguardar el ganado. La parroquia de Santa Cruz de la Nava, situada en el despoblado de La Nava, servía como centro religioso para los habitantes de la zona. En el siglo XV, el declive del poblado de La Nava y el crecimiento de Madarcos marcaron el final de la Edad Media. A finales de siglo, la aldea se consolidó como parte de la jurisdicción del Duque del Infantado. Las casas se construyeron con piedra y techos de madera cubiertos de teja árabe, y el trazado del pueblo siguió los caminos naturales que conectaban con Buitrago y Horcajuelo.

Durante el siglo XVI, el pueblo de Madarcos mantuvo su estabilidad demográfica mientras otros núcleos cercanos se despoblaban. En esta época, el territorio estaba dividido en tierras de labor y dehesas comunales. El Camino de Horcajuelo se convirtió en la principal vía de acceso al pueblo. El pequeño núcleo seguía dependiendo de la parroquia de Horcajo de la Sierra, lo que evidenciaba su escasa entidad administrativa. El despoblado de La Nava quedó completamente abandonado en el siglo XVII, y sus tierras pasaron a formar parte de Madarcos y Paredes de Buitrago. La población era pequeña y la economía se basaba en la ganadería ovina y la producción de lino. En esta época se construyó la iglesia de Santa Ana, que se convirtió en el centro de la vida religiosa de la aldea.

A mediados del siglo XVIII, el Catastro de Ensenada registró 30 casas habitables en Madarcos. La principal actividad económica era el cultivo de lino y la cría de ovejas merinas, cuyo esquileo se realizaba en primavera. La comunidad tenía una dehesa boyal, utilizada para el pasto de los bueyes de labor. También se mencionan una fragua, una taberna del concejo y un molino harinero.

En el siglo XIX, con la nueva división provincial llevada a cabo por Javier d e Burgos en 1833, Madarcos pasó de depender de Guadalajara a formar parte de Madrid. La población creció hasta los 231 habitantes en 1826, pero comenzó a descender en la segunda mitad del siglo debido a la crisis de la ganadería. El pueblo tenía una escuela, una casa consistorial y una iglesia, además de un pequeño cementerio. La actividad económica se diversificó con la producción de carbón vegetal y el comercio de lana. La construcción del camino de Buitrago mejoró las comunicaciones, pero la falta de oportunidades obligó a muchos jóvenes a emigrar.

A principios del siglo XX, Madarcos se mantuvo estable, pero la Guerra Civil y la posguerra marcaron su declive. En 1960 la población se redujo a 109 habitantes y en 1975 solo quedaban 52. La mecanización de la ganadería y la falta de servicios provocaron un éxodo masivo hacia Madrid. En la segunda mitad del siglo, se realizaron algunas mejoras en infraestructuras: se construyó una nueva escuela en los años 40 y se pavimentaron calles en los años 80. En 1991, el Ayuntamiento rehabilitó la antigua fragua y el lavadero como un bar, en un intento de atraer turismo rural.

En las primeras décadas del siglo XXI, Madarcos sigue siendo el pueblo con menos habitantes de la Comunidad de Madrid, con 70 vecinos censados en el año 2024. Sin embargo, el turismo rural y la revalorización del entorno natural han impulsado iniciativas de rehabilitación y desarrollo sostenible. Se han implementado programas europeos como LEADER, destinados a fomentar el turismo y la conservación de la arquitectura tradicional.